Petroselinsäure

Strukturformel
Strukturformel von Petroselinicacid
Allgemeines
Name Petroselinsäure
Andere Namen
  • (Z)-6-Octadecensäure (IUPAC)
  • cis-6-Octadecensäure
  • 18:1 (ω−12)
Summenformel C18H34O2
CAS-Nummer 593-39-5
PubChem 5281125
Kurzbeschreibung

weißes Pulver[1]

Eigenschaften
Molare Masse 282,46 g·mol−1
Aggregatzustand

fest[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]
07 – Achtung

Achtung

H- und P-Sätze H: 315-319-335
P: 261-​305+351+338 [1]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [2][1]
Reizend
Reizend
(Xi)
R- und S-Sätze R: 36/37/38
S: 26-36
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Petroselinsäure, Vertreter der einfach ungesättigten Fettsäuren (18:1), ist ein natürlich vorkommendes Isomer der Ölsäure. Ihr systematischer Name lautet (Z)-6-Octadecensäure (Delta-6-cis-Octadecensäure)[3]; sie ist aufgrund der Lage ihrer Doppelbindung eine Omega-12-Fettsäure.

Vorkommen

Petroselinsäure kommt in spezifischen pflanzlichen und tierischen Ölen und Fetten vor. Sie wurde erstmals 1909 aus dem Samenöl der Petersilie isoliert[4]. Außer bei Doldenblütlern konnte Petroselinsäure noch in besonders hohen Mengen oder Hauptfettsäure bei den Araliengewächsen[5], in Griselinia (Griseliniaceae)[6] und in den Garryaceae[7] vor. In den Picramniaceae[8] ist sie Begleiter der Taririnsäure. Darüber hinaus konnte sie vereinzelt bei Wolfsmilchgewächsen (Mallotus), Pentaphylacaceae (Ternstroemia), Candidaarten, im menschlichen Haarfett und auf der Hautoberfläche nachgewiesen werden[9].

Das Vorkommen von Petroselinsäure als Hauptfettsäure gilt in der Chemosystematik als Merkmal eng verwandter Familien innerhalb der Apiales sowie innerhalb der Garryales[10]. Neben Petroselinsäure ist stets auch Ölsäure nachweisbar.

Gewinnung und Darstellung

Fettsäuren lassen sich durch alkalische Verseifung aus den entsprechenden Triacylglyceriden gewinnen, indem die entsprechenden Fette oder Öle mit Basen gekocht werden. Die Verseifung selbst liefert zunächst deren Salze. Die freien Fettsäuren werden durch Neutralisation mit (Mineral-)Säure erhalten. Da die natürlichen Fette und Öle stets viele unterschiedliche Fettsäuren enthalten, schließt sich in der Regel eine Trennung des entstandenen Gemisches an. Petroselinsäure ist kommerziell erhältlich.

Eigenschaften

Physikalische Eigenschaften

Reine Petroselinsäure wird bei Raumtemperatur als Pulver oder als hochviskose, farblose, ölige und fast geruchlose Flüssigkeit beschrieben. Die molare Masse beträgt 282,46 g·mol. Die Fettsäure ist unlöslich in Wasser, jedoch löslich in Methanol.

Chemische Eigenschaften

Petroselinsäure ist wie Ölsäure ist im Vergleich zu den mehrfach ungesättigten Fettsäuren (z. B. Linolensäure) nur wenig oxidationsempfindlich. Hauptangriffspunkt der Oxidation ist die C-C-Doppelbindung. Sie wird dabei besonders von Licht, Wärme oder gelösten Metallionen gefördert und verläuft hauptsächlich über radikalische Reaktionsmechanismen. Wichtiger Zwischenschritt der Oxidation ist die Bildung von Hydroperoxiden (-OOH) beim Aufbrechen der C-C-Doppelbindung. Die funktionelle Gruppe (–OOH) bildet selbst ebenfalls Radikale und fördert so eine oxidative Kettenreaktion. Weiter können Hydroperoxide zu Ketonen zerfallen und, falls es auch zu einer Spaltung der einfachen C-C-Bindung kommt, auch zu Aldehyden oder Carbonsäuren.

Petroselinsäure und insbesondere ihre Salze sind amphiphil, das heißt sie beinhalten sowohl einen polaren, hydrophilen Teil (die Carboxygruppe) als auch einen unpolaren, lipophilen Teil (die Kohlenwasserstoffkette).

Biologische Eigenschaften

Petroselinsäure besitzt im Vergleich zu Ölsäure stärkere Hemmwirkung gegenüber Bakterien[11], eine geringere Hemmwirkung auf die Zellteilung[12] sowie den langsameren biologischen Abbau[13].

Nachweis

Der Nachweis und die Gehaltsbestimmung von Petroselinsäure wie auch anderer Fettsäuren in Fetten wird in der Regel durch Gaschromatographie der Methylester durchgeführt; ergänzend kann eine Trennung der ungesättigten Isomeren mit Silbernitrat-Dünnschichtchromatographie erfolgen[14]. Eine zweite Nachweismethode wäre die Bromwasserprobe auf C=C-Mehrfachbindungen.

Nutzung

Petroselinsäure wird als Bestandteil von Mischungen zur Herstellung von Kosmetika verwendet.[15]

Eigenschaften

  1. 1,0 1,1 1,2 1,3 1,4 Datenblatt Petroselinic acid, ≥ 99 %, powder bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 30. Januar 2012.
  2. Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Zubereitungen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  3. DGF Deutsche Gesellschaft für Fettwissenschaft e.V.
  4. E. Vongerichten et A. Köhler, Über Petroselinsäure, eine neue Ölsäure, Chem. Ber. 42 1909), 1638
  5. F. C. Palazzo et A. Tamburello Sopra l'acido iso-oleico dei semi di edera, Atti della Accademia Nazionale die Lincei. Rendiconti. Classe di science fisiche, matematiche e naturali, 5. ser. 23 (1914), 352
  6. B. Breuer, T. Stuhlfauth, H. Fock et H. Huber, Fatty acids of some cornaceae, hydrangeaceae, aquifoliaceae, hamamelidaceae and styracaceae, Phytochemistry, Vol. 26 (1987) 1441-1445
  7. R. Kleiman et G. Spencer, Search for new industrial oils, J. A. O. S. C. 59 (1982), 29
  8. M. Tsujimoto et H. Koyanagi, On Nigaki Oil, Bull. Chem. Soc. Japan 8 (1933), 161
  9. Thomas Stuhlfauth, Chemosystematische Untersuchungen zur Fettsäurezusammensetzung von Frucht- und Samenölen der Pittosporaceen sowie einiger Arten der Rutales und Araliales, Diplomarbeit, Universität Kaiserslautern (1984), 52-55
  10. T. Stuhlfauth, H. Fock, H. Huber et. K. Klug, The distribution of fatty acids including petroselinic and tariric acids in the fruit and seed oils of the pittosporaceae, araliaceae, umbelliferae, simaroubaceae and rutaceae, Biochemical systematics and ecology, Vol. 13, no. 4 (1985) 447-453
  11. H. M. Jenkin, L. E. Anderson, R. T. Holman, I. A. Ismail and F. D. Gunstone,The effect of isomeric cis-octadecenoic acids on the growth of Leptosira interrogans serotype patoc, Journal of Bacteriology 98 (1969) 1026
  12. H. M. Jenkin, L. E. Anderson, R. T. Holman, I. A. Ismail and F. D. Gunstone,The effect of isomeric cis-octadecenoic acids on the growth of monkey kidney cells (LLC-MK2), Experimental Cell Research 59 (1970) 1
  13. L. D. Lawson and F. A. Kumerow, ß-oxidation of the coenzyme a esters of vaccenic, elaidic, and petroselinic acids by rat heart mitochondria, Lipids 14 (1979) 501
  14. B. Breuer, T. Stuhlfauth et H. P. Fock, Separation of fatty acids or methyl esters including positional and geometric isomers by alumina thin-layer chromatography, J. of Chromatogr. Science 25 (1987), S. 302-306
  15. Europäisches Patentamt, Veröffentlichungsnummer 0001013178, Dokumentidentifikation DE69927466T3, 11. Februar 2010

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