Phenmedipham
- Seiten mit defekten Dateilinks
- Wikipedia:Vom Gesetzgeber eingestufter Gefahrstoff
- Umweltgefährlicher Stoff
- Aromat
- Carbamat
- Herbizid
- Pflanzenschutzmittel (Wirkstoff)
| Strukturformel | |||||||||||||||
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
| Struktur von Phenmedipham | |||||||||||||||
| Allgemeines | |||||||||||||||
| Name | Phenmedipham | ||||||||||||||
| Andere Namen |
| ||||||||||||||
| Summenformel | C16H16N2O4 | ||||||||||||||
| CAS-Nummer | 13684-63-4 | ||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
geruchloser, farbloser, brennbarer Feststoff[1] | ||||||||||||||
| Eigenschaften | |||||||||||||||
| Molare Masse | 300,31 g·mol−1 | ||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest | ||||||||||||||
| Dichte |
0,25–0,3 g·cm−3 [1] | ||||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||||
| Siedepunkt |
Zersetzung bei >200 °C [2] | ||||||||||||||
| Löslichkeit | |||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||
| |||||||||||||||
| LD50 |
>8000 mg·kg−1 (oral, Ratte) [2] | ||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | |||||||||||||||
Phenmedipham ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Carbanilate bzw. Biscarbamate, welches als Herbizid verwendet wird. Sie liegt in Form eines farb- und geruchlosen Pulvers vor.
Geschichte
Phenmedipham wurde auf Antrag der Schering AG 1970 in den USA zugelassen. Dort werden jährlich etwa 100 Tonnen eingesetzt.[6]
Gewinnung und Darstellung
Phenmedipham kann aus dem Vorprodukt Methylanilin gewonnen werden.
Verwendung
Phenmedipham wird als selektives Herbizid eingesetzt, welches über die Blätter der Pflanzen aufgenommen wird. Besonders häufig wird es zur Nachlaufkontrolle breitblättriger einjähriger Unkräuter in Rüben (Zucker- und Futterrüben, Rote Bete), Spinat und Erdbeeren eingesetzt. Es wirkt durch Einwirkung auf den Elektronentransport bei der Photosynthese.[2]. Es spaltet sich im Boden durch Hydrolyse und mikrobiell schnell in MHPC und 3-Methylanilin.[7]
Als Wirkstoff von Pflanzenschutzmitteln ist Phenmedipham in Deutschland, Österreich und der Schweiz zugelassen.[8]
Siehe auch
- Desmedipham
- Phenmedipham methyl
- Phenmedipham ethyl
- Phenisopham
- Chlorpropham
- Carbasulam
Weblinks
- Purification and Properties of an Arthrobacter oxydans P52 Carbamate Hydrolase Specific for the Herbicide Phenmedipham and Nucleotide Sequence of the Corresponding Gene (PDF-Datei; 1,66 MB)
Einzelnachweise
- ↑ 1,0 1,1 1,2 1,3 Eintrag zu CAS-Nr. 13684-63-4 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 2.2.2008 (JavaScript erforderlich)
- ↑ 2,0 2,1 2,2 2,3 Datenblattt bei Kingtai chemicals
- ↑ 3,0 3,1 Eintrag aus der CLP-Verordnung zu CAS-Nr. 13684-63-4 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich)
- ↑ Datenblatt Phenmedipham bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 18. April 2011.
- ↑ Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Zubereitungen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
- ↑ Datenblatt der US Environmental Protection Agency (englisch)
- ↑ Datenblatt des Mittels Betanal PDF; 1,65 MB)
- ↑ Nationale Pflanzenschutzmittelverzeichnisse: Schweiz, Österreich, Deutschland; abgerufen am 2. Januar 2009