Petroselinsäure

Strukturformel
Allgemeines
Name	Petroselinsäure
Andere Namen	(Z)-6-Octadecensäure (IUPAC) cis-6-Octadecensäure 18:1 (ω−12)
Summenformel	C18H34O2
CAS-Nummer	593-39-5
PubChem	5281125
Kurzbeschreibung	weißes Pulver[1]
Eigenschaften
Molare Masse	282,46 g·mol−1
Aggregatzustand	fest[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1] Achtung H- und P-Sätze H: 315-319-335 P: 261-​305+351+338 [1] EU-Gefahrstoffkennzeichnung [2][1] Reizend (Xi) R- und S-Sätze R: 36/37/38 S: 26-36
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

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Petroselinsäure, Vertreter der einfach ungesättigten Fettsäuren (18:1), ist ein natürlich vorkommendes Isomer der Ölsäure. Ihr systematischer Name lautet (Z)-6-Octadecensäure (Delta-6-cis-Octadecensäure)^[3]; sie ist aufgrund der Lage ihrer Doppelbindung eine Omega-12-Fettsäure.

Vorkommen

Petroselinsäure kommt in spezifischen pflanzlichen und tierischen Ölen und Fetten vor. Sie wurde erstmals 1909 aus dem Samenöl der Petersilie isoliert^[4]. Außer bei Doldenblütlern konnte Petroselinsäure noch in besonders hohen Mengen oder Hauptfettsäure bei den Araliengewächsen^[5], in Griselinia (Griseliniaceae)^[6] und in den Garryaceae^[7] vor. In den Picramniaceae^[8] ist sie Begleiter der Taririnsäure. Darüber hinaus konnte sie vereinzelt bei Wolfsmilchgewächsen (Mallotus), Pentaphylacaceae (Ternstroemia), Candidaarten, im menschlichen Haarfett und auf der Hautoberfläche nachgewiesen werden^[9].

Das Vorkommen von Petroselinsäure als Hauptfettsäure gilt in der Chemosystematik als Merkmal eng verwandter Familien innerhalb der Apiales sowie innerhalb der Garryales^[10]. Neben Petroselinsäure ist stets auch Ölsäure nachweisbar.

Gewinnung und Darstellung

Fettsäuren lassen sich durch alkalische Verseifung aus den entsprechenden Triacylglyceriden gewinnen, indem die entsprechenden Fette oder Öle mit Basen gekocht werden. Die Verseifung selbst liefert zunächst deren Salze. Die freien Fettsäuren werden durch Neutralisation mit (Mineral-)Säure erhalten. Da die natürlichen Fette und Öle stets viele unterschiedliche Fettsäuren enthalten, schließt sich in der Regel eine Trennung des entstandenen Gemisches an. Petroselinsäure ist kommerziell erhältlich.

Eigenschaften

Physikalische Eigenschaften

Reine Petroselinsäure wird bei Raumtemperatur als Pulver oder als hochviskose, farblose, ölige und fast geruchlose Flüssigkeit beschrieben. Die molare Masse beträgt 282,46 g·mol. Die Fettsäure ist unlöslich in Wasser, jedoch löslich in Methanol.

Chemische Eigenschaften

Petroselinsäure ist wie Ölsäure ist im Vergleich zu den mehrfach ungesättigten Fettsäuren (z. B. Linolensäure) nur wenig oxidationsempfindlich. Hauptangriffspunkt der Oxidation ist die C-C-Doppelbindung. Sie wird dabei besonders von Licht, Wärme oder gelösten Metallionen gefördert und verläuft hauptsächlich über radikalische Reaktionsmechanismen. Wichtiger Zwischenschritt der Oxidation ist die Bildung von Hydroperoxiden (-OOH) beim Aufbrechen der C-C-Doppelbindung. Die funktionelle Gruppe (–OOH) bildet selbst ebenfalls Radikale und fördert so eine oxidative Kettenreaktion. Weiter können Hydroperoxide zu Ketonen zerfallen und, falls es auch zu einer Spaltung der einfachen C-C-Bindung kommt, auch zu Aldehyden oder Carbonsäuren.

Petroselinsäure und insbesondere ihre Salze sind amphiphil, das heißt sie beinhalten sowohl einen polaren, hydrophilen Teil (die Carboxygruppe) als auch einen unpolaren, lipophilen Teil (die Kohlenwasserstoffkette).

Biologische Eigenschaften

Petroselinsäure besitzt im Vergleich zu Ölsäure stärkere Hemmwirkung gegenüber Bakterien^[11], eine geringere Hemmwirkung auf die Zellteilung^[12] sowie den langsameren biologischen Abbau^[13].

Nachweis

Der Nachweis und die Gehaltsbestimmung von Petroselinsäure wie auch anderer Fettsäuren in Fetten wird in der Regel durch Gaschromatographie der Methylester durchgeführt; ergänzend kann eine Trennung der ungesättigten Isomeren mit Silbernitrat-Dünnschichtchromatographie erfolgen^[14]. Eine zweite Nachweismethode wäre die Bromwasserprobe auf C=C-Mehrfachbindungen.

Nutzung

Petroselinsäure wird als Bestandteil von Mischungen zur Herstellung von Kosmetika verwendet.^[15]

Eigenschaften