Linuron

Strukturformel
Strukturformel von Linuron
Allgemeines
Name Linuron
Andere Namen
  • 3-(3,4-Dichlorphenyl)-1-methoxy-1-methylharnstoff
  • N-(3,4-Dichlorphenyl)-N'-methoxy-N'-methylharnstoff
Summenformel C9H10Cl2N2O2
CAS-Nummer 330-55-2
PubChem 9502
Kurzbeschreibung

farbloser bis weißer, geruchloser Feststoff[1]

Eigenschaften
Molare Masse 249,10 g·mol−1
Aggregatzustand

fest[1]

Dichte

1,69 g·cm−3[1]

Schmelzpunkt

93 - 94 °C[1]

Löslichkeit

praktisch unlöslich in Wasser (63,8 mg·l−1 bei 20 °C und pH 7)[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [2]
07 – Achtung 08 – Gesundheitsgefährdend 09 – Umweltgefährlich

Gefahr

H- und P-Sätze H: 302-351-360Df-373-410
P: 201-​273-​281-​308+313-​501 [3]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [4] aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [2]
Giftig Umweltgefährlich
Giftig Umwelt-
gefährlich
(T) (N)
R- und S-Sätze R: 61-22-40-48/22-62-50/53
S: 53-45-60-61
LD50
  • 1150 mg·kg−1 (oral Ratte)[1]
  • 5000 mg·kg−1 (dermal Kaninchen)[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Linuron ist ein Wirkstoff zum Pflanzenschutz und eine chemische Verbindung aus der Gruppe der organischen Chlorverbindungen und Harnstoffderivate.

Gewinnung und Darstellung

Linuron kann durch Reaktion von 3,4-Dichlorphenylisocyanat mit N,O-Dimethylhydroxylamin oder durch Umsetzung von Hydroxylaminsulfat mit 3,4-Dichlorphenylisocyanat und Reaktion des entstehenden Zwischenproduktes mit Dimethylsulfat gewonnen werden.[5]

Eigenschaften

Linuron ist ein brennbarer, farbloser bis weißer, geruchloser Feststoff, der praktisch unlöslich in Wasser ist.[1] Durch Säuren und Basen hydrolysiert er langsam.[6]

Verwendung

Linuron wird als Pflanzenschutzmittel (selektives Herbizid) verwendet.[1] Es wird zur Bekämpfung einjähriger Gräser und Unkräuter unter anderem bei Getreide, Gemüse und Kräutern eingesetzt. Linuron wirkt durch Hemmung der Photosynthese.[7]

In der Europäischen Union wurde der Wirkstoff Linuron mit Wirkung vom 1. Januar 2004 für Anwendungen als Herbizid zugelassen.[8]

In Österreich und der Schweiz sind Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff zugelassen, in Deutschland nicht.[9]

Einzelnachweise

  1. 1,0 1,1 1,2 1,3 1,4 1,5 1,6 1,7 1,8 Eintrag zu CAS-Nr. 330-55-2 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 24. Januar 2012 (JavaScript erforderlich).
  2. 2,0 2,1 Eintrag aus der CLP-Verordnung zu CAS-Nr. 330-55-2 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich)
  3. Datenblatt Linuron, PESTANAL bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 24. Januar 2012.
  4. Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Zubereitungen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  5.  Thomas A. Unger: Pesticide synthesis handbook. 1996, ISBN 978-0815514015 (Seite 242 in der Google Buchsuche).
  6.  M. Bahadir, H. Parlar, Michael Spiteller: Springer Umweltlexikon. Springer, 2000, ISBN 978-3540635611 (Seite 709 in der Google Buchsuche).
  7.  Terence Robert Roberts, D. H. Hutson: Metabolic pathways of agrochemicals, Band 2. Royal Soc of Chemistry, 1999, ISBN 978-0-85404-499-3 (Seite 744 in der Google Buchsuche).
  8. Richtlinie 2003/31/EG der Kommission vom 11. April 2003 zur Änderung der Richtlinie 91/414/EWG des Rates zwecks Aufnahme der Wirkstoffe 2,4-DB, beta-Cyfluthrin, Cyfluthrin, Iprodion, Linuron, Maleinsäurehydrazid und Pendimethalin
  9. Nationale Pflanzenschutzmittelverzeichnisse: Schweiz, Österreich, Deutschland; abgerufen am 24. Januar 2012.

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