Isosorbiddinitrat

Isosorbiddinitrat

Strukturformel
Strukturformel von Isosorbiddinitrat
Allgemeines
Freiname Isosorbiddinitrat
Andere Namen

IUPAC: 3,6-Bisnitrooxyhexahydrofuro[3,2-b]-furan

Summenformel C6H8N2O8
CAS-Nummer 87-33-2
ATC-Code
DrugBank APRD00455
Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse

Vasodilator

Verschreibungspflichtig: Ja
Eigenschaften
Molare Masse 236,14 g·mol−1
Schmelzpunkt

70 °C [1]

Sicherheitshinweise
Bitte die eingeschränkte Gültigkeit der Gefahrstoffkennzeichnung bei Arzneimitteln beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2]
07 – Achtung

Achtung

H- und P-Sätze H: 302
P: keine P-Sätze [2]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [3][2]

Xn
Gesundheits-
schädlich
R- und S-Sätze R: 5-22
S: 36
LD50

747 mg·kg−1 (Ratte p.o.) [1]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Isosorbiddinitrat (ISDN) ist ein Arzneistoff zur Behandlung der Angina pectoris bzw. Koronarsklerose. Es verbessert die Sauerstoffversorgung des Myokards und senkt gleichzeitig den Sauerstoffverbrauch im Myokard, indem es die sogenannte Vorlast verringert. Ähnliche Wirkung hat Isosorbidmononitrat.

Isosorbiddinitrat wurde 1938 von Goldberg aus Glucitol synthetisiert. Es ist als Generikum von vielen Firmen im Handel.[1]

Präparate

Isosorbiddinitrat kann auf verschiedene Arten dargereicht werden. Es sind Tabletten, Sprays und Retardtabletten verfügbar. Die Tablette zur sublingualen Gabe wirkt binnen einer Minute. Die Wirkung hält rund eine Stunde an. Wird das Spray auf die Mundschleimhaut aufgetragen wirkt es in etwa genauso schnell, die Wirkung hält aber nur eine halbe Stunde an. Mit Retardtabletten kann eine Wirkung bis zu 12 Stunden erreicht werden. Die Wirkung tritt aber erst in bis zu 30 Minuten ein.[4]

Unerwünschte Wirkungen

Neben einem Flush können Nitrate generell einen durch Gefäßerweiterung verursachten Kopfschmerz auslösen. Ebenso kann Benommenheit eintreten. Da die Nitrate den Blutdruck stark senken können, sind sie bei systolischen Drücken unter 100 mmHG sehr vorsichtig zu dosieren. Bei längerer Medikation tritt ein Wirkverlust ein. Dieser Wirkverlust lässt sich allerdings durch eine Nitratpause von minimal zwölf Stunden wieder aufheben.[4]

Handelsnamen

Monopräparate

Diconpin (D), Isoket (D, A, CH), Isomack (A), Iso-Puren (D), Jenacard (D), Nitrosorbon (D), Sorbidilat (CH), zahlreiche Generika (D)

Kombinationspräparate

Viskenit (A) [5][6][7]

Weblinks

Einzelnachweise

  1. 1,0 1,1 1,2 Thieme Chemistry (Hrsg.): RÖMPP Online - Version 3.4. Georg Thieme Verlag KG, Stuttgart 2009.
  2. 2,0 2,1 2,2 Datenblatt Isosorbide dinitrate bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 6. April 2011.
  3. Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Zubereitungen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  4. 4,0 4,1 Björn Lemmer, Kay Brune : Pharmakotherapie - Klinische Pharmakologie, 11. Auflage, Heidelberg, 2007, S. 262f
  5. Rote Liste online, Stand: September 2009
  6. AM-Komp. d. Schweiz, Stand: September 2009
  7. AGES-PharmMed, Stand: September 2009


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