Trihydroxybenzole

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Trihydroxybenzole
Name Pyrogallol Hydroxyhydrochinon Phloroglucin
Andere Namen 1,2,3-Trihydroxybenzol
vic-Trihydroxybenzol
1,2,4-Trihydroxybenzol
asym-Trihydroxybenzol
1,3,5-Trihydroxybenzol
sym-Trihydroxybenzol
Strukturformel Pyrogallol2.svg Hydroxyhydrochinon.svg Phloroglucin.svg
CAS-Nummer 87-66-1 533-73-3 108-73-6
PubChem 1057 10787 359
Summenformel C6H6O3
Molare Masse 126,11 g·mol−1
Aggregatzustand fest
Kurzbeschreibung farblose Nadeln
 
farbloser bis
hellbeiger Feststoff
Schmelzpunkt 131–135 °C[1] 140 °C[2] 215–218 °C[3]
Siedepunkt 309 °C[1] Zers.
pKs-Wert[4] 9,01 8,45
Löslichkeit 400 g/l (20 °C)[1] 10 g/l (20 °C)[3]
GHS-
Kennzeichnung

08 – Gesundheitsgefährdend 07 – Achtung
Achtung[1]
05 – Ätzend 07 – Achtung
Gefahr[5]
08 – Gesundheitsgefährdend
Achtung[6]
H- und P-Sätze 341-332-312-302-412 302-315-318-335 341-361
keine EUH-Sätze keine EUH-Sätze keine EUH-Sätze
201-​273-​308+313 261-​280-​305+351+338 281
Gefahrstoff-
kennzeichnung

[1][2][3]
Gesundheitsschädlich
Gesundheits-
schädlich
(Xn)
Reizend
Reizend
(Xi)
Reizend
Reizend
(Xi)
R-Sätze 20/21/22-52/53-68 36/37/38 36/37/38
S-Sätze (2)-36/37-61 26-36 26-37/39

Die Trihydroxybenzole bilden eine Stoffgruppe, bestehend aus einem Benzolring mit drei Hydroxygruppen (–OH) als Substituenten. Durch deren unterschiedliche Anordnung ergeben sich drei Konstitutionsisomere mit der Summenformel C6H6O3. Sie sind vor allem unter ihren Trivialnamen Pyrogallol (1,2,3-Trihydroxybenzol), Hydroxyhydrochinon (1,2,4-Trihydroxybenzol) und Phloroglucin (1,3,5-Trihydroxybenzol) bekannt.

Eigenschaften

Pyrogallol und Hydroxyhydrochinon können in alkalischem Milieu analog zu den Dihydroxybenzolen unter formaler Protonen- und Elektronenabgabe zu Chinonen oxidiert werden. Bei Phloroglucin ist die Ausbildung eines chinoiden Systems dagegen nicht möglich (vgl. Resorcin).

Einzelnachweise

  1. 1,0 1,1 1,2 1,3 1,4 Eintrag zu Pyrogallol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 30. Januar 2009 (JavaScript erforderlich).
  2. 2,0 2,1 Datenblatt Trihydroxybenzole bei TCI Europe, abgerufen am 27. Juni 2011.
  3. 3,0 3,1 3,2 Datenblatt Phloroglucin bei Acros, abgerufen am 20. Februar 2010.
  4. CRC Handbook of Tables for Organic Compound Identification, Third Edition, 1984, ISBN 0-8493-0303-6.
  5. Datenblatt 1,2,4-Benzenetriol bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 11. Mai 2011.
  6. Datenblatt Phloroglucinol bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 11. Mai 2011.

Siehe auch

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