Glutaraldehyd

Strukturformel
Strukturformel von Glutaraldehyd
Allgemeines
Name Glutaraldehyd
Andere Namen
  • Glutardialdehyd
  • 1,5-Pentandial
  • Glutaral
Summenformel C5H8O2
CAS-Nummer 111-30-8
PubChem 3485
Kurzbeschreibung

farblose, scharf riechende Flüssigkeit[1]

Eigenschaften
Molare Masse 100,12 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

1,06 g·cm−3 (20 °C) [2]

Schmelzpunkt

−6 °C [2]

Siedepunkt

188 °C [2]

Dampfdruck

13 hPa (71 °C) [2]

Löslichkeit

mischbar mit Wasser [2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [3]
06 – Giftig oder sehr giftig 08 – Gesundheitsgefährdend 05 – Ätzend 09 – Umweltgefährlich

Gefahr

H- und P-Sätze H: 331-301-314-334-317-400
P: 280-​305+351+338-​270-​260-​273-​308+313Vorlage:P-Sätze/Wartung/mehr als 5 Sätze [2]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [4] aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [3]
Giftig Umweltgefährlich
Giftig Umwelt-
gefährlich
(T) (N)
R- und S-Sätze R: 23/25-34-42/43-50
S: (1/2)-26-36/37/39-45-61
MAK

0,21 mg·m−3 bzw. 0,05 ml·m−3 [2]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Glutaraldehyd, korrekter als 1,5-Pentandial bezeichnet, ist eine farblose und bei Raumtemperatur flüssige chemische Verbindung mit einem scharfen, unangenehmen Geruch. Sie besteht aus einer Kette von fünf Kohlenstoffatomen, mit insgesamt acht Wasserstoffatomen. An beiden Enden befinden sich Aldehydfunktionen. Glutaraldehyd kann daher als das Dialdehyd des n-Pentans aufgefasst werden. Auf Grund seiner hohen Reaktivität ist es im Handel nicht als Reinsubstanz, sondern nur in Form von meist wässrigen Lösungen erhältlich.

Verwendung

Glutaraldehyd taucht als Zwischenprodukt im industriellen Herstellungsprozess einiger Chemikalien auf und wird direkt eingesetzt:

  • um medizinische und dentale Gerätschaften zu desinfizieren.
  • in der Wasserbehandlung für industrielle Zwecke
  • als Desinfektionsmittel für Industrieanlagen, z. B. Pipelines oder Produktionsanlagen der kosmetischen Industrie
  • als Zusatz in Reinigungsmitteln
  • als chemisches Konservierungsmittel
  • als Gerbstoff von Leder
  • als Einbalsamierungsflüssigkeit (Fixiermittel) für Gewebe in der Lichtmikroskopie und der Elektronenmikroskopie
  • als Cross-linker beim Beschichten von ELISA-Platten mit Peptiden
  • als Quervernetzer zwischen Proteinen. Bei einer Immobilisierung durch Quervernetzung wird ein Enzym durch das bifunktionale Glutardialdehyd kovalent gebunden, indem die beiden reaktiven Aldehydgruppen mit je einer freien Aminogruppe des Enzyms verknüpft werden. Ziel ist die Steigerung der biologischen Halbwertszeit durch eine Erhöhung der mechanischen und thermischen Stabilität und eine Minderung der Proteolyse.

Sicherheitshinweise

Glutaraldehyd ist giftig und verursacht schwerwiegende Augen-, Nasen-, Hals- und Lungenreizungen, die mit Kopfschmerzen, Benommenheit und Schwindel einhergehen.

Ökologische Relevanz

Glutaraldehyd ist vor allem für Wasserorganismen stark giftig.

Seit Anfang 2008 kommt es durch Pläne des vom Energiekonzern Gazprom geführten Nord Stream-Konsortiums ins öffentliche Bewusstsein. Es wird erwogen, die neu gebaute Ostsee-Pipeline mittels wässriger Glutaraldehydlösung zu säubern. Die dafür benötigten 2,3 Milliarden Liter Lösung sollen danach in die Ostsee gepumpt werden.[5] Ein Papier des Umweltministeriums gibt zu bedenken, Fauna und Flora des baltischen Meeres seien ohnehin schon stark durch Schadstoffe belastet.[6]

Einzelnachweise

  1. Römpp Online - Version 3.5, 2009, Georg Thieme Verlag, Stuttgart.
  2. 2,0 2,1 2,2 2,3 2,4 2,5 2,6 Eintrag zu Glutaraldehyd in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 19. Dezember 2007 (JavaScript erforderlich).
  3. 3,0 3,1 Eintrag aus der CLP-Verordnung zu CAS-Nr. 111-30-8 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich)
  4. Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Zubereitungen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  5. Bericht des SPIEGEL Online über die Gasprom-Pläne.
  6. Antwort der Bundesregierung auf die Kleine Anfrage zum Thema Ostseepipeline (PDF).

Literatur

Roempp Chemie Lexikon CD

Weblinks

  • Eintrag in der Household Products Database der NLM

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