L-Selektrid

Strukturformel

Strukturformel von L-Selektrid

Allgemeines

Name

L-Selektrid

Andere Namen

Lithium tri-sec-Butyl(hydrido)borat
Lithium tri-sec-Butyl-borhydrid

Summenformel

C₁₂H₂₈BLi

CAS-Nummer

38721-52-7

Eigenschaften

Molare Masse

190,10 g·mol⁻¹

Sicherheitshinweise

GHS-Gefahrstoffkennzeichnung ^[1]

Lösung in Tetrahydrofuran

Gefahr

H- und P-Sätze

H: 225-250-260-314-335

P: 210-222-223-231+232-370+378-422 ^[1]

EU-Gefahrstoffkennzeichnung ^[2]^[1]

Lösung in Tetrahydrofuran


Leicht- entzündlich	Ätzend
(F)	(C)

R- und S-Sätze

R: 11-14/15-17-34

S: 16-26-36/37/39-43-45

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

L-Selektrid ist ein sterisch gehindertes und damit selektives Reduktionsmittel für Ketone^[3] und Markenname der Firma Sigma-Aldrich für Lithium tri-sec-Butyl(hydrido)borat. Es ist als Lösung in THF erhältlich. Der Markenname ist im Sprachgebrauch deutlicher gebräuchlich als der systematische Name. Es findet seine Anwendung beispielsweise bei Permutationsreaktion. Ein Vergleich zwischen den Reaktionen jeweils geführt von L-Selektrid und MeTi(OⁱPr)₃ verdeutlicht den Hintergrund einer Permutationsreaktion.

Die Reduktion wird in der Regel bei tiefen Temperaturen (-78 °C) durchgeführt. Es sind jedoch auch Fälle bekannt bei denen eine Temperaturerhöhung zu einer besseren Stereoselektivität und sogar die Umkehrung der Selektivität führt.^[4]

Einzelnachweise

↑ ^1,0 ^1,1 ^1,2 Datenblatt L-Selectride^® solution, 1.0 M in THF bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 21. Januar 2012.
↑ Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Zubereitungen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
↑ Jerry March: Advanced Organic Chemistry, John Wiley & Sons New York 1985, ISBN 0-471-88841-9.
↑ Oesterreich, K.; Spitzner, D; Tetrahedron, 2002, 58; 4331-4334.

[Sigma-1] 1,0 ^1,1 ^1,2 Datenblatt L-Selectride^® solution, 1.0 M in THF bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 21. Januar 2012.

[2] Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Zubereitungen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.

[3] Jerry March: Advanced Organic Chemistry, John Wiley & Sons New York 1985, ISBN 0-471-88841-9.

[4] Oesterreich, K.; Spitzner, D; Tetrahedron, 2002, 58; 4331-4334.

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[2]

[3]

[4]