Linuron
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- Stoff mit Verdacht auf reproduktionstoxische Wirkung
- Herbizid
- Pflanzenschutzmittel (Wirkstoff)
- Chloraromat
- Harnstoff
- Ether
Strukturformel | ||||||||||||||||||||
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Allgemeines | ||||||||||||||||||||
Name | Linuron | |||||||||||||||||||
Andere Namen |
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Summenformel | C9H10Cl2N2O2 | |||||||||||||||||||
CAS-Nummer | 330-55-2 | |||||||||||||||||||
PubChem | 9502 | |||||||||||||||||||
Kurzbeschreibung |
farbloser bis weißer, geruchloser Feststoff[1] | |||||||||||||||||||
Eigenschaften | ||||||||||||||||||||
Molare Masse | 249,10 g·mol−1 | |||||||||||||||||||
Aggregatzustand |
fest[1] | |||||||||||||||||||
Dichte |
1,69 g·cm−3[1] | |||||||||||||||||||
Schmelzpunkt | ||||||||||||||||||||
Löslichkeit |
praktisch unlöslich in Wasser (63,8 mg·l−1 bei 20 °C und pH 7)[1] | |||||||||||||||||||
Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||||||
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LD50 | ||||||||||||||||||||
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. |
Linuron ist ein Wirkstoff zum Pflanzenschutz und eine chemische Verbindung aus der Gruppe der organischen Chlorverbindungen und Harnstoffderivate.
Gewinnung und Darstellung
Linuron kann durch Reaktion von 3,4-Dichlorphenylisocyanat mit N,O-Dimethylhydroxylamin oder durch Umsetzung von Hydroxylaminsulfat mit 3,4-Dichlorphenylisocyanat und Reaktion des entstehenden Zwischenproduktes mit Dimethylsulfat gewonnen werden.[5]
Eigenschaften
Linuron ist ein brennbarer, farbloser bis weißer, geruchloser Feststoff, der praktisch unlöslich in Wasser ist.[1] Durch Säuren und Basen hydrolysiert er langsam.[6]
Verwendung
Linuron wird als Pflanzenschutzmittel (selektives Herbizid) verwendet.[1] Es wird zur Bekämpfung einjähriger Gräser und Unkräuter unter anderem bei Getreide, Gemüse und Kräutern eingesetzt. Linuron wirkt durch Hemmung der Photosynthese.[7]
In der Europäischen Union wurde der Wirkstoff Linuron mit Wirkung vom 1. Januar 2004 für Anwendungen als Herbizid zugelassen.[8]
In Österreich und der Schweiz sind Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff zugelassen, in Deutschland nicht.[9]
Einzelnachweise
- ↑ 1,0 1,1 1,2 1,3 1,4 1,5 1,6 1,7 1,8 Eintrag zu CAS-Nr. 330-55-2 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 24. Januar 2012 (JavaScript erforderlich).
- ↑ 2,0 2,1 Eintrag aus der CLP-Verordnung zu CAS-Nr. 330-55-2 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich)
- ↑ Datenblatt Linuron, PESTANAL bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 24. Januar 2012.
- ↑ Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Zubereitungen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
- ↑ Thomas A. Unger: Pesticide synthesis handbook. 1996, ISBN 978-0815514015 (Seite 242 in der Google Buchsuche).
- ↑ M. Bahadir, H. Parlar, Michael Spiteller: Springer Umweltlexikon. Springer, 2000, ISBN 978-3540635611 (Seite 709 in der Google Buchsuche).
- ↑ Terence Robert Roberts, D. H. Hutson: Metabolic pathways of agrochemicals, Band 2. Royal Soc of Chemistry, 1999, ISBN 978-0-85404-499-3 (Seite 744 in der Google Buchsuche).
- ↑ Richtlinie 2003/31/EG der Kommission vom 11. April 2003 zur Änderung der Richtlinie 91/414/EWG des Rates zwecks Aufnahme der Wirkstoffe 2,4-DB, beta-Cyfluthrin, Cyfluthrin, Iprodion, Linuron, Maleinsäurehydrazid und Pendimethalin
- ↑ Nationale Pflanzenschutzmittelverzeichnisse: Schweiz, Österreich, Deutschland; abgerufen am 24. Januar 2012.