tert-Leucin

Strukturformel
L-tert-Leucin (links) bzw. D-tert-Leucin (rechts)
Allgemeines
Name	tert-Leucin
Andere Namen	(S)-(+)-2-Amino-3,3-dimethylbutansäure L-(+)-α-Amino-3,3-dimethylbutansäure (S)-(+)-tert-Leucin (R)-(−)-tert-Leucin D-(−)-α-Amino-3,3-dimethylbutansäure Terleucin 2-Adba 3-Methylvalin tert-Butylglycin
Summenformel	C6H13NO2
CAS-Nummer	20859-02-3 (L-Enantiomer) 26782-71-8 (D-Enantiomer)
PubChem	164608
Eigenschaften
Molare Masse	131,18 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	> 300 °C (Zersetzung)[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1] keine GHS-Piktogramme H- und P-Sätze H: keine H-Sätze P: keine P-Sätze
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

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tert-Leucin (Terleucin) ist eine chirale, nicht-proteinogene α-Aminosäure, von der die beiden Enantiomere L-tert-Leucin [Synonym: (S)-tert-Leucin] und D-tert-Leucin [Synonym: (R)-tert-Leucin] existieren. Strukturell kann tert-Leucin über die Substitution eines α-Wasserstoffatoms durch eine Aminogruppe (–NH₂) von der 3,3-Dimethylbuttersäure abgeleitet werden. tert-Leucin gehört zusammen mit seinen Konstitutionsisomeren Leucin, Isoleucin und Norleucin zur Stoffgruppe der Leucine.

Vorkommen

tert-Leucin kommt in der Natur als Baustein des Peptidantibiotikums Bottromycin A vor, das von dem Bodenbakterium Streptomyces bottropensis gebildet wird.^[2] Daneben ist es Bestandteil einiger antimikrobiell wirkender mariner Schwämme.^[3][4]

Darstellung

L-tert-Leucin wird derzeit auf enzymatischem Wege im Tonnenmaßstab hergestellt und soll als chirales Zwischenprodukt unter anderem bei der Synthese von Medikamenten zur Behandlung von Krebs oder AIDS zum Einsatz kommen.^[5]

Einzelnachweise