Tert-Dodecanthiol

Strukturformel
Allgemeines
Name	Tert-Dodecanthiol
Andere Namen	Dodecylmercaptan
Summenformel	C12H26S
CAS-Nummer	25103-58-6
PubChem	32793
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit mit unangenehmem Geruch[1]
Eigenschaften
Molare Masse	202,40 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	0,856 g·cm−3[1]
Schmelzpunkt	−45 °C[1]
Siedepunkt	233 °C[1]
Dampfdruck	1,33 mbar (25,5 °C)[1]
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser (0,25 mg·l−1 bei 20 °C)[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1] Achtung H- und P-Sätze H: 315-319 P: 302+352-​305+351+338 [1] EU-Gefahrstoffkennzeichnung [2][1] Reizend (Xi) R- und S-Sätze R: 36/38 S: keine S-Sätze
LD50	6.800 mg·kg−1 (Ratte, oral)[3] 12.600 mg·kg−1 (Kaninchen, dermal)[3]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

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tert-Dodecanthiol ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Thiole. Das technische Produkt besteht aus einer Mischung isomerer Verbindungen, bei denen die Position der Thiolgruppe an dem aus 12 Kohlenstoffatomen bestehenden Alkylrest variiert.

Gewinnung und Darstellung

tert-Dodecanthiol kann durch Tetrapropylen mit Schwefelwasserstoff hergestellt werden.^[4]

Zusammensetzung

Unter tertiärem Dodecanthiol wird im technischen Sinne ein Gemisch isomerer Alkylthiole (Trivialname: Alkylmercaptane) verstanden, in denen die Mercaptangruppen mit je einem Alkylrest mit 12 Kohlenstoffatomen substituiert sind, wobei die die Mercaptangruppe tragenden Kohlenstoffatome überwiegend tertiäre Kohlenstoffatome sind, also neben der Mercaptangruppe mit drei weiteren Kohlenstoffatomen verbunden sind. tert-Dodecanthiol enthält jedoch stets auch einen gewissen Anteil sekundärer Mercaptane, in denen das die Mercaptangruppe tragende Kohlenstoffatom nur mit zwei weiteren Kohlenstoffatomen und einem Wasserstoffatom verbunden ist. Meist ist auch ein kleinerer Anteil, typischerweise bis zu 20 Gewichtsprozent, an kürzer- oder längerkettigen Alkylresten, etwa Alkylresten mit 10,11,13 und/oder 14 Kohlenstoffatomen enthalten. tert-Dodecanthiol hat folglich die idealisierte Halbstrukturformel C₁₂H₂₅-SH, wobei je nach Gehalt an Alkylresten mit mehr oder weniger Kohlenstoffatomen eine gewisse Abweichung von dieser idealisierten stöchiometrischen Zusammensetzung auftritt.^[5]

Eigenschaften

tert-Dodecanthiol ist ein farblose, schwer entzündliche Flüssigkeit mit unangenehmem Geruch, welche praktisch unlöslich in Wasser ist. Sie hat bei 20 °C eine dynamische Viskosität von 2,84 mPa·s.^[1]

Verwendung

tert-Dodecanthiol wird als Synthesechemikalie verwendet.^[1] Es wird vorwiegend als Molmassenregulator bei Polymerisationen verwendet, insbesondere für radikalische Polymerisationen vinylischer Monomere wie beispielsweise von Butadien, Styrol, carboxyliertem Styrol, Acrylsäure, Acrylnitril, Acrylester, Vinylether oder ihren Gemischen, vor allem bei deren Emulsionspolymerisation in Wasser.^[5]

Sicherheitshinweise

Die Dämpfe von tert-Dodecanthiol können mit Luft ein explosionsfähiges Gemisch (Flammpunkt 98 °C, Zündtemperatur 350 °C) bilden.^[1]

Einzelnachweise