Pyren

Strukturformel
Allgemeines
Name	Pyren
Andere Namen	Benzo[def]phenanthren
Summenformel	C16H10
CAS-Nummer	129-00-0
Kurzbeschreibung	In reinem Zustand farblose Kristalle[1]
Eigenschaften
Molare Masse	202,26 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,27 g·cm−3 (23 °C)[2]
Schmelzpunkt	156 °C[2]
Siedepunkt	394 °C[2]
Dampfdruck	65 mPa (63,5 °C)[2]
Löslichkeit	unlöslich in Wasser (0,135 mg·l−1 bei 25 °C)[2] löslich in Diethylether und aromatischen Lösungsmitteln[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [3] Achtung H- und P-Sätze H: 302-332-413 P: 261-​273-​301+312-​304+340-​312-​501Vorlage:P-Sätze/Wartung/mehr als 5 Sätze [2] EU-Gefahrstoffkennzeichnung [4] aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [3] Reizend (Xi) R- und S-Sätze R: 36/37/38-53 S: 26-36
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

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Pyren ist ein weißlich gelber, Feststoff, der als Pulver oder als Platten anfällt. Pyren gehört zu den polyzyklischen aromatischen Kohlenwasserstoffen. Auguste Laurent synthetisierte Pyren zum ersten Mal.

Pyren kommt im Steinkohlenteer vor. Es ist als reizend eingestuft, es rötet Haut und Augen, ein MAK-Wert ist dennoch nicht festgelegt. Pyren kann aus Ethin und Wasserstoff beim Durchleiten eines Gemisches durch Porzellanröhrchen bei 650 °C hergestellt werden.^[5]

Es wird als Sondenmolekül in der Fluoreszenzspektroskopie verwendet.

Das Absorptionsspektrum ist, wie für viele PAKs typisch, 3fach Kamm ähnlich strukturiert (Vergleich Perylen, Diindenoperylen). Die langwelligste Hauptabsorptionsbande liegt bei 335 nm. Die Hauptfluoreszenzbande besitzt es bei ca 388 nm.

Pyren bildet in konzentrierter Lösung (Hexan, Cyclohexan, Decalin oder ähnliche) mit sich selbst bei Anregung mit UV Licht sogenannte Excimere (exited dimers). Diese Excimere haben in Lösungen, anders als verdünnte Lösungen von Pyren, eine Fluoreszenzbande bei ca. 466 nm. Die Excimerenbildung hängt maßgeblich von der Viskosität des verwendeten Lösungsmittels ab, welches wiederum von der Temperatur abhängt. In Anwesenheit von Quenchern wie beispielsweise Sauerstoff, sinkt die Fluoreszenzquantenausbeute des Excimers deutlich. Dies hängt damit zusammen, dass ein Excimer aus einem angeregten und einem nicht angeregten Pyren entsteht und das angeregte Pyren durch die Anwesenheit von Sauerstoff als Quencher wieder in den Grundzustand wechselt. Pyren geht, anders als beispielsweise Anthracen, bei UV-Anregung keine [4+4] Cycloaddition mit sich selbst ein, sodass die Excimere nur die Möglichkeit haben entweder wieder zu dissoziieren, oder strahlend, bzw. nicht strahlend in den Grundzustand zu wechseln.

Einzelnachweise