N-Heterocyclische Carbene oder abgekürzt NHC (gelegentlich auch Arduengo-Carbene) sind eine Gruppe von organischen chemischen Verbindungen. Es handelt sich hier um elektronenreiche, aromatische oder ungesättigte heterocyclische Verbindungen, die stabile Carbene ausbilden können.
Bildung
Wichtige Vorläufersubstanzen sind Tetraaminoethylen-Derivate, die durch die hohe Elektronendichte im Heterocyclus zu ungewöhnlichen Reaktionen fähig sind. Sie stehen in einem chemischen Gleichgewicht, dem sogenannten Wanzlick-Gleichgewicht, mit den entsprechenden Carbenen.[1] Die Tetraaminoethylen-Verbindungen können also als Dimeres der NHC aufgefasst werden.
Anwendung
NHC sind wichtige Komplexliganden wie z. B. bei den Olefinmetathese-Katalysatoren der zweiten Generation von Robert H. Grubbs.[2][3]
Eine weitere wichtige Eigenschaft ist die Befähigung der NHC zur Ausbildung von Charge-Transfer-Komplexen.
Literatur
- Thieme Chemistry (Hrsg.): RÖMPP Online – Version 3.12. Georg Thieme Verlag KG, Stuttgart 2011
Einzelnachweise
- ↑ Volker P. W. Böhm, Wolfgang A. Herrmann: The Wanzlick Equilibrium. In: Angewandte Chemie. 2000, 39, S. 4036-4038, doi:10.1002/1521-3773(20001117)39:22<4036::AID-ANIE4036>3.0.CO;2-L.
- ↑ Grubbs R.H.: Handbook of Metathesis. Wiley-VCH, Germany, 2003.
- ↑ Grubbs R.H., Trnka T.M.: Ruthenium-Catalyzed Olefin Metathesis. in Ruthenium in Organic Synthesis (S.-I. Murahashi, Ed.), Wiley-VCH, Germany, 2004. doi:10.1002/3527603832.ch6
