Hygromycin B

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Strukturformel
Hygromycin b.svg
Allgemeines
Name Hygromycin B
Summenformel C20H37N3O13
CAS-Nummer 31282-04-9
PubChem 35766
Eigenschaften
Molare Masse 527,53 g·mol−1
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]
05 – Ätzend 07 – Achtung 08 – Gesundheitsgefährdend

Gefahr

H- und P-Sätze H: 318-332-334
P: 261-​280-​305+351+338-​342+311 [1]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [2][3]
Sehr giftig
Sehr giftig
(T+)
R- und S-Sätze R: 27/28-37/38-41
S: (1/2)-26-27/28-36/37/39-45
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Hygromycin B ist ein antibiotisch wirksamer Stoff, der von Bakterien der Art Streptomyces hygroscopicus gebildet wird. Es handelt sich um ein Aminoglycosid, welches gegen Bakterien, Pilze und Zellen höherer Eukaryoten wirksam ist. Die Wirkung beruht auf einer Hemmung der Proteinbiosynthese.[4]

Geschichte

Hygromycin B wurde in den 1950er-Jahren entwickelt und fand seitdem Anwendung als Futterzusatz bei der Zucht von Schweinen und Hühnern als Antiwurmmittel. In der EU ist Hygromycin B nicht als Futtermittelzusatz zugelassen. Die Hygromycin B produzierende Bakterienart Streptomyces hygroscopicus wurde 1953 aus einer Bodenprobe isoliert. Resistenzgene wurden in den frühen 80er-Jahren des vorigen Jahrhunderts entdeckt.[5][6]

Verwendung in der Forschung

Im Laboralltag findet das Antibiotikum Anwendung bei der Selektion prokaryotischer und eukaryotischer Zellen mit Hygromycin-Resistenzgen. Die Resistenz wird von einer Kinase vermittelt welche Hygromycin B durch Phosphorylierung inaktiviert.[7] Seit der Entdeckung des Hygromycin-Resistenz-Gens wird Hygromycin B als eines der Standard-Antibiotika zur Selektion verwendet.

Einzelnachweise

  1. 1,0 1,1 Datenblatt Hygromycin B from Streptomyces hygroscopicus bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 4. April 2011.
  2. Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Zubereitungen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  3. Datenblatt Hygromycin B bei Merck, abgerufen am 21. Januar 2011.
  4. Pettinger, RC. et al. (1953): Hygromycin I. Preliminary studies on the production and biological activity of a new antibiotic. In: Antibio. Chemother. 3: 1268–1278.
  5. Gritz, L. und Davies, J. (1983): Plasmid-encoded hygromycin B resistance: the sequence of hygromycin B phosphotransferase gene and its expression in Escherichia coli and Saccharomyces cerevisiae. In: Gene 25(2-3): 179–188; PMID 6319235.
  6. Kaster, KR. et al. (1983): Analysis of a bacterial hygromycin B resistance gene by transcriptional and translational fusions and by DNA sequencing. In: Nucleic Acids Res. 11(19): 6895–6911; PMID 6314265; PMC 326422.
  7. Rao, RN. et al. (1983): Genetic and enzymatic basis of hygromycin B resistance in Escherichia coli. In: Antimicrob Agents Chemother. 24 (5): 689–695. PMID 6318654; PDF (freier Volltextzugriff, engl.)

Weblinks

Informationen von hygromycin.net (InvivoGen):

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