Essigsäureisobutylester

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Strukturformel
Strukturformel von Isobutylacetat
Allgemeines
Name Essigsäureisobutylester
Andere Namen
  • 2-Methylpropylethanoat
  • Isobutylacetat
  • i-Butylacetat
Summenformel C6H12O2
CAS-Nummer 110-19-0
PubChem 8038
Kurzbeschreibung

farblose Flüssigkeit mit fruchtigem Geruch[1]

Eigenschaften
Molare Masse 116,16 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

0,87 g·cm−3 (20 °C)[1]

Schmelzpunkt

−99 °C[1]

Siedepunkt

118 °C[1]

Dampfdruck

20 hPa (20 °C)[1]

Löslichkeit
  • schlecht in Wasser (53 g·l−1 bei 20 °C)[1]
  • löslich in vielen organischen Lösungsmitteln[2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [3]
02 – Leicht-/Hochentzündlich

Gefahr

H- und P-Sätze H: 225
EUH: 066
P: 210 [4]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [5] aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [3]
Leichtentzündlich
Leicht-
entzündlich
(F)
R- und S-Sätze R: 11-66
S: (2)-16-23-25-29-33
MAK

100 ml·m−3, 480 mg·m−3[1]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Essigsäureisobutylester, auch Isobutylacetat oder 2-Methylpropylethanoat (IUPAC), ist eine klare, farblose Flüssigkeit mit bananenartigem, fruchtigem Geruch.

Neben Isobutylacetat gibt es auch die isomeren Verbindungen Essigsäure-sec-butylester, Essigsäure-n-butylester und Essigsäure-tert-butylester.

Bei Essigsäureisobutylester handelt es sich um den Ester aus Essigsäure und Isobutanol.

Eigenschaften

Der Schmelzpunkt von Essigsäureisobutylester beträgt −99 °C, der Siedepunkt beträgt 117 °C. Essigsäureisobutylester ist ein Fruchtester, der auch in der Banane enthalten ist. Allerdings ist er nur eine von vielen Nuancen, die den typischen Bananengeschmack ausmachen.

Darstellung

Essigsäureisobutylester erhält man durch Veresterung von Essigsäure mit Isobutanol mit Schwefelsäure als Katalysator[6]:

Herstellung von Essigsäureisobutylester aus Essigsäure und Isobutanol.

Verwendung

Essigsäureisobutylester wird seltener als Reinigungsmittel und als Verdünnungsmittel (z.B. für spezielle Lacke) verwendet. Ansonsten kommt es praktisch nur in der chemischen Industrie zum Einsatz.

Einzelnachweise

  1. 1,0 1,1 1,2 1,3 1,4 1,5 1,6 Eintrag zu CAS-Nr. 110-19-0 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 7. Januar 2008 (JavaScript erforderlich)
  2. Andrea Weber-Mußmann, in: Römpp Online - Version 3.5, 2009, Georg Thieme Verlag, Stuttgart.
  3. 3,0 3,1 Eintrag aus der CLP-Verordnung zu CAS-Nr. 110-19-0 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich)
  4. Datenblatt Isobutyl acetate bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 30. März 2011.
  5. Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Zubereitungen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  6. Autorengemeinschaft: Organikum, 19. Auflage, Johann Ambrosius Barth, Leipzig · Berlin · Heidelberg 1993, ISBN 3-335-00343-8, S. 420.