Humulon

Humulon

Strukturformel
Struktur von Humulon
Allgemeines
Name Humulon
Andere Namen
  • α-Lupulinsäure
  • α-Humulon
  • (6R)-3,5,6-Trihydroxy-4,6-bis(3-methyl-2-butenyl)-2-(3-methyl-1-oxobutyl)-2,4-cyclohexadien-1-on (IUPAC)
Summenformel C21H30O5
CAS-Nummer
  • 23510-81-8
  • 26472-41-3 [(R)-Humulon]
PubChem 72625
Eigenschaften
Molare Masse 362,47 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

66 °C[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2]
keine Einstufung verfügbar
H- und P-Sätze H: siehe oben
P: siehe oben
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Humulon (auch α-Lupulinsäure) ist ein bakteriostatischer Bitterstoff aus dem Harz des reifen Hopfens Humulus lupulus, dessen durch Erhitzung entstehende Umlagerungsprodukte (insbesondere cis- und trans-Isohumulon) dem Bier seinen charakteristischen bitteren Geschmack geben [3]. Er wird zu den Hopfenbitterstoffen gezählt.

Datei:Reaction-degradation-humulone.png
Abbau von Humulon zu cis- und trans-Isohumulon


Strukturell ist Humulon ein Hydroxy-phloroglucin mit drei isoprenoiden Seitenketten. Eine entzündungshemmende Wirkung des Humulon wurde als Unterdrückung der Transkription des der Cyclooxygenase-2 (COX-2) zugehörigen Gens nachgewiesen,[4] womit die Bildung von Prostaglandinen inhibiert wird.

Einzelnachweise

  1. ↑ Marc Stamm in: Römpp Online - Version 3.5, 2009, Georg Thieme Verlag, Stuttgart.
  2. ↑ Diese Substanz wurde in Bezug auf ihre Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
  3. ↑ Briggs, D.E., C.A. Boulton, P.A. Brookes, and R. Stevens, Brewing Science and Practice. 2004, Cambridge, UK: Woodhead Publishing Limited, ISBN 978-0849325472
  4. ↑ K. Yamamoto, J. Wang, S. Yamamoto, H. Tobe: Suppression of Cyclooxygenase-2 Gene Transcription by Humulone. In: Kenneth V. Honn, Lawrence J. Marnett, Santosh Nigam, Edward Dennis, Charles Serhan (Hrsg.): Eicosanoids and other bioactive lipids in cancer, inflammation, and radiation injury, Band 5. Springer, 2002, ISBN 978-0-306-47283-1, S. 73–76.

Weblinks