SYBR Green I


SYBR Green I

Strukturformel
Strukturformel von SYBR Green I
Allgemeines
Name SYBR Green I
Andere Namen

2-{2-[(3-Dimethylamino-propyl)- propylamino]-1-phenyl- 1H-chinolin-4-ylidenmethyl}- 3-methyl-benzothiazol-3-ium-Kation

Summenformel C32H37N4S+
CAS-Nummer 163795-75-3
Eigenschaften
Molare Masse 509,27 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Löslichkeit

löslich in DMSO[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung
Piktogramm unbekannt
H- und P-Sätze H: ?
EUH: ?
P: ?
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

SYBR Green I (SG) ist ein asymmetrischer Cyanin-Farbstoff, der in der Molekularbiologie zum Nachweis von doppelsträngiger DNA benutzt wird.[2][3][4]

Eigenschaften

SYBR Green I bindet doppelsträngige DNA. Der daraus resultierende DNA-Fluoreszenzfarbstoff-Komplex absorbiert blaues Licht bei einer Wellenlänge λmax = 494 nm und emittiert grünes Licht bei λmax = 521 nm. Weitere, wenn auch deutlich schwächere, Absorptionsmaxima liegen im UV-Bereich bei 284 nm und 382 nm.

Absorptions- und Emissionsspektrum von SYBR Green I in Anwesenheit von DNA

SYBR Green I bindet auch an Einzelstrang-DNA sowie RNA. Dieses Fluoreszenzsignal ist aber deutlich geringer, als wenn der Farbstoff an einer doppelsträngigen DNA gebunden ist.

Verwendung

SYBR Green I ersetzt bei vielen Anwendungen Ethidiumbromid. Es wird zur Detektion von doppelsträngiger DNA verwendet.

Anwendungsfelder sind:

Ähnliche Cyanin-Farbstoffe sind:

  • SYBR Green II (zum Nachweis von RNA und einzelsträngiger DNA),
  • SYBR Gold,
  • SYBR Safe,
  • YO (Oxazole Yellow),
  • TO (Thiazole Orange) und
  • PG (PicoGreen).

Einzelnachweise

  1. Datenblatt SYBR Green I bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 15. Juni 2011.
  2. Richard P. Haugland et al. (1995): Cyclic-substituted unsymmetrical cyanine dyes. Patent US-5436134.
  3. Stephen T. Yue et al. (1997): Substituted unsymmetrical cyanine dyes with selected permeability. Patent US-5658751. Dye No. 211.
  4. Zipper, H. et al. (2004): Investigations on DNA intercalation and surface binding by SYBR Green I, its structure determination and methodological implications. In: Nucleic Acids Res. 32(12): e103; PMID 15249599; PMC 484200.

Weblinks