N-Methylmorpholin-N-oxid
| Strukturformel | |||||||
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| Allgemeines | |||||||
| Name | N-Methylmorpholin-N-oxid | ||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C5H11NO2 | ||||||
| CAS-Nummer |
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| PubChem | 82029 | ||||||
| Kurzbeschreibung |
hellgelber kristalliner Feststoff[1] | ||||||
| Eigenschaften | |||||||
| Molare Masse | 117,15 g·mol−1 | ||||||
| Aggregatzustand |
fest | ||||||
| Dichte |
1,13 g·cm−3 (20 °C) (Lösung)[2] | ||||||
| Schmelzpunkt | |||||||
| Löslichkeit |
mischbar mit Wasser[2] | ||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | |||||||
N-Methylmorpholin-N-oxid (oder gebräuchlich auch als NMO abgekürzt) ist eine organische Verbindung aus der Reihe der Amin-N-oxide und ist als Oxidationsmittel in chemischen Reaktionen gebräuchlich. NMO wird bei der Bishydroxylierung mit Osmiumtetroxid, asymmetrischen Sharpless-Dihydroxylierung, der Oxidation mit TPAP oder der Jacobsen-Epoxidierung benutzt. Es ist sowohl als kristalline Reinsubstanz, als Monohydrat und als wässrige Lösung kommerziell erhältlich.[1]
Gewinnung und Darstellung
NMO wird durch Oxidation von N-Methylmorpholin mit Wasserstoffperoxid bei 75 °C hergestellt.[3]
Verwendung
In der organischen Synthese wird NMO als Oxidationsmittel benutzt. Es dient in Kombination mit TPAP zur Herstellung von Aldehyden aus primären Alkoholen wenn das Wasser mit Hilfe eines Molekularsiebs entfernt wird. In Gegenwart von ungebundenem Wasser hingegen wird eine Carbonsäure erhalten.[4] Bei der Upjohn-Dihydroxylierung von Olefinen mit Osmiumtetroxid wird NMO als Co-Oxidans benutzt.[5] Eine asymmetrische Variante ist hier die Sharpless-Dihydroxylierung. NMO kann zur Entfernung von O- und N-Allyl-Schutzgruppen unter oxidativen Bedingungen benutzt werden.[6]
NMO wird technisch als Lösungsvermittler in der Lyocell-Herstellung benutzt. Cellulose wird hier aus einer Lösung in NMO mit Wasser ausgefällt.[7]
Einzelnachweise
- ↑ 1,0 1,1 1,2 1,3 1,4 Datenblatt 4-Methylmorpholine N-oxide bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 14. Juni 2011.
- ↑ 2,0 2,1 2,2 Datenblatt [50 % NMMO – 50 % Wasser] bei AlfaAesar, abgerufen am 15. Dezember 2010 (JavaScript erforderlich).
- ↑ N. Meyer, W. Wykypiel, D. Seebach: In Org. Synth. Collective Volume 6, 1988, S. 342–348
- ↑ S. Ley, J. Norman, W. P. Griffith, S. P. Marsden: In Synthesis, 1994, S. 639.
- ↑ B. M. Choudary, N. S. Chodari, K. Jyothi, M. L. Kantam: In J. Am. Chem. Soc., 2002, 124, S. 5341–5349.
- ↑ P. I. Kitov, D. R. Bundle: In Org. Lett., 2004, 3, S. 2835–2838.
- ↑ Patentabstract über die Verwendung von NMO