Salvinorin A

Strukturformel

Allgemeines

Name

Salvinorin A

Andere Namen

(2S,4aR,6aR,7R,9S,10aS,10bR)- methyl-9-acetoxy-2-(furan-3-yl)- 6a,10b-dimethyl-4,10-dioxo-dodecahydro- 1H-benzo[f]-isochromen- 7-carboxylat
Divinorin A

C₂₃H₂₈O₈

83729-01-5

Kurzbeschreibung

farbloser Feststoff^[1]

Eigenschaften

432,46 g·mol⁻¹

fest

1,29 g·cm⁻³^[2]

242–244 °C^[3]

schlecht in DMSO (10 g·l⁻¹) und Ethanol (3 g·l⁻¹)^[1]
gut in Chloroform^[3]

Sicherheitshinweise

GHS-Gefahrstoffkennzeichnung ^[1]

keine GHS-Piktogramme

H- und P-Sätze

H: keine H-Sätze

P: keine P-Sätze ^[1]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Salvinorin A ist der einzige psychoaktive Vertreter der Stoffgruppe der Salvinorine. Das Diterpenoid kommt natürlich als Sekundärmetabolit im Aztekensalbei (Salvia divinorum) in Mengen von maximal 3,7 mg/g Trockengewicht vor.^[4]

Pharmakologie und Wirkung von Salvinorin A

Salvinorin A wurde als selektiver Agonist des κ-Opioid-Rezeptors identifiziert.^[5] Der κ-Agonismus ist der Grund für die halluzinogene Wirkung; diese tritt schon bei Dosen zwischen 150 und 500 μg auf.^[4] Salvinorin A unterscheidet sich in seiner Pharmakodynamik deutlich von den „klassischen Halluzinogenen“ wie LSD. Im Gegensatz zu diesen wirkt Salvinorin A nicht am 5-HT_2A-Rezeptor. Es sind etliche Verbindungen mit κ-Opioid-agonistischer Wirkung bekannt, die eine psychoaktive/halluzinogene Wirkung zeigen, darunter Pentazocin.

Rechtlicher Status

In Deutschland wurde Salvia divinorum (Pflanzen und Pflanzenteile) in Anlage 1 des BtMG aufgenommen und zählt damit zu den „nicht verkehrsfähigen Betäubungsmitteln“.^[6] Der Status synthetisch hergestellter Salvinorine ist ungeklärt.

Einzelnachweise

↑ ^1,0 ^1,1 ^1,2 ^1,3 Datenblatt Salvinorin A bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 15. Juni 2011.
↑ Valdes, L. J. III et al (1984): Divinorin A, a Psychotropic Terpenoid, and Divinorin B from the Hallucinogenic Mexican Mint, Salvia divinorum
↑ ^3,0 ^3,1 D. C. Ayres(Hrsg.): Dictionary of natural products. Band 4, M - Q. CRC Press, 1994, ISBN 0-412-46620-1, S. 2143
↑ ^4,0 ^4,1 Dietrich Frohne, Hans Jürgen Pfänder: Poisonous plants: a handbook for doctors, pharmacists, toxicologists, biologists and veterinarians. 2. Auflage, Wiley-Blackwell, 2005, ISBN 1-874545-94-4, S. 240.
↑ B. L. Roth, K. Baner u. a.: Salvinorin A: a potent naturally occurring nonnitrogenous kappa opioid selective agonist. In: Proceedings of the National Academy of Sciences of the United States of America. Band 99, Nummer 18, September 2002, S. 11934–11939, ISSN 0027-8424. doi:10.1073/pnas.182234399. PMID 12192085. PMC 129372.
↑ bundesrecht.juris.de: Anlage I (zu § 1 Abs. 1 BtMG): Nicht verkehrsfähige Betäubungsmittel

[sigma-1] 1,0 ^1,1 ^1,2 ^1,3 Datenblatt Salvinorin A bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 15. Juni 2011.

[Erowid-2] Valdes, L. J. III et al (1984): Divinorin A, a Psychotropic Terpenoid, and Divinorin B from the Hallucinogenic Mexican Mint, Salvia divinorum

[ayres-3] 3,0 ^3,1 D. C. Ayres(Hrsg.): Dictionary of natural products. Band 4, M - Q. CRC Press, 1994, ISBN 0-412-46620-1, S. 2143

[poispl-4] 4,0 ^4,1 Dietrich Frohne, Hans Jürgen Pfänder: Poisonous plants: a handbook for doctors, pharmacists, toxicologists, biologists and veterinarians. 2. Auflage, Wiley-Blackwell, 2005, ISBN 1-874545-94-4, S. 240.

[PMID12192085-5] B. L. Roth, K. Baner u. a.: Salvinorin A: a potent naturally occurring nonnitrogenous kappa opioid selective agonist. In: Proceedings of the National Academy of Sciences of the United States of America. Band 99, Nummer 18, September 2002, S. 11934–11939, ISSN 0027-8424. doi:10.1073/pnas.182234399. PMID 12192085. PMC 129372.

[6] undesrecht.juris.de: Anlage I (zu § 1 Abs. 1 BtMG): Nicht verkehrsfähige Betäubungsmittel

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[4]

[5]

[6]