Trihydroxybenzole
| Trihydroxybenzole | ||||||||||||
| Name | Pyrogallol | Hydroxyhydrochinon | Phloroglucin | |||||||||
| Andere Namen | 1,2,3-Trihydroxybenzol vic-Trihydroxybenzol |
1,2,4-Trihydroxybenzol asym-Trihydroxybenzol |
1,3,5-Trihydroxybenzol sym-Trihydroxybenzol | |||||||||
| Strukturformel | 
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| CAS-Nummer | 87-66-1 | 533-73-3 | 108-73-6 | |||||||||
| PubChem | 1057 | 10787 | 359 | |||||||||
| Summenformel | C6H6O3 | |||||||||||
| Molare Masse | 126,11 g·mol−1 | |||||||||||
| Aggregatzustand | fest | |||||||||||
| Kurzbeschreibung | farblose Nadeln |
farbloser bis hellbeiger Feststoff | ||||||||||
| Schmelzpunkt | 131–135 °C[1] | 140 °C[2] | 215–218 °C[3] | |||||||||
| Siedepunkt | 309 °C[1] | Zers. | ||||||||||
| pKs-Wert[4] | 9,01 | 8,45 | ||||||||||
| Löslichkeit | 400 g/l (20 °C)[1] | 10 g/l (20 °C)[3] | ||||||||||
| GHS- Kennzeichnung |
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| H- und P-Sätze | 341-332-312-302-412 | 302-315-318-335 | 341-361 | |||||||||
| keine EUH-Sätze | keine EUH-Sätze | keine EUH-Sätze | ||||||||||
| 201-273-308+313 | 261-280-305+351+338 | 281 | ||||||||||
| Gefahrstoff- kennzeichnung [1][2][3] |
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| R-Sätze | 20/21/22-52/53-68 | 36/37/38 | 36/37/38 | |||||||||
| S-Sätze | (2)-36/37-61 | 26-36 | 26-37/39 | |||||||||
Die Trihydroxybenzole bilden eine Stoffgruppe, bestehend aus einem Benzolring mit drei Hydroxygruppen (–OH) als Substituenten. Durch deren unterschiedliche Anordnung ergeben sich drei Konstitutionsisomere mit der Summenformel C6H6O3. Sie sind vor allem unter ihren Trivialnamen Pyrogallol (1,2,3-Trihydroxybenzol), Hydroxyhydrochinon (1,2,4-Trihydroxybenzol) und Phloroglucin (1,3,5-Trihydroxybenzol) bekannt.
Eigenschaften
Pyrogallol und Hydroxyhydrochinon können in alkalischem Milieu analog zu den Dihydroxybenzolen unter formaler Protonen- und Elektronenabgabe zu Chinonen oxidiert werden. Bei Phloroglucin ist die Ausbildung eines chinoiden Systems dagegen nicht möglich (vgl. Resorcin).
Einzelnachweise
- ↑ 1,0 1,1 1,2 1,3 1,4 Eintrag zu Pyrogallol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 30. Januar 2009 (JavaScript erforderlich).
- ↑ 2,0 2,1 Datenblatt Trihydroxybenzole bei TCI Europe, abgerufen am 27. Juni 2011.
- ↑ 3,0 3,1 3,2 Datenblatt Phloroglucin bei Acros, abgerufen am 20. Februar 2010.
- ↑ CRC Handbook of Tables for Organic Compound Identification, Third Edition, 1984, ISBN 0-8493-0303-6.
- ↑ Datenblatt 1,2,4-Benzenetriol bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 11. Mai 2011.
- ↑ Datenblatt Phloroglucinol bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 11. Mai 2011.