Enantiomerengemisch

Enantiomerengemisch ist ein Begriff aus der Chemie, genauer aus der Stereochemie.

Enantiomerengemische sind ein Sonderfall von Stoffgemischen, bei denen das Gemisch aus zwei Enantiomeren besteht. Wenn das Massenverhältnis der Enantiomere 1:1 ist, nennt man das Enantiomerengemisch ein Racemat. Ist das Massenverhältnis der Enantiomere verschieden von 1:1, so bezeichnet man dieses Stoffgemisch als nichtracemisches Enantiomerengemisch.

Entstehung

Nichtracemische Enantiomerengemische können aus Racematen entstehen, wenn bei einer unvollständig ablaufenden kinetischen Racematspaltung – beispielsweise unter dem Einfluss von Enzymen, wie einer Lipase – eines der Enantiomere bevorzugt abgebaut wird. Dann bleibt – bei nicht vollständiger Umsetzung – ein nichtracemisches Enantiomerengemisch übrig. Solche Prozesse der kinetischen Racematspaltung können in Organismen bzw. in der Umwelt auftreten. Es gibt auch technische Verfahren, die auf der Anwendung der kinetischen Racematspaltung beruhen, beispielsweise die industrielle Gewinnung von (S)-Methionin aus (RS)-N-Acetylmethionin.

Auch bei enantioselektiven Synthesen werden oft nichtracemische Enantiomerengemische, da solche Synthesen in der Regel nicht enantiospezifisch verlaufen.

Chromatographie

Nichtracemische Enantiomerengemische lassen sich manchmal an achiraler stationärer Phase chromatographisch trennen.^{[1] [2]}

Einzelnachweise