Methylthiophosphonsäure-O-ethylester

Strukturformel

Allgemeines

Name

Andere Namen

EMPTA
O-Ethylmethylphosphonothioat
Ethoxyhydroxymethylsulfanylidenphosphoran (IUPAC)

C₃H₉O₂PS

18005-40-8

Eigenschaften

140,14 g·mol⁻¹

flüssig

1,18 g·cm⁻³^[1]

73 °C (1,3 hPa)^[1]

Sicherheitshinweise

GHS-Gefahrstoffkennzeichnung ^[1]

Gefahr

H- und P-Sätze

H: 301-311-314-331

P: 261-280-301+310-305+351+338-310 ^[1]

EU-Gefahrstoffkennzeichnung ^[2]^[1]

Giftig

(T)

R- und S-Sätze

R: 23/24/25-34

S: 26-36/37/39-45

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Methylthiophosphonsäure-O-ethylester (auch EMPTA, von engl. O-Ethyl methylphosphonothioic acid) ist eine organische Phosphorverbindung.

Die bekannteste Verwendung von Methylthiophosphonsäure-O-ethylester ist diejenige als ein möglicher Ausgangsstoff zur Herstellung des chemischen Kampfstoffes VX. Da EMPTA nicht ohne Weiteres synthetisiert werden kann, gilt es auch als „smoking gun“ für die Herstellung von chemischen Waffen. Die Verbindung kann ebenfalls in geringen Mengen als Zerfallsprodukt der Hydrolyse von VX entstehen.^[3]

Methylthiophosphonsäure-O-ethylester erlangte (als EMPTA) eine gewisse Aufmerksamkeit in der breiteren Öffentlichkeit im Zusammenhang mit der Bombardierung der Asch-Schifa-Arzneimittelfabrik.

Es ist in der Chemiewaffenkonvention als Schedule-2-Substanz erfasst und unterliegt damit den entsprechenden Beschränkungen.

Einzelnachweise

↑ ^1,0 ^1,1 ^1,2 ^1,3 ^1,4 Datenblatt O-Ethyl methylphosphonothioate bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 10. April 2011.
↑ Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Zubereitungen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
↑ N. B. Munro et al.: “The Sources, Fate, and Toxicity of Chemical Warfare Agent Degradation Products” (1999).

[sigma-1] 1,0 ^1,1 ^1,2 ^1,3 ^1,4 Datenblatt O-Ethyl methylphosphonothioate bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 10. April 2011.

[2] Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Zubereitungen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.

[Munro-3] N. B. Munro et al.: “The Sources, Fate, and Toxicity of Chemical Warfare Agent Degradation Products” (1999).

[1]

[2]

[3]