Pseudouridin

Strukturformel

Allgemeines

Name

Pseudouridin

Andere Namen

Ψ (Kurzcode)
psi-Uridin
5-Ribosyluracil
β-D-Pseudouridin
5-(β-D-Ribofuranosyl)uracil)
5-[(2S,3R,4S,5R)-3,4-Dihydroxy-5-(hydroxymethyl)-2-tetrahydrofuranyl]-1H-pyrimidin-2,4-dion (IUPAC)

C₉H₁₂N₂O₆

1445-07-4

Eigenschaften

244,20 g·mol⁻¹

fest

220–221 °C^[1]

Sicherheitshinweise

GHS-Gefahrstoffkennzeichnung ^[2]

keine Einstufung verfügbar

H- und P-Sätze

H: siehe oben

P: siehe oben

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Pseudouridin (abgekürzt nach dem griechischen Buchstaben Psi, Ψ) ist ein natürlich vorkommmenes Nukleosid. Chemisch handelt es sich um ein C-Glycosid, bei dem die β-D-Ribose mit dem C5-Atom der Base Uracil verknüpft ist (Beim Uridin dagegen ist die Ribose mit einem N-Atom des Uracils verknüpft). Pseudouridin kommt – mit Ausnahme von mRNA – ausschließlich in RNA von Eukaryoten, Bakterien und Archaeen vor.

Pseudouridin (Ψ) wurde Anfang der 1950er Jahre als erstes modifiziertes Nukleosid entdeckt^[3] und zählt zu den häufigsten modifizierten Nukleosiden. Es kommt insbesondere in tRNA in der TΨC-Scheife vor.^[4]

Eine tRNA^Ala aus S. cerevisiae. Pseudouridin ist hier mit Ψ gekennzeichnet und kommt an zwei Stellen vor.

Pseudouridin wird erst nach der Transkription (posttranskriptional) aus Uridin gebildet. Diese Isomerisierung katalysieren Ψ-Synthasen, was in der Literatur als Pseudouridylation bezeichnet wird.^[5]^[6]

Pseudouridin (rechts) wird aus Uridin (links) durch eine Ψ-Synthase gebildet.

Literatur

M. Charette, M.W. Gray: „Pseudouridine in RNA: What, Where, How, and Why“, in: IUBMB Life, 2000, 49 (5), S. 341–351; PMID 10902565; doi:10.1080/152165400410182.

Einzelnachweise

↑ W.E. Cohn: „Pseudouridine, a Carbon-Carbon Linked Ribonucleoside in Ribonucleic Acids: Isolation, Structure, and Chemical Characteristics“, in: J. Biol. Chem., 1960, 235 (5), S. 1488–1498; PMID 13811056; PDF.
↑ Diese Substanz wurde in Bezug auf ihre Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
↑ W.E. Cohn und E. Volin: „Nucleoside-5'-Phosphates from Ribonucleic Acid“, in: Nature, 1951, 167, S. 483–484; doi:10.1038/167483a0.
↑ T. Hamma und A.R. Ferré-D'Amaré: „Pseudouridine Synthases“, in: Chem. Biol., 2006, 13 (11), S. 1125–1135; PMID 17113994; PDF.
↑ R. Cortese, H.O. Kammen, S.J. Spengler, B.N. Ames: „Biosynthesis of Pseudouridine in Transfer Ribonucleic Acid“, in: J. Biol. Chem., 1974, 249 (6), S. 1103–1108; PMID 4592259; PDF.
↑ A.R. Ferré-D'Amaré: „RNA-Modifying Enzymes“, in: Curr Opin Struct Biol, 2003, 13 (1), S. 49–55; PMID 12581659; doi:10.1016/S0959-440X(02)00002-7.

Weblinks

Pseudouridine (wikigenes.org)
Human Metabolome Database: Pseudouridine (HMDB00767)

[Eigenschaften-1] W.E. Cohn: „Pseudouridine, a Carbon-Carbon Linked Ribonucleoside in Ribonucleic Acids: Isolation, Structure, and Chemical Characteristics“, in: J. Biol. Chem., 1960, 235 (5), S. 1488–1498; PMID 13811056; PDF.

[NV-2] Diese Substanz wurde in Bezug auf ihre Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.

[3] W.E. Cohn und E. Volin: „Nucleoside-5'-Phosphates from Ribonucleic Acid“, in: Nature, 1951, 167, S. 483–484; doi:10.1038/167483a0.

[4] T. Hamma und A.R. Ferré-D'Amaré: „Pseudouridine Synthases“, in: Chem. Biol., 2006, 13 (11), S. 1125–1135; PMID 17113994; PDF.

[5] R. Cortese, H.O. Kammen, S.J. Spengler, B.N. Ames: „Biosynthesis of Pseudouridine in Transfer Ribonucleic Acid“, in: J. Biol. Chem., 1974, 249 (6), S. 1103–1108; PMID 4592259; PDF.

[6] A.R. Ferré-D'Amaré: „RNA-Modifying Enzymes“, in: Curr Opin Struct Biol, 2003, 13 (1), S. 49–55; PMID 12581659; doi:10.1016/S0959-440X(02)00002-7.

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