Cyanine

Cyanine (gr. cyanos, κυανός, blau) ist eine Sammelbezeichnung für synthetische, organische Farbstoffe aus der Gruppe der Polymethin-Farbstoffe. Alle Cyanine besitzen sowohl eine quartäre Ammonium-Gruppe als Elektronenakzeptor (Antiauxochrom), als auch eine tertiäre Aminogruppe als Elektronendonator (Auxochrom), die über eine Polyen-Brücke verbunden sind. Beide Gruppen haben eine relativ starke bathochrome Wirkung, weshalb Cyanin-Farbstoffe auch mit sehr kleinem π-Elektronensystemen bereits Licht im sichtbaren Bereich absorbieren.

Struktur

Die drei Untergruppen der Cyanine:
I = offenkettige oder Streptocyanine,
II = Hemicyanine,
III = geschlossenkettige Cyanine

Die Cyanine werden in drei Untergruppen eingeteilt:

  • Die Struktur der Streptocyanine oder offenkettigen Cyanine ist
R2N+=CH[CH=CH]n-NR2 (I)
Aryl=N+=CH[CH=CH]n-NR2 (II)
  • Ist auch das zweite Stickstoffatom Teil eines Rings, handelt es sich um ein geschlossenkettiges Cyanin:[1]
Aryl=N+=CH[CH=CH]n-N=Aryl (III)

Die Kettenglieder zwischen den beiden Stickstoffatomen liegen normalerweise in der stabileren all-trans-Form vor.

Herstellung

Cyanin-Farbstoffe können mit verschiedenen Verfahren hergestellt werden, unter anderem durch die Kondensation komplexer Aldehyde mit Aminen.

Verwendung

Die meisten Cyanine sind blau gefärbt und lichtempfindlich, weshalb man sie zur Photographie einsetzen kann.

CD/DVD Farbstoff

Cyanine wurden zur Herstellung der ersten CD-Rs benutzt und sind teilweise immer noch (etwa von Taiyo Yuden) im Gebrauch, wie im Orange Book spezifiziert. Da Cyanin chemisch instabil ist, wurden verschiedene Mischungen (metallstabilisiertes Cyanin von TDK, Super Cyanine von Taiyo Yuden) entwickelt, die haltbarkeitsmäßig den Azo- und Phthalocyanin-Medien ebenbürtig sind.[2] Cyaninfarbstoffe für CD-R sind von Taiyo Yuden patentiert. Cyanine gehören ebenso wie Azofarbstoffe zu den Langstrategie-Farbstoffen. Für Cyanine sind bei CD-R die Typnummern 0 bis 4 reserviert. Heutige DVD-R-Medien benutzen Mischungen aus Cyaninen und Azofarbstoffen.

Molekularbiologie

Der asymmetrische Cyanin-Farbstoff SYBR Green I wird in der Molekularbiologie zum Nachweis von doppelsträngiger DNA benutzt.

Einzelnachweise

  1. Johannes, H.H.: Cyanine: Direkte Funktionalisierung, Oligomerisierung, linear und nichtlinear optische Eigenschaften, Dissertation TU Braunschweig, 2000
  2. Haltbarkeitsvergleich: Cyanin und metallstabilisiertes Cyanin

Siehe auch

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