Quinisocain
| Strukturformel | |||||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||||
| Freiname | Quinisocain | ||||||||||||||
| Andere Namen | |||||||||||||||
| Summenformel |
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| CAS-Nummer |
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| PubChem | 6857 | ||||||||||||||
| ATC-Code | |||||||||||||||
| Arzneistoffangaben | |||||||||||||||
| Wirkstoffklasse | |||||||||||||||
| Verschreibungspflichtig: nein | |||||||||||||||
| Eigenschaften | |||||||||||||||
| Molare Masse | 272,39 g·mol−1(Quinisocain) | ||||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||||
| Siedepunkt | |||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||
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| LD50 |
8 mg·kg−1 (Maus i.v.) [1] | ||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | |||||||||||||||
Quinisocain (Dimethisoquin USAN) ist ein Lokalanästhetikum, das in der Dermatologie zur topischen Anwendung bei Brennen und Juckreiz (Pruritus) bei ano-rektalem Symptomenkomplex eingesetzt wird. Quinisocain wurde 1952 von Smith, Kline & French patentiert.[2]
Herstellung
Das Molekül hat einen Isochinolin-Kern. Ausgangspunkt der mehrstufigen chemischen Synthese ist alpha-n-Butylphenethylamin.[5]
Wirkung
Forschungen zum Wirkmechanismus dieses Moleküls deuten darauf hin, dass es lipophil mit einem Membranprotein von Nervenzellen interagiert. Der Mechanismus beruht auf einer Hemmung des nikotinischen Acetylcholinrezeptors.[6]
Einzelnachweise
- ↑ 1,0 1,1 Quinisocain bei ChemIDplus
- ↑ 2,0 2,1 2,2 Thieme Chemistry (Hrsg.): RÖMPP Online - Version 3.6. Georg Thieme Verlag KG, Stuttgart 2009.
- ↑ 3,0 3,1 3,2 Datenblatt (2-(3-BUTYL-ISOQUINOLIN-1-YLOXY)-ETHYL)-DIMETHYLAMINEHYDROCHLORIDE bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 18. Juni 2010.
- ↑ Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Zubereitungen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
- ↑ Ashutosh Kar: Medicinal Chemistry. Anshan Ltd, 2006, ISBN 978-1-904798-76-7 (Volltext in der Google Buchsuche).
- ↑ Gentry CL, Lukas RJ: Local anesthetics noncompetitively inhibit function of four distinct nicotinic acetylcholine receptor subtypes. In: Journal of Pharmacology and Experimental Therapeutics. 299, Nr. 3, Dezember 2001, S. 1038–1048. PMID 11714893. Abgerufen am 17. Juni 2010.
Handelsnamen
- Haenal® akut Creme von Strathmann GmbH & Co. KG, Deutschland
- Isochinol® Salbe von Vifor SA, (Villars-sur-Glâne), Schweiz
Weblinks
- Arzneimittel-Kompendium der Schweiz: Quinisocain-Präparate
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