Pirenzepin
| Strukturformel | |||||||||
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| Allgemeines | |||||||||
| Freiname | Pirenzepin | ||||||||
| Andere Namen | |||||||||
| Summenformel | C19H21N5O2 | ||||||||
| CAS-Nummer |
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| PubChem | 4848 | ||||||||
| ATC-Code | |||||||||
| DrugBank | DB00670 | ||||||||
| Arzneistoffangaben | |||||||||
| Wirkstoffklasse |
Ulkustherapeutikum | ||||||||
| Wirkmechanismus | |||||||||
| Verschreibungspflichtig: Ja | |||||||||
| Eigenschaften | |||||||||
| Molare Masse | 351,40 g·mol−1 | ||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||
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| LD50 |
427 mg·kg−1 (Maus i.p.) [2] | ||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | |||||||||
Pirenzepin (Handelsname: Gastrozepin®, Hersteller: Boehringer Ingelheim), eine Substanz aus der Gruppe der Parasympatholytika, hemmt selektiv Muskarinische Acetylcholinrezeptoren und weist dabei eine besonders hohe Affinität gegenüber M1-Acetylcholinrezeptoren auf.
Pirenzepin wird zur Reduktion der Magensäuresekretion verwendet, da durch die Hemmung der M1-Rezeptoren von enterochromaffinartigen Zellen weniger Histamin ausgeschüttet wird und somit die Magensäuresekretion gesenkt wird.
Bei der für die Behandlung üblichen Dosis von 100–150 mg/Tag hemmt Pirenzepin auch die M3-Rezeptoren an der Parietalzelle, mit typisch anticholinergen Wirkungen wie Mundtrockenheit und Tachykardie, deshalb spielt es bei der Ulcustherapie keine Rolle mehr. [3]
Die Behandlung von Kurzsichtigkeit mittels Pirenzepin wird derzeit untersucht [4] [5][6]
Herstellung
Eine vielstufige Synthesen für Pirenzepin, ausgehend von 2-Chlor-3-aminopyridin, ist in der Literatur beschrieben. [7]
Einzelnachweise
- ↑ Datenblatt Pirenzepine dihydrochloride bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 16. Juni 2011.
- ↑ Pirenzepin bei ChemIDplus.
- ↑ Aktories, K.; Förstermann, U.; Hofmann, F.; Forth, W.: Allgemeine und spezielle Pharmakologie und Toxikologie, 9.Auflage, Urban & Fischer bei Elsevier 2005, ISBN 978-3-437-42521-9.
- ↑ Czepita D: Fundamentals of modern treatment of myopia. In: Ann Acad Med Stetin. 51, Nr. 2, 2005, S. 5–9. PMID 16519089.
- ↑ netdoktor.at: "Wunder-Gel" stoppt Kurzsichtigkeit bei Kindern vom 9. Januar 2003, abgerufen 30. Januar 2013.
- ↑ tagesspiegel.de: Hilfe für Kurzsichtige? vom 19. November 2008, abgerufen 30. Januar 2013.
- ↑ Axel Kleemann, Jürgen Engel, Bernd Kutscher und Dietmar Reichert: Pharmaceutical Substances, 4. Auflage (2000), 2 Bände erschienen im Thieme-Verlag Stuttgart, ISBN 978-1-58890-031-9; seit 2003 online mit halbjährlichen Ergänzungen und Aktualisierungen.
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