Isobutylvinylether
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | Isobutylvinylether | ||||||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C6H12O | ||||||||||||||||||
| CAS-Nummer | 109-53-5 | ||||||||||||||||||
| PubChem | 7992 | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
leichtentzündliche, flüchtige, farblose Flüssigkeit mit etherischem Geruch[1] | ||||||||||||||||||
| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 100,16 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
flüssig | ||||||||||||||||||
| Dichte |
0,77 g·cm−3[1] | ||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||||||||
| Siedepunkt |
83 °C[1] | ||||||||||||||||||
| Dampfdruck | |||||||||||||||||||
| Löslichkeit |
sehr schlecht in Wasser (0,7 g·l−1 bei 25 °C)[1] | ||||||||||||||||||
| Brechungsindex |
1,394–1,396[2] | ||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| LD50 |
17 ml·kg−1 (Ratte, peroral)[5] | ||||||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C | |||||||||||||||||||
Isobutylvinylether ist eine organische chemische Verbindung aus der Gruppe der Enolether. Sie liegt in Form einer farblosen Flüssigkeit vor.
Geschichte
Im Zweiten Weltkrieg wurde Isobutylvinylether als Treibstoffbestandteil der deutschen Wasserfall-Rakete verwendet.
Gewinnung und Darstellung
Isobutylvinylether kann durch Reppe-Synthese aus Isobutanol und Ethin gewonnen werden.
Eigenschaften
Isobutylvinylether hat eine Viskosität von 0,48 mPa・s bei 5 °C.[5]
Verwendung
Isobutylvinylether wird als Reaktivverdünner bei der Hybrid-Strahlenhärtung sowie als Zwischenprodukt zur Herstellung für Polymere (z.B. Polyisobutylvinylether) und anderen chemische Verbindungen verwendet[6].
Sicherheitshinweise
Isobutylvinylether ist bei erhöhter Temperatur chemisch instabil und neigt zur spontanen Polymerisation. Zur Stabilisierung wird deshalb häufig 0,1 % Kaliumhydroxid oder DEA zugesetzt[6]. Es bildet an Luft explosionsfähiges Peroxid (Flammpunkt: −9 °C, Zündtemperatur: 205 °C).
Siehe auch
Isomere Verbindungen:
- tert-Butylvinylether, CAS: 926-02-3
- Butylvinylether, CAS: 111-34-2
- sec-Butylvinylether, CAS: 1888- 85-3
Einzelnachweise
- ↑ 1,0 1,1 1,2 1,3 1,4 1,5 1,6 Eintrag zu CAS-Nr. 109-53-5 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 16. Dezember 2008 (JavaScript erforderlich).
- ↑ Datenblatt Isobutylvinylether bei ChemBlink, abgerufen am 25. Februar 2011.
- ↑ 3,0 3,1 Datenblatt Isobutyl vinyl ether bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 6. April 2011.
- ↑ Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Zubereitungen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
- ↑ 5,0 5,1 Kyowa chemical: Datenblatt
- ↑ 6,0 6,1 BASF: Datenblatt
Weblinks
- European Chemicals Bureau: IUCLID-DataSheet