Toluylsäuren
| Toluylsäuren | ||||||
| Name | 2-Toluylsäure | 3-Toluylsäure | 4-Toluylsäure | |||
| Andere Namen | o-Toluylsäure 2-Methylbenzoesäure |
m-Toluylsäure 3-Methylbenzoesäure |
p-Toluylsäure 4-Methylbenzoesäure | |||
| Strukturformel | 
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| CAS-Nummer | 118-90-1 | 99-04-7 | 99-94-5 | |||
| PubChem | 8373 | 7418 | 7470 | |||
| Summenformel | C8H8O2 | |||||
| Molare Masse | 136,15 g·mol−1 | |||||
| Aggregatzustand | fest | |||||
| Kurzbeschreibung | gelbliche Schuppen mit schwach aromatischem Geruch[1][2] |
weißes kristallines Pulver mit schwach aromatischem Geruch[3] | ||||
| Schmelzpunkt | 101–104 °C[1] | 110–111 °C[2] | 180–183 °C[3] | |||
| Siedepunkt | 260 °C[1] | 263 °C[2] | 274 °C[3] | |||
| pKs-Wert[4] | 3,91 | 4,27 | 4,37 | |||
| Löslichkeit | 1,2 g·l−1[1] | 1 g·l−1[2] | 0,3 g·l−1[3] | |||
| GHS- Kennzeichnung |
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| H- und P-Sätze | 315-319-335 | 302-315-319-335 | 302-319 | |||
| siehe oben | keine EUH-Sätze | keine EUH-Sätze | ||||
| 261-305+351+338 | 261-302+352-305+351+338 321-405-501 |
305+351+338 | ||||
| Gefahrstoff- kennzeichnung [1][2][3] |
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| R-Sätze | 22-36/37/38 | 22-36/37/38 | 22-36 | |||
| S-Sätze | 26-37/39 | 26-36/37 | keine S-Sätze | |||
Die Toluylsäuren (oder Methylbenzoesäuren) bilden in der Chemie eine Stoffgruppe, die sich sowohl von der Benzoesäure als auch vom Toluol ableitet. Die Struktur besteht aus einem Benzolring mit angefügter Carboxyl- (–COOH) und Methylgruppe (–CH3) als Substituenten. Durch deren unterschiedliche Anordnung ergeben sich drei Konstitutionsisomere (ortho, meta oder para) mit der Summenformel C8H8O2. In erster Linie sind sie als methylsubstituierte Benzoesäuren anzusehen.
Eigenschaften
Die Toluylsäuren sind weiße bis gelbliche Feststoffe. Die Schmelzpunkte unterscheiden sich deutlich. Die 4-Toluylsäure, die die höchste Symmetrie aufweist, besitzt den höchsten Schmelzpunkt. Das elektronenstoßinduzierte Massenspektrum von 2-Toluylsäure einerseits unterscheidet sich signifikant von jenen der beiden anderen Stellungsisomere, da über den ortho-Effekt die Abspaltung von Wasser aus dem Molekülion begünstigt ist.[6]
Darstellung
Aus den Xylolen erhält man die Toluylsäuren durch Sauerstoff (z. B. in Gegenwart von Cobaltstearat als Katalysator); es wird nur eine Methylgruppe selektiv oxidiert. Verwendet man jedoch stärkere Oxidationsmittel wie Kaliumpermanganat oder Chromschwefelsäure, so werden beide Methylgruppen oxidiert und somit o-Xylol in Phthalsäure, m-Xylol in Isophthalsäure und p-Xylol in Terephthalsäure überführt.
Einzelnachweise
- ↑ 1,0 1,1 1,2 1,3 1,4 Eintrag zu CAS-Nr. 118-90-1 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 1. September 2012 (JavaScript erforderlich).
- ↑ 2,0 2,1 2,2 2,3 2,4 2,5 Eintrag zu CAS-Nr. 99-04-7 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 1. September 2012 (JavaScript erforderlich).
- ↑ 3,0 3,1 3,2 3,3 3,4 3,5 Eintrag zu CAS-Nr. 99-94-5 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 1. September 2012 (JavaScript erforderlich).
- ↑ CRC Handbook of Tables for Organic Compound Identification, Third Edition, 1984, ISBN 0-8493-0303-6.
- ↑ Datenblatt o-Toluic acid bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 10. Mai 2011.
- ↑ Jürgen Martens, Klaus Praefcke und Helmut Schwarz: Massenspektrometrische Untersuchungen über ortho-Effekte und verwandte Umlagerungen bei Benzoe- und 2,2'-Diphensäurederivaten, in: Liebigs Ann. Chem., 1975, S. 62–74; doi:10.1002/jlac.197519750107.