Terpinolen
| Strukturformel | |||||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||||
| Name | Terpinolen | ||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C10H16 | ||||||||||||||
| CAS-Nummer | 586-62-9 | ||||||||||||||
| PubChem | 11463 | ||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
farblose Flüssigkeit[1] | ||||||||||||||
| Eigenschaften | |||||||||||||||
| Molare Masse | 136,23 g·mol−1 | ||||||||||||||
| Dichte |
0,86 g·cm−3 (20 °C)[2] | ||||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||||
| Siedepunkt |
186 °C[3] | ||||||||||||||
| Löslichkeit |
unlöslich in Wasser: 9,5 mg·l−1 (23 °C)[3] | ||||||||||||||
| Brechungsindex |
1,4888[2] | ||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||
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| LD50 | |||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C | |||||||||||||||
Terpinolen gehört zu der natürlich vorkommenden Gruppe der Menthadiene, das heißt Terpenen mit einem p-Menthan-Gerüst und zwei Doppelbindungen. Diese kommen in zahlreichen isomeren Formen in ätherischen Ölen vor. Terpinolen findet sich in Spuren in Vitis vinifera, Petersilienwurzeln[6] und in einigen anderen Pflanzen.[7] Hier wird es über eine (−)-α-Terpineol-synthase (Terpensynthase) hergestellt. Besonders reich an Terpinolen ist das Pastinaköl, in dem es zu 40–70 % enthalten ist.[8] Terpinolen ist auch Alarmpheromon der Termiten.
Uneinheitlich wird das α-Terpinolen auch als δ-Terpinen bezeichnet und damit zu den isomeren Terpinenen gezählt.
Eigenschaften
Terpinolen ist eine farblose Flüssigkeit, die wie alle Menthadiene empfindlich gegenüber Licht, Luft und Wärme ist.[9] Die Dampfdruckfunktion ergibt sich nach Antoine entsprechend log10(P) = A−(B/(T+C)) (P in bar, T in K) mit A = 2,95742, B = 934,936 und C = −146,641 im Temperaturbereich von 313,6 K bis 452 K.[10]
Die Verbindung bildet oberhalb des Flammpunktes entzündliche Dampf-Luft-Gemische. Der Flammpunkt liegt bei etwa 53 °C.[11]
Verwendung
Terpinolen wird als Zusatzstoff in Möbelpolituren und Schuhpflegemitteln verwendet.[9]
Einzelnachweise
- ↑ 1,0 1,1 Datenblatt Terpinolen bei Carl Roth, abgerufen am 14. Dezember 2010.
- ↑ 2,0 2,1 R. T. O'Connor, L. A. Goldblatt: Correlation of Ultraviolet and Infrared Spectra of Terpene Hydrocarbons, in: Anal. Chem., 1954, 26, S. 1726–1737; doi:10.1021/ac60095a014.
- ↑ 3,0 3,1 3,2 3,3 Terpinolen bei ChemIDplus.
- ↑ 4,0 4,1 Datenblatt Terpinolene bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 23. April 2011.
- ↑ Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Zubereitungen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
- ↑ Die Chemie der Petersilie (Bernhard Peter und Stephanie Brach)
- ↑ Liber Herbarum Minor
- ↑ Römpp CD 2006, Georg Thieme Verlag 2006.
- ↑ 9,0 9,1 Thieme Römpp-Online, abgerufen am 14. September 2009.
- ↑ Pickett, O.A.; Peterson, J.M.: Terpenes and Terpene Alcohols. I. Vapor Pressure-Temperature Relationships, in: Ind. Eng. Chem., 1929, 21, S. 325–326.
- ↑ E. Brandes, W. Möller: Sicherheitstechnische Kenngrößen – Band 1: Brennbare Flüssigkeiten und Gase, Wirtschaftsverlag NW – Verlag für neue Wissenschaft GmbH, Bremerhaven 2003.