Red-Al

Strukturformel

Allgemeines

Name

Red-Al

Andere Namen

Natrium-bis-(2-methoxy-ethoxy)-aluminium-dihydrid
Natrium-dihydrido-bis(2-methoxy-aluminat
SDMA
Vitrid

Summenformel

AlC₆H₁₆NaO₄

CAS-Nummer

22722-98-1

Eigenschaften

Molare Masse

202,16 g·mol⁻¹

Sicherheitshinweise

GHS-Gefahrstoffkennzeichnung ^[1]

Gefahr

H- und P-Sätze

H: 225-301-304-311-315-331-336-361d-373

P: 210-261-280-301+310-311-331 ^[1]

EU-Gefahrstoffkennzeichnung ^[2]^[1]


Leicht- entzündlich	Ätzend
(F)	(C)

R- und S-Sätze

R: 11-14/15-34-48/20-63-65-37

S: 26-36/37/39-43-45-62

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Red-Al ist ein Markenname der Firma Sigma-Aldrich und der gebräuchliche Trivialname für Natrium-bis-(2-methoxyethoxy)-aluminiumhydrid. Es ist eine Organoaluminiumverbindung und ist als gutes Reduktionsmittel in der organischen Synthesechemie im Gebrauch. Es reduziert Lactone zu Diolen und Amide, Nitrile, Imine und die meisten organischen Nitroverbindungen zu den entsprechenden Aminen. Red-Al wird gewöhnlich als Lösung in Toluol eingesetzt.^[3]

Reaktionen von Red-Al

Vergleich mit Lithiumaluminiumhydrid

Als Aluminiumhydrid ist Red-Al von der chemischen Reaktivität vergleichbar mit Lithiumaluminiumhydrid. Red-Al ist aber hingegen leicht in aromatischen Lösungsmitteln löslich und thermisch so stabil, dass es bei Temperaturen von höher 200 °C noch reaktiv bleibt. Es ist ebenso stabiler gegenüber Luftfeuchte und Luft. Es wurden Anwendungen beschrieben, bei denen es für partielle Reduktionen verwendet wurde.^[3]

Weblinks

Red-Al, Sodium bis(2-methoxyethoxy)aluminumhydride auf organic-chemistry.org

Einzelnachweise

↑ ^1,0 ^1,1 ^1,2 Datenblatt Vitride^®, sodium bis(2-methoxyethoxy)aluminum hydride solution, >65%ig in Toluol bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 22. April 2011.
↑ Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Zubereitungen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
↑ ^3,0 ^3,1 Melinda Gugelchuk, Luiz F. Silva III, Ramon S. Vasconcelos, Samir A. P. Quintiliano: “Sodium Bis(2-methoxyethoxy)aluminum Hydride” in Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis John Wiley & Sons, 2007, New York. doi:10.1002/047084289X.rs049.pub2. Article Online Posting Date: March 15, 2007

[sigma-1] 1,0 ^1,1 ^1,2 Datenblatt Vitride^®, sodium bis(2-methoxyethoxy)aluminum hydride solution, >65%ig in Toluol bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 22. April 2011.

[2] Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Zubereitungen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.

[eEROS-3] 3,0 ^3,1 Melinda Gugelchuk, Luiz F. Silva III, Ramon S. Vasconcelos, Samir A. P. Quintiliano: “Sodium Bis(2-methoxyethoxy)aluminum Hydride” in Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis John Wiley & Sons, 2007, New York. doi:10.1002/047084289X.rs049.pub2. Article Online Posting Date: March 15, 2007

[1]

[2]

[3]