Pyranin
| Strukturformel | |||||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||||
| Name | Pyranin | ||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C16H7Na3O10S3 | ||||||||||||||
| CAS-Nummer | 6358-69-6 | ||||||||||||||
| PubChem | 4136521 | ||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
gelbes Pulver[1] | ||||||||||||||
| Eigenschaften | |||||||||||||||
| Molare Masse | 524,39 g·mol−1 | ||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest | ||||||||||||||
| Dichte |
2,15 g·cm−3[2] | ||||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||||
| Löslichkeit |
leicht löslich in Wasser (178 g·l−1)[4] | ||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | |||||||||||||||
Pyranin ist ein fluoreszierender Farbstoff aus der Familie der Pyrenfarbstoffe.
Eigenschaften
Pyranin ist ein gelber Feststoff, der in Wasser leicht löslich ist. Die Lösung zeigt eine intensive gelb-grüne Fluoreszenz, deren Intensität vom pH-Wert abhängig ist.[6]
Verwendung
Pyranin wird als Fluoreszenzfarbstoff unter anderem als Haarfärbemittel[7], in Seifen und in Textmarkern[8] verwendet. Außerdem kommt es zum Anfärben von Reinigungsmitteln und als Markierungsflüssigkeit von Wasserkreisläufen zum Einsatz.[8] Für Markierungsversuche von Gewässern ist es ebenfalls zugelassen.[4] Die Nachweisgrenze in einem handelsüblichen Fluoreszenzspektrometer liegt bei etwa 5·10−8 g·l−1, das Emissionsmaximum bei 512 nm.[4]
Die Abhängigkeit der Fluoreszenz vom pH-Wert kann in der Mikrobiologie zur Bestimmung des intrazellulären pH-Wertes verwendet werden.[9][10][11]
Weiterführende Literatur
- A. Herbst, H. J. Wygoda: Pyranin – ein fluoreszierender Farbstoff für applikationstechnische Versuche. In: Nachrichtenbl Deut Pflanzenschutzd. Band 58, Nummer 3, 2006, S. 79–85. ISSN 0027-7479
- J. V. Thomas, M. R. Brimijoin u. a.: The fluorescent indicator pyranine is suitable for measuring stromal and cameral pH in vivo. In: Experimental eye research. Band 50, Nummer 3, März 1990, S. 241–249, ISSN 0014-4835. PMID 2156724.
- O. F. Mohammed, J. Dreyer u.a.: Solvent-dependent photoacidity state of pyranine monitored by transient mid-infrared spectroscopy. In: Chemphyschem : a European journal of chemical physics and physical chemistry. Band 6, Nummer 4, April 2005, S. 625–636, ISSN 1439-4235. doi:10.1002/cphc.200400510. PMID 15881578.
Einzelnachweise
- ↑ Pyranin 120% Produktdatenblatt der Lanxess AG, Stand Januar 2011
- ↑ Datenblatt 8-Hydroxy-1,3,6-pyrenetrisulfonic acid tri sodium salt bei Acros, abgerufen am 1. Januar 2012.
- ↑ 3,0 3,1 3,2 3,3 Datenblatt 8-Hydroxypyrene-1,3,6-trisulfonic acid trisodium salt bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 1. Januar 2012.
- ↑ 4,0 4,1 4,2 Bayerisches Landesamt für Wasserwirtschaft: Hinweise für die Durchführung und die Begutachtung von Markierungs-versuchen in Gewässern. Merkblatt Nr. 3.1/1, Stand: 6. Juni 2002
- ↑ Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Zubereitungen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
- ↑ Y. Avnir, Y. Barenholz: pH determination by pyranine: medium-related artifacts and their correction. In: Analytical biochemistry. Band 347, Nummer 1, Dezember 2005, S. 34–41, ISSN 0003-2697. doi:10.1016/j.ab.2005.09.026. PMID 16289011.
- ↑ M. Bährle-Rapp: Springer Lexikon Kosmetik und Körperpflege. Ausgabe 2, Verlag Springer, 2004, ISBN 3-540-20416-4, S. 417 (eingeschränkte Vorschau in der Google Buchsuche).
- ↑ 8,0 8,1 Wässrige Farbstoffe. lanxess.com, abgerufen am 31. Dezember 2011
- ↑ B. S. Gan, E. Krump u. a.: Loading pyranine via purinergic receptors or hypotonic stress for measurement of cytosolic pH by imaging. In: The American journal of physiology. Band 275, Nummer 4 Pt 1, Oktober 1998, S. C1158–C1166, ISSN 0002-9513. PMID 9755070.
- ↑ K. Kano, J. H. Fendler: Pyranine as a sensitive pH probe for liposome interiors and surfaces. pH gradients across phospholipid vesicles. In: Biochimica et biophysica acta. Band 509, Nummer 2, Mai 1978, S. 289–299, ISSN 0006-3002. PMID 26400.
- ↑ S. Zhang, S. Tanaka u. a.: Fibre-optical sensor based on fluorescent indicator for monitoring physiological pH values. In: Medical & biological engineering & computing. Band 33, Nummer 2, März 1995, S. 152–156, ISSN 0140-0118. PMID 7643652.