Triethylboran

Triethylboran

Strukturformel
Strukturformel von Triethylboran
Allgemeines
Name Triethylboran
Andere Namen
  • Bortriethyl
  • TEB
Summenformel C6H15B
CAS-Nummer 97-94-9
PubChem 7357
Kurzbeschreibung

selbstentzündliche, farblose Flüssigkeit[1]

Eigenschaften
Molare Masse 98,00 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

0,696 g·cm−3[1]

Schmelzpunkt

-93 °C[1]

Siedepunkt

95 °C[1]

Dampfdruck

15 mbar (0 °C)[1]

Löslichkeit

Hydrolyse in Wasser[1]

Brechungsindex

1,397 bei 20 °C[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [3]
02 – Leicht-/Hochentzündlich 05 – Ätzend

Gefahr

H- und P-Sätze H: 250-314
P: 222-​231-​280-​301+310-​305+351+338-​422Vorlage:P-Sätze/Wartung/mehr als 5 Sätze [2]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [4] aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [3]
Leichtentzündlich Ätzend
Leicht-
entzündlich
Ätzend
(F) (C)
R- und S-Sätze R: 17-34
S: (1/2)-7-23-26-36/37/39-43-45
LD50

235 mg·kg−1 (oral Ratte)[1]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Triethylboran ist eine chemische Verbindung aus der Stoffklasse der bororganischen Verbindungen.

Gewinnung und Darstellung

Triethylboran kann durch Reaktion von Boran mit Ethen gewonnen werden. Als Quelle für das Boran dient Diboran oder ein Tetrahydrofuran-Boran-Additionsprodukt.[5]

Eigenschaften

Triethylboran ist eine selbstentzündliche, leicht flüchtige, farblose Flüssigkeit, bei welcher Hydrolyse in Wasser erfolgt. Sie zersetzt sich bei Erhitzung.[1] Das technische Produkt wird auch als Lösung mit Tetrahydrofuran, Hexan oder Diethylether ausgeliefert.[6][2]

Verwendung

Triethylboran wird in der Lackindustrie und bei organischen Synthesen verwendet.[1] Es wird zusammen mit Lithium-tert-butoxyaluminiumhydrid für die reduktive Spaltung von Ethern oder Epoxiden eingesetzt. Es desoxydiert zudem primäre und sekundäre Alkohole.[7] Es wird auch zur Zündung des JP-7 Treibstoffes im Triebwerk sowie des Nachbrenners bei der Lockheed SR-71[8] sowie zur Zündung des Merlin 1B Triebwerkes bei der Falcon 9 Rakete verwendet.[9]

Einzelnachweise

  1. 1,0 1,1 1,2 1,3 1,4 1,5 1,6 1,7 1,8 Eintrag zu CAS-Nr. 97-94-9 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 9. August 2011 (JavaScript erforderlich).
  2. 2,0 2,1 2,2 Datenblatt Triethylborane, ≥ 95 % bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 9. August 2011.
  3. 3,0 3,1 Eintrag aus der CLP-Verordnung zu CAS-Nr. 97-94-9 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich)
  4. Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Zubereitungen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  5. Joachim Buddrus: Grundlagen Der Organischen Chemie. von Gruyter, 2011, ISBN 978-3110248944, S. 172.
  6. BASF: Alkylborane
  7. Erwin Riedel, Ralf Alsfasser, Christoph Janiak und Thomas M. Klapötke: Moderne Anorganische Chemie. von Gruyter, 2007, ISBN 978-3110190601 (Seite 593 in der Google Buchsuche).
  8. Lockheed SR-71 Blackbird. March Field Air Museum. Abgerufen am 5. Mai 2009.
  9. Falcon 9