Nitroanisole
| Nitroanisole | ||||||||||||
| Name | 2-Nitroanisol | 3-Nitroanisol | 4-Nitroanisol | |||||||||
| Andere Namen | o-Nitroanisol 1-Methoxy-2-nitrobenzol |
m-Nitroanisol 1-Methoxy-3-nitrobenzol |
p-Nitroanisol 1-Methoxy-4-nitrobenzol | |||||||||
| Strukturformel | 
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| CAS-Nummer | 91-23-6 | 555-03-3 | 100-17-4 | |||||||||
| PubChem | 7048 | 11140 | 7485 | |||||||||
| Summenformel | C7H7NO3 | |||||||||||
| Molare Masse | 153,14 g·mol−1 | |||||||||||
| Aggregatzustand | flüssig | fest | fest | |||||||||
| Kurzbeschreibung | farblos bis gelbliche oder rötliche Flüssigkeit mit charakteristischem Geruch |
gelbliche Kristalle |
gelblich grauer Feststoff | |||||||||
| Schmelzpunkt | 9 °C[1] | 36–38 °C[2] | 58 °C[3] | |||||||||
| Siedepunkt | 273 °C[1] |
258 °C[4] 121–123 °C (8 mmHg)[2] |
258–260 °C[3] über 340 °C (Zers.) | |||||||||
| Dichte | 1,25 g·cm−3[1] | 1,23 g·cm−3[3] | ||||||||||
| Dampfdruck | 0,58 Pa (30 °C)[5] | |||||||||||
| Löslichkeit | 1,69 g·l−1 (25 °C)[1] | 0,589 g·l−1 (30 °C)[3] | ||||||||||
| GHS- Kennzeichnung |
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| H- und P-Sätze | 350-302 | 302 | 341-412 | |||||||||
| keine EUH-Sätze | keine EUH-Sätze | keine EUH-Sätze | ||||||||||
| 201-308+313 | keine P-Sätze | 201-273-281 308+313-405-501 | ||||||||||
| Gefahrstoff- kennzeichnung o[1], m[2], p[3] |
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| R-Sätze | 22-45 | 22 | 52/53-68 | |||||||||
| S-Sätze | 45-53 | 24/25 | 36/37-61 | |||||||||
Die Nitroanisole (auch Methoxynitrobenzole) bilden in der Chemie eine Stoffgruppe, die sich sowohl vom Anisol als auch vom Nitrobenzol ableitet. Die Struktur besteht aus einem Benzolring mit angefügter Methoxy- (–OCH3) und Nitrogruppe (–NO2) als Substituenten. Durch deren unterschiedliche Anordnung ergeben sich drei Konstitutionsisomere mit der Summenformel C7H7NO3.
Darstellung
Nitroanisole können aus den Nitrophenolen durch Veretherung mit Dimethylsulfat dargestellt werden.[6]
Eigenschaften
Das 4-Nitroanisol besitzt aufgrund seiner Symmetrie den höchsten Schmelzpunkt.
Verwendung
Nitroanisole sind Zwischenprodukte (z. B. über Anisidine) bei der Herstellung synthetischen organischen Farbstoffen und Pharmazeutika.
Sicherheitshinweise
2-Nitroanisol steht im Verdacht krebserregend zu sein.[7]
Derivate
Neben den einfach nitrierten Anisolen existieren auch Derivate mit mehreren Nitro- bzw. anderen Gruppen, welche von Bedeutung sind.
- 2,4-Dinitroanisol C7H6N2O5, wird zur Sprengstoffherstellung verwendet
- Trinitroanisol C7H5N3O7, wird als Sprengstoff verwendet
- Tetranitroanisole C7H4N4O9, werden ebenfalls als Sprengstoffe eingesetzt
- Methylnitroanisole C8H9NO3
- Andere Derivate:
- 2,4-Dinitro-6-methylanisol, CAS: 29027-13-2
- 2,6-Dichlor-4-nitroanisol, CAS: 17742-69-7
- 2,4-Dichlor-6-nitroanisol, CAS: 37138-82-2
- 2,6-Dimethyl-4-nitroanisol, CAS: 14804-39-8
Einzelnachweise
- ↑ 1,0 1,1 1,2 1,3 1,4 1,5 Eintrag zu 2-Nitroanisol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 14. Februar 2010 (JavaScript erforderlich).
- ↑ 2,0 2,1 2,2 2,3 Datenblatt 3-Nitroanisole bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 4. Mai 2011.
- ↑ 3,0 3,1 3,2 3,3 3,4 3,5 Eintrag zu 4-Nitroanisol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 12. Oktober 2012 (JavaScript erforderlich).
- ↑ Datenblatt 3-Nitroanisol bei Merck, abgerufen am 14. Februar 2010.
- ↑ H. Félix-Rivera, M. L. Ramírez-Cedeño, R. A. Sánchez-Cuprill, S. P. Hernández-Rivera: Triacetone triperoxide thermogravimetric study of vapor pressure and enthalpy of sublimation in 303–338 K temperature range, in: Thermochim. Acta, 2011, 514, S. 37–43; doi:10.1016/j.tca.2010.11.034.
- ↑ Autorengemeinschaft: Organikum, 19. Auflage, Johann Ambrosius Barth, Leipzig · Berlin · Heidelberg 1993, ISBN 3-335-00343-8, S. 209.
- ↑ Datenblatt beim National Institute of Environmental Health Sciences (englisch).