Semicarbazid
Strukturformel | |||||||||||||||
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Allgemeines | |||||||||||||||
Name | Semicarbazid | ||||||||||||||
Andere Namen |
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Summenformel | CH5N3O | ||||||||||||||
CAS-Nummer |
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Kurzbeschreibung |
farblose Kristalle[1] | ||||||||||||||
Eigenschaften | |||||||||||||||
Molare Masse | 75,08 g·mol−1 | ||||||||||||||
Aggregatzustand |
fest | ||||||||||||||
Schmelzpunkt |
96 °C[1] | ||||||||||||||
Löslichkeit |
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Sicherheitshinweise | |||||||||||||||
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LD50 | |||||||||||||||
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. |
Semicarbazid, auch N-Aminoharnstoff, ist eine chemische Verbindung und ein Derivat des Harnstoffs. Die feste, leicht wasserlösliche Substanz wurde früher oft zur Charakterisierung von Carbonylverbindungen eingesetzt, da die Reaktionsprodukte (Semicarbazone) gut kristallisieren und meist scharfe Schmelzpunkte aufweisen.[7]
Darstellung, Eigenschaften und Reaktionen
N-Aminoharnstoff wird durch Umsetzung von Kaliumcyanat mit Hydrazinhydrochlorid oder auch von Hydrazinhydrat mit Harnstoff dargestellt
- $ \mathrm {H_{2}N{\text{-}}NH_{2}\ +H_{2}N{\text{-}}CO{\text{-}}NH_{2}} $$ \mathrm {\longrightarrow H_{2}N{\text{-}}CO{\text{-}}NH{\text{-}}NH_{2}\ +NH_{3}} $
- Hydrazin und Harnstoff reagieren zu Semicarbazid und Ammoniak.
Die farblose, kristalline Verbindung löst sich leicht in Ethanol und Wasser, wenig in Ether oder Benzol. Beim Erhitzen zersetzt sich Semicarbazid unter Bildung von Hydrazin und Hydrazodicarbonamid. Mit Mineralsäuren bildet Aminoharnstoff gut kristallisierende Salze; mit Aldehyden und Ketonen bilden sich unter Wasserabspaltung kristalline Semicarbazone. Semicarbazid wird hauptsächlich in Form des stabilen Hydrochlorids verwendet.[1]
Einzelnachweise
- ↑ 1,0 1,1 1,2 1,3 1,4 Wissenschaft-Online-Lexika: Eintrag zu „Semicarbazid“ im Lexikon der Chemie. Abgerufen am 9. Juni 2010.
- ↑ 2,0 2,1 Datenblatt Semicarbazide hydrochloride bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 23. April 2011.
- ↑ Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Zubereitungen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
- ↑ Datenblatt Semicarbazid bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 9. Juni 2010.
- ↑ 5,0 5,1 Journal of Pharmacology and Experimental Therapeutics. Vol. 122, Pg. 110, 1958.
- ↑ 6,0 6,1 Semicarbazid bei ChemIDplus.
- ↑ Wissenschaft-Online-Lexika: Eintrag zu „Semicarbazone“ im Lexikon der Chemie. Abgerufen am 9. Juni 2010.