Ridaforolimus

Strukturformel

Allgemeines

Freiname

Ridaforolimus

Andere Namen

Deforolimus (USAN)
AP23573
MK-8669
IUPAC: Dimethyl-(1R,2R,4S)-4-{(2R)-2-[(1R,9S,12S,15R,16E, 18R,19R,21R,23S,24E,26E,28E,30S,32S,35R)-1,18-dihydroxy-19,30-dimethoxy-15,17,21,23,29,35-hexamethyl-2,3,10,14,20-pentaoxo-11,36-dioxa-4-azatricyclo[30.3.1.0^4,9]hexatriaconta-16,24,26,28-tetraen-12-yl]-propyl}-2-methoxycyclohexylphosphinat
42-Dimethylphosphinsäure-Rapamycin

C₅₃H₈₄NO₁₄P

572924-54-0

Kurzbeschreibung

kristallines Pulver^[1]

Arzneistoffangaben

Wirkstoffklasse

Immunsuppressiva

Eigenschaften

Molare Masse

990,21 g·mol⁻¹

Löslichkeit

unlöslich in Wasser^[1]
löslich in Dimethylsulfoxid^[1]

Sicherheitshinweise

GHS-Gefahrstoffkennzeichnung ^[2]

keine Einstufung verfügbar

H- und P-Sätze

H: siehe oben

P: siehe oben

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Ridaforolimus (auch Deforolimus, AP23573 bzw. MK-8669) ist ein Immunsuppressivum mit Makrolidstruktur (makrozyklisches Lacton) und gehört zur Stoffklasse der Phosphinsäure ester. Es wurde von Merck in Zusammenarbeit mit ARIAD Pharmaceuticals entwickelt. Es besitzt eine enge strukturelle Verwandtschaft zu Sirolimus (Rapamycin) und Tacrolimus (FK-506).

Darstellung

Als Grundlage zur Darstellung von Ridaforolimus dient das aus dem Bakterium Streptomyces hygroscopicus gewonnene Rapamycin. Die Hydroxygruppe des Cyclohexanrings von Rapamycin wird mit Dimethylphosphinsäurechlorid verestert.

Wirkung

Ridaforolimus hemmt, wie das ähnliche Rapamycin, das Protein mTOR (mammalian Target Of Rapamycin). Damit wird in die Zellproliferation, den Metabolismus und die Angiogenese von Krebszellen eingegriffen. Es wird zur Zeit in der Chemotherapie gegen Knochenkrebs getestet.^[3]

Weblinks

AP23573: A Review of Recent Results

Einzelnachweise

↑ ^1,0 ^1,1 ^1,2 MSDS bei Santa Cruz Biotechnology, abgerufen am 4. August 2011.
↑ Diese Substanz wurde in Bezug auf ihre Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
↑ Klinische Studie (Phase III): Ridaforolimus in Treatment of Sarcoma-SUCCEED (Sarcoma Multi-Center Clinical Eval. of the Efficacy of Ridaforolimus)(8669-011) bei Clinicaltrials.gov der NIH.

Bitte den Hinweis zu Gesundheitsthemen beachten!

[scbio-1] 1,0 ^1,1 ^1,2 MSDS bei Santa Cruz Biotechnology, abgerufen am 4. August 2011.

[NV-2] Diese Substanz wurde in Bezug auf ihre Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.

[3] Klinische Studie (Phase III): Ridaforolimus in Treatment of Sarcoma-SUCCEED (Sarcoma Multi-Center Clinical Eval. of the Efficacy of Ridaforolimus)(8669-011) bei Clinicaltrials.gov der NIH.

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[2]

[3]