Naphthalsäureanhydrid

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Strukturformel
Strukturformel von Naphthalsäureanhydrid
Allgemeines
Name Naphthalsäureanhydrid
Andere Namen
  • 1H,3H-Naphtho[1,8,8a-c,d]pyran-1,3-dion (IUPAC)
  • 1,8-Naphthalsäureanhydrid
Summenformel C12H6O3
CAS-Nummer 81-84-5
PubChem 6693
Kurzbeschreibung

beiges Pulver[1]

Eigenschaften
Molare Masse 198,18 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

269–276 °C[2]

Siedepunkt

422 °C[2]

Löslichkeit
  • wenig löslich in Wasser: 0,1 g·l−1 (23 °C)[2]
  • gut löslich in Alkohol und Ether[2]
  • löslich in Dimethylformamid[2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [3]
07 – Achtung

Achtung

H- und P-Sätze H: 317
P: 260-​280-​302+352 [3]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [4][1]
Reizend
Reizend
(Xi)
R- und S-Sätze R: 36/37/38
S: 26-37/39
LD50
  • 12.300 mg·kg−1 (Ratte oral)[3]
  • >2.030 mg·kg−1 (Kaninchen dermal)[3]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Naphthalsäureanhydrid ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der heterocyclischen Carbonsäureanhydride.

Gewinnung und Darstellung

Naphthalsäureanhydrid wird durch Oxidation von Acenaphthen hergestellt: in der Dampfphase mit Luft bei 460 bis 650 °C an Vanadiumpentoxid-Katalysatoren oder in einer Lösung in Essigsäure bei 100 bis 150 °C in Anwesenheit von Kobalt-, Mangan- oder Bromid-Ionen.[2]

Eigenschaften

Naphthalsäureanhydrid ist ein beiges Pulver, das wenig löslich in Wasser, aber gut löslich in Ethanol und Ether ist.[2]

Verwendung

Naphthalsäureanhydrid wird als Zwischenprodukt zur Herstellung von Imiden und Imid-Derivaten, insbesondere Imidazol-Farbstoffen, optischen Aufhellern sowie Saatgutbeizmitteln verwendet.[2]

Einzelnachweise

  1. 1,0 1,1 Datenblatt 1,8-Naphthalic anhydride bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 11. September 2010.
  2. 2,0 2,1 2,2 2,3 2,4 2,5 2,6 2,7 Toxikologische Bewertung von Naphthalsäureanhydrid bei BG Chemie, abgerufen am 22. August 2012.
  3. 3,0 3,1 3,2 3,3 Eintrag zu CAS-Nr. 81-84-5 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 25. Juli 2011 (JavaScript erforderlich).
  4. Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Zubereitungen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.

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