Methylacetoacetat
- Wikipedia:Vom Gesetzgeber eingestufter Gefahrstoff
- Reizender Stoff
- Carbonsäureester
- Keton
| Strukturformel | |||||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||||
| Name | Methylacetoacetat | ||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C5H8O3 | ||||||||||||||
| CAS-Nummer | 105-45-3 | ||||||||||||||
| PubChem | 150848 | ||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
farblose Flüssigkeit mit angenehmem Geruch[1] | ||||||||||||||
| Eigenschaften | |||||||||||||||
| Molare Masse | 116,12 g·mol−1 | ||||||||||||||
| Aggregatzustand |
flüssig | ||||||||||||||
| Dichte |
1,08 g·cm−3[1] | ||||||||||||||
| Schmelzpunkt |
−80 °C[1] | ||||||||||||||
| Siedepunkt |
170 °C[1] | ||||||||||||||
| Dampfdruck | |||||||||||||||
| Löslichkeit |
leicht löslich in Wasser (863 g·l−1 bei 20 °C)[1] | ||||||||||||||
| Brechungsindex |
1,4185 (20 °C, 589 nm)[2] | ||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||
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| LD50 |
3230 mg·kg−1 (oral Ratte)[1] | ||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C | |||||||||||||||
Methylacetoacetat ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der substituierten Carbonsäureester und Ketone.
Gewinnung und Darstellung
Methylacetoacetat kann durch Methoxycarbonylierung von Aceton mit Dimethylcarbonat gewonnen werden.[5]
Eigenschaften
Methylacetoacetat ist ein farblose, schwer entzündliche und wenig flüchtige Flüssigkeit mit angenehmem Geruch. Sie ist leicht löslich in Wasser, wobei die wässrige Lösung sauer reagiert.[1] Methylacetoacetat tritt als Metabolit des Pestizids Mevinphos auf.[6]
Verwendung
Methylacetoacetat wird zur Synthese anderer chemischer Verbindungen wie Pyrazolen, Pyrimidinen und Coumarinderivaten verwendet.
Sicherheitshinweise
Die Dämpfe von Methylacetoacetat können mit Luft ein explosionsfähiges Gemisch (Flammpunkt 62 °C, Zündtemperatur 280 °C) bilden.[1]
Verwandte Verbindungen
- Ethylacetoacetat
Einzelnachweise
- ↑ 1,0 1,1 1,2 1,3 1,4 1,5 1,6 1,7 1,8 1,9 Eintrag zu CAS-Nr. 105-45-3 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 29. Oktober 2010 (JavaScript erforderlich)
- ↑ Datenblatt Methylacetoacetat bei Merck, abgerufen am 29. Oktober 2010.
- ↑ 3,0 3,1 Eintrag aus der CLP-Verordnung zu CAS-Nr. 105-45-3 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich)
- ↑ Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Zubereitungen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
- ↑ Chemical Papers Volume 64, Number 6, 758-766, Synthesis of methyl acetoacetate from acetone and dimethyl carbonate with alkali-promoted MgO catalysts, doi:10.2478/s11696-010-0068-9
- ↑ Mevinphos (Inchem)