Naphthalsäureanhydrid

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Naphthalsäureanhydrid

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Strukturformel
Strukturformel von Naphthalsäureanhydrid
Allgemeines
Name Naphthalsäureanhydrid
Andere Namen
  • 1H,3H-Naphtho[1,8,8a-c,d]pyran-1,3-dion (IUPAC)
  • 1,8-Naphthalsäureanhydrid
Summenformel C12H6O3
CAS-Nummer 81-84-5
PubChem 6693
Kurzbeschreibung

beiges Pulver[1]

Eigenschaften
Molare Masse 198,18 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

269–276 °C[2]

Siedepunkt

422 °C[2]

Löslichkeit
  • wenig löslich in Wasser: 0,1 g·l−1 (23 °C)[2]
  • gut löslich in Alkohol und Ether[2]
  • löslich in Dimethylformamid[2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [3]
07 – Achtung

Achtung

H- und P-Sätze H: 317
P: 260-​280-​302+352 [3]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [4][1]
Reizend
Reizend
(Xi)
R- und S-Sätze R: 36/37/38
S: 26-37/39
LD50
  • 12.300 mg·kg−1 (Ratte oral)[3]
  • >2.030 mg·kg−1 (Kaninchen dermal)[3]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Naphthalsäureanhydrid ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der heterocyclischen Carbonsäureanhydride.

Gewinnung und Darstellung

Naphthalsäureanhydrid wird durch Oxidation von Acenaphthen hergestellt: in der Dampfphase mit Luft bei 460 bis 650 °C an Vanadiumpentoxid-Katalysatoren oder in einer Lösung in Essigsäure bei 100 bis 150 °C in Anwesenheit von Kobalt-, Mangan- oder Bromid-Ionen.[2]

Eigenschaften

Naphthalsäureanhydrid ist ein beiges Pulver, das wenig löslich in Wasser, aber gut löslich in Ethanol und Ether ist.[2]

Verwendung

Naphthalsäureanhydrid wird als Zwischenprodukt zur Herstellung von Imiden und Imid-Derivaten, insbesondere Imidazol-Farbstoffen, optischen Aufhellern sowie Saatgutbeizmitteln verwendet.[2]

Einzelnachweise

  1. ↑ 1,0 1,1 Datenblatt 1,8-Naphthalic anhydride bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 11. September 2010.
  2. ↑ 2,0 2,1 2,2 2,3 2,4 2,5 2,6 2,7 Toxikologische Bewertung von Naphthalsäureanhydrid bei BG Chemie, abgerufen am 22. August 2012.
  3. ↑ 3,0 3,1 3,2 3,3 Eintrag zu CAS-Nr. 81-84-5 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 25. Juli 2011 (JavaScript erforderlich).
  4. ↑ Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Zubereitungen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.