Norflurazon

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Strukturformel
Struktur von Norflurazon
Allgemeines
Name Norflurazon
Andere Namen
  • 4-Chlor-5-methylamino-2- (3-trifluormethyl-phenyl)- pyridazin-3-on
  • 4-Chlor-5-methylamino-2- (α,α,α-trifluor-m-tolyl)- pyridazin-3(2H)-on
  • Monometflurazon
Summenformel C12H9ClF3N3O
CAS-Nummer 27314-13-2
Kurzbeschreibung

grau-beigefarbener Feststoff[1]

Eigenschaften
Molare Masse 303,67 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

177 °C[2]

Löslichkeit
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [4]
09 – Umweltgefährlich

Achtung

H- und P-Sätze H: 400
P: 273 [4]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [5][4]
Umweltgefährlich
Umwelt-
gefährlich
(N)
R- und S-Sätze R: 50
S: 61
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
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Norflurazon ist ein in den 1970er Jahren von Sandoz[6] entwickeltes Herbizid (Pflanzenschutzmittel) aus der Gruppe der Pyridazin-Derivate (siehe auch Lactame).

Es wird zum Beispiel bei Baumwolle und Preiselbeeren[7] eingesetzt. Es wirkt durch Hemmung der Photosynthese durch Reduzierung der Carotinoid-Biosynthese.[8][9]

Gewinnung und Darstellung

Norflurazon kann über das Zwischenprodukt Mucochlorsäure hergestellt werden.

Abgeleitete Verbindungen

  • Demethylnorflurazon, CAS: 112748-69-3
  • Desmethylnorflurazon, CAS: 23576-24-1

Einzelnachweise

  1. 1,0 1,1 Material Safety Datasheet (englisch).
  2. Eintrag zu CAS-Nr. 27314-13-2 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 17. September 2007 (JavaScript erforderlich).
  3. Datensatz in der Pesticides Database.
  4. 4,0 4,1 4,2 Datenblatt Norflurazon bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 16. April 2011.
  5. Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Zubereitungen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  6. Datensatz beim Fluoride Action Network (englisch).
  7. Eintrag in Rückstands-Höchstmengenverordnung.
  8. Studie über die Photosynthese.
  9. Herstellung von Pyridazinen.