Trihydroxybenzole

Trihydroxybenzole
Name Pyrogallol Hydroxyhydrochinon Phloroglucin
Andere Namen 1,2,3-Trihydroxybenzol
vic-Trihydroxybenzol
1,2,4-Trihydroxybenzol
asym-Trihydroxybenzol
1,3,5-Trihydroxybenzol
sym-Trihydroxybenzol
Strukturformel Pyrogallol2.svg Hydroxyhydrochinon.svg Phloroglucin.svg
CAS-Nummer 87-66-1 533-73-3 108-73-6
PubChem 1057 10787 359
Summenformel C6H6O3
Molare Masse 126,11 g·mol−1
Aggregatzustand fest
Kurzbeschreibung farblose Nadeln
 
farbloser bis
hellbeiger Feststoff
Schmelzpunkt 131–135 °C[1] 140 °C[2] 215–218 °C[3]
Siedepunkt 309 °C[1] Zers.
pKs-Wert[4] 9,01 8,45
Löslichkeit 400 g/l (20 °C)[1] 10 g/l (20 °C)[3]
GHS-
Kennzeichnung

08 – Gesundheitsgefährdend 07 – Achtung
Achtung[1]
05 – Ätzend 07 – Achtung
Gefahr[5]
08 – Gesundheitsgefährdend
Achtung[6]
H- und P-Sätze 341-332-312-302-412 302-315-318-335 341-361
keine EUH-Sätze keine EUH-Sätze keine EUH-Sätze
201-​273-​308+313 261-​280-​305+351+338 281
Gefahrstoff-
kennzeichnung

[1][2][3]
Gesundheitsschädlich
Gesundheits-
schädlich
(Xn)
Reizend
Reizend
(Xi)
Reizend
Reizend
(Xi)
R-Sätze 20/21/22-52/53-68 36/37/38 36/37/38
S-Sätze (2)-36/37-61 26-36 26-37/39

Die Trihydroxybenzole bilden eine Stoffgruppe, bestehend aus einem Benzolring mit drei Hydroxygruppen (–OH) als Substituenten. Durch deren unterschiedliche Anordnung ergeben sich drei Konstitutionsisomere mit der Summenformel C6H6O3. Sie sind vor allem unter ihren Trivialnamen Pyrogallol (1,2,3-Trihydroxybenzol), Hydroxyhydrochinon (1,2,4-Trihydroxybenzol) und Phloroglucin (1,3,5-Trihydroxybenzol) bekannt.

Eigenschaften

Pyrogallol und Hydroxyhydrochinon können in alkalischem Milieu analog zu den Dihydroxybenzolen unter formaler Protonen- und Elektronenabgabe zu Chinonen oxidiert werden. Bei Phloroglucin ist die Ausbildung eines chinoiden Systems dagegen nicht möglich (vgl. Resorcin).

Einzelnachweise

  1. 1,0 1,1 1,2 1,3 1,4 Eintrag zu Pyrogallol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 30. Januar 2009 (JavaScript erforderlich).
  2. 2,0 2,1 Datenblatt Trihydroxybenzole bei TCI Europe, abgerufen am 27. Juni 2011.
  3. 3,0 3,1 3,2 Datenblatt Phloroglucin bei Acros, abgerufen am 20. Februar 2010.
  4. CRC Handbook of Tables for Organic Compound Identification, Third Edition, 1984, ISBN 0-8493-0303-6.
  5. Datenblatt 1,2,4-Benzenetriol bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 11. Mai 2011.
  6. Datenblatt Phloroglucinol bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 11. Mai 2011.

Siehe auch

Diese Artikel könnten dir auch gefallen

Die letzten News aus den Naturwissenschaften

12.01.2021
Quantenoptik
Schnellere und stabilere Quantenkommunikation
Einer internationalen Forschungsgruppe ist es gelungen, hochdimensionale Verschränkungen in Systemen aus zwei Photonen herzustellen und zu überprüfen.
11.01.2021
Quantenoptik - Teilchenphysik
Elektrisch schaltbares Qubit ermöglicht Wechsel zwischen schnellem Rechnen und Speichern
Quantencomputer benötigen zum Rechnen Qubits als elementare Bausteine, die Informationen verarbeiten und speichern.
11.01.2021
Galaxien
ALMA beobachtet, wie eine weit entfernte kollidierende Galaxie erlischt
Galaxien vergehen, wenn sie aufhören, Sterne zu bilden.
08.01.2021
Optik - Teilchenphysik
Umgekehrte Fluoreszenz
Entdeckung von Fluoreszenzmolekülen, die unter normalem Tageslicht ultraviolettes Licht aussenden.
08.01.2021
Festkörperphysik - Teilchenphysik
Weyl-Punkten auf der Spur
Ein Material, das leitet und isoliert – gibt es das? Ja, Forschende haben erstmals 2005 sogenannte topologische Isolatoren beschrieben, die im Inneren Stromdurchfluss verhindern, dafür aber an der Oberfläche äußerst leitfähig sind.
07.01.2021
Raumfahrt - Festkörperphysik - Quantenoptik
MOONRISE: Schritt für Schritt zur Siedlung aus Mondstaub
Als Bausteine sind sie noch nicht nutzbar – aber die mit dem Laser aufgeschmolzenen Bahnen sind ein erster Schritt zu 3D-gedruckten Gebäuden, Landeplätzen und Straßen aus Mondstaub.
07.01.2021
Astrophysik - Relativitätstheorie
Konstanz von Naturkonstanten in Raum und Zeit untermauert
Moderne Stringtheorien stellen die Konstanz von Naturkonstanten infrage. Vergleiche von hochgenauen Atomuhren bestätigen das jedoch nicht, obwohl die Ergebnisse früherer Experimente bis zu 20-fach verbessert werden konnten.
05.01.2021
Thermodynamik
Weder flüssig noch fest
E
05.01.2021
Quantenoptik
Mit quantenlimitierter Genauigkeit die Auflösungsgrenze überwinden
Wissenschaftlern der Universität Paderborn ist es gelungen, eine neue Methode zur Abstandsmessung für Systeme wie GPS zu entwickeln, deren Ergebnisse so präzise wie nie zuvor sind.
22.12.2020
Galaxien - Sterne
Wie sich Sterne in nahe gelegenen Galaxien bilden
Wie Sterne genau entstehen, ist nach wie vor eines der grossen Rätsel der Astrophysik.