para-Toluolsulfonsäurechlorid


Strukturformel
Strukturformel des para-Toluolsulfonsäurechlorids
Allgemeines
Name para-Toluolsulfonsäurechlorid
Andere Namen
  • Toluol-4-sulfonylchlorid
  • Toluol-4-sulfonsäurechlorid
  • 4-Methylbenzol-1-sulfonylchlorid
  • p-Toluolsulfochlorid
  • Tosylchlorid
  • p-Toluolsulfonylchlorid
  • Toluol-4-sulfochlorid
  • TosCl
  • TsCl
Summenformel C7H7ClO2S
CAS-Nummer 98-59-9
PubChem 7397
Kurzbeschreibung

weißer bis grauer Feststoff[1]

Eigenschaften
Molare Masse 190,64 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Dichte

1,49 g·cm−3[1]

Schmelzpunkt

67 °C[1]

Siedepunkt

135 °C (13 hPa)[1]

Dampfdruck

1,3 hPa bei 88 °C[1]

Löslichkeit

Zersetzung mit Wasser[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2]
05 – Ätzend

Gefahr

H- und P-Sätze H: 315-318
P: 280-​305+351+338 [2]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [3][1]
Ätzend
Ätzend
(C)
R- und S-Sätze R: 34
S: 26-36/37/39-45
LD50

4680 mg·kg−1 (Ratte, oral)[4]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

para-Toluolsulfonsäurechlorid ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Sulfonsäuren. Sie ist das Säurechlorid der para-Toluolsulfonsäure und wird umgangssprachlich oft als Tosylchlorid, geschrieben TsCl, bezeichnet. Dabei steht die Abkürzung „Ts“ für eine Tosylgruppe.[5]

Darstellung

Die Verbindung kann durch eine Reaktion ähnlicher einer Friedel-Crafts-Alkylierung aus Toluol hergestellt werden. Hierzu wird Toluol mit Sulfurylchlorid und Aluminiumchlorid als Katalysator zur Reaktion gebracht.[6]

Eine weitere Möglichkeit besteht in der Umsetzung von para-Methylanilin in einer sandmeyer-ähnlichen Reaktion. Hierzu wird das Amin zunächst mit Natriumnitrit diazotiert. Das entstandene Diazoniumsalz wird dann mit Schwefeldioxid in Gegenwart von Kupfer(I)-chlorid und Magnesiumchlorid zur Reaktion gebracht.[7]

Tosylchlorid ist ein Abfallprodukt der Saccharin-Herstellung. Hier entstehen neben dem hierfür benötigte o-Toluolsulfonylchlorid auch das p-Toluolsulfonylchlorid welches nach der Trennung voneinander als Feinchemikalie veräußert wird.[8]

Eigenschaften

para-Toluolsulfonsäurechlorid ist ein ätzender Feststoff mit einem charakteristischem eigentümlichem Geruch, der bei 67 °C schmilzt und bei 135 °C bei einem Druck von 13 hPa siedet. Ab einer Temperatur von 220 °C zersetzt er sich.[1]

Verwendung

Tosylate können durch Deprotonierung eines Alkohols und anschließender Reaktion mit p-Toluolsulfonsäurechlorid hergestellt werden, wobei ein Äquivalent Chlorwasserstoff, der durch eine Base als Hydrochlorid gebunden wird, entsteht:

Tosylat-Synthese

Auf Grund ihrer Eigenschaft als Abgangsgruppe werden Tosylate als Zwischenprodukte in der präparativen Organischen Chemie verwendet. Durch Überführung von Alkoholen in Tosylate wird die schlechte Abgangsgruppe HO in eine gute Abgangsgruppe überführt, wodurch Substitutionsreaktionen an dieser Position des Kohlenstoffgerüstes ermöglicht werden. Das Anion der p-Toluolsulfonsäure tritt dabei als Abgangsgruppe aus.

Literatur

Einzelnachweise

  1. 1,0 1,1 1,2 1,3 1,4 1,5 1,6 1,7 Eintrag zu CAS-Nr. 98-59-9 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 27. Juli 2008 (JavaScript erforderlich).
  2. 2,0 2,1 Datenblatt p-Toluenesulfonyl chloride bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 16. April 2011.
  3. Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Zubereitungen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  4. Datenblatt Para-Toluolsulfonsäurechlorid bei Merck, abgerufen am 18. Januar 2011.
  5. Paula Yurkanis Bruice: Organic Chemistry, Pearson Education Inc., 2004, 4. Auflage, S. 444, ISBN 0-13-121730-5.
  6. A. Töhl, O. Eberhard: Ueber die Einwirkung des Sulfurylchlorids auf aromatische Kohlenwasserstoffe, in: Chem. Ber. 1893, 26, 2940–2945; doi:10.1002/cber.189302603118.
  7. H. Meerwein, G. Dittmar, R. Göllner, K. Hafner, F. Mensch, O. Steinfort: Untersuchungen über aromatische Diazoverbindungen, II. Verfahren zur Herstellung Aromatischer Sulfonsäurechloride, Eine Neue Modifikation der Sandmeyerschen Reaktion, in: Chem. Ber. 1957, 90, 841–852; doi:10.1002/cber.19570900602.
  8. H. Beyer, W. Walter: Lehrbuch der organischen Chemie, S. Hirzel Verlag, Stuttgart 1981, 19. Auflage, S. 514; ISBN 3-7776-0356-2.

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