Isobutylvinylether

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Strukturformel
Strukturformel von Isobutylvinylether
Allgemeines
Name Isobutylvinylether
Andere Namen
  • Vinylisobutylether
  • 1-(Ethenyloxy)-2-methyl-propan
Summenformel C6H12O
CAS-Nummer 109-53-5
PubChem 7992
Kurzbeschreibung

leichtentzündliche, flüchtige, farblose Flüssigkeit mit etherischem Geruch[1]

Eigenschaften
Molare Masse 100,16 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

0,77 g·cm−3[1]

Schmelzpunkt

−132 °C[1]

Siedepunkt

83 °C[1]

Dampfdruck

90 hPa (20 °C)[1]

Löslichkeit

sehr schlecht in Wasser (0,7 g·l−1 bei 25 °C)[1]

Brechungsindex

1,394–1,396[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [3]
02 – Leicht-/Hochentzündlich 07 – Achtung

Gefahr

H- und P-Sätze H: 225-315
P: 210 [3]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [4][1]
Leichtentzündlich Reizend
Leicht-
entzündlich
Reizend
(F) (Xi)
R- und S-Sätze R: 11-38
S: 16-23-24/25-33
LD50

17 ml·kg−1 (Ratte, peroral)[5]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Isobutylvinylether ist eine organische chemische Verbindung aus der Gruppe der Enolether. Sie liegt in Form einer farblosen Flüssigkeit vor.

Geschichte

Im Zweiten Weltkrieg wurde Isobutylvinylether als Treibstoffbestandteil der deutschen Wasserfall-Rakete verwendet.

Gewinnung und Darstellung

Isobutylvinylether kann durch Reppe-Synthese aus Isobutanol und Ethin gewonnen werden.

Eigenschaften

Isobutylvinylether hat eine Viskosität von 0,48 mPa・s bei 5 °C.[5]

Verwendung

Isobutylvinylether wird als Reaktivverdünner bei der Hybrid-Strahlenhärtung sowie als Zwischenprodukt zur Herstellung für Polymere (z.B. Polyisobutylvinylether) und anderen chemische Verbindungen verwendet[6].

Sicherheitshinweise

Isobutylvinylether ist bei erhöhter Temperatur chemisch instabil und neigt zur spontanen Polymerisation. Zur Stabilisierung wird deshalb häufig 0,1 % Kaliumhydroxid oder DEA zugesetzt[6]. Es bildet an Luft explosionsfähiges Peroxid (Flammpunkt: −9 °C, Zündtemperatur: 205 °C).

Siehe auch

Isomere Verbindungen:

  • tert-Butylvinylether, CAS: 926-02-3
  • Butylvinylether, CAS: 111-34-2
  • sec-Butylvinylether, CAS: 1888- 85-3

Einzelnachweise

  1. 1,0 1,1 1,2 1,3 1,4 1,5 1,6 Eintrag zu CAS-Nr. 109-53-5 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 16. Dezember 2008 (JavaScript erforderlich).
  2. Datenblatt Isobutylvinylether bei ChemBlink, abgerufen am 25. Februar 2011.
  3. 3,0 3,1 Datenblatt Isobutyl vinyl ether bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 6. April 2011.
  4. Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Zubereitungen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  5. 5,0 5,1 Kyowa chemical: Datenblatt
  6. 6,0 6,1 BASF: Datenblatt

Weblinks