Heyns-Umlagerung


Heyns-Umlagerung

Die Heyns-Umlagerung ist eine nach ihrem Entdecker Kurt Heyns bezeichnete Namensreaktion. Sie stellt die Anfangsphase der Maillard-Reaktion dar, bei der die Aminogruppen der Aminosäuren als nucleophile Verbindungen leicht an die Carbonylfunktion von reduzierenden Zuckern addieren. Reagiert Fructose, so führt eine Umlagerung zur Aminoaldose, die als Heyns-Verbindung (2-Amino-2-desoxy-aldose) bezeichnet wird. Da die Addition des Amins und die Addition des Protons an das intermediäre Aminoenol von zwei Seiten erfolgen kann, entsteht ein Enantiomerenpaar.[1]

Fructose (1) reagiert mit einer Aminosäure unter Wasserabspaltung zu einem Imin (3) und lagert sich über ein 1,2-Enaminol (4) zu der Heyns-Verbindung (5) um.

Einzelnachweise

  1.  Belitz, Grosch, Schieberle: Lehrbuch der Lebensmittelchemie. 6. Auflage. Springer, 2007, ISBN 978-3-540-73201-3, doi:10.1007/978-3-540-73202-0.