Glufosinat

Strukturformel
Strukturformel von Glufosinat
(S)-Glufosinat (links) und (R)-Glufosinat (rechts)
Allgemeines
Name Glufosinat
Andere Namen
  • 2-Amino-4-(hydroxy-methyl- phosphoryl)butansäure
  • (RS)-2-Amino-4-(hydroxy-methyl- phosphoryl)butansäure
  • (±)-2-Amino-4-(hydroxy-methyl- phosphoryl)butansäure
  • DL-2-Amino-4-(hydroxy-methyl- phosphoryl)butansäure
  • Phosphinothricin
Summenformel
  • C5H12NO4P (Glufonisat)
  • C5H15N2O4P (Glufosinat-Ammoniumsalz)
CAS-Nummer
  • 51276-47-2 [(RS)-Glufosinat]
  • 35597-44-5 [(S)-Glufosinat]
  • 73679-07-9 [(R)-Glufosinat]
  • 77182-82-2 [(RS)-Glufosinat-Ammoniumsalz]
PubChem 4794
Kurzbeschreibung

farbloser Feststoff[1]

Eigenschaften
Molare Masse 181,13 g·mol−1
Dichte

1,4 g·cm−3 (20 °C)[2]

Schmelzpunkt

215 °C[1]

Löslichkeit

gut in Wasser (1370 g·l−1 bei 20 °C)[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [3]
07 – Achtung 08 – Gesundheitsgefährdend

Gefahr

H- und P-Sätze H: 302-312-332-360-373
P: 201-​280-​308+313 [4]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [5] aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [3]
Giftig
Giftig
(T)

als Ammoniumsalz

R- und S-Sätze R: 60-20/21/22-48/20/22-63
S: 53-45
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Glufosinat, auch Phosphinothricin, ist ein Wirkstoff zum Pflanzenschutz und die erste in der Literatur beschriebene, peptidisch gebunden, natürlich vorkommende Aminosäure mit einer Phosphinsäure-Gruppe.

Glufosinat wurde 1971 als Bestandteil des Tripeptids Bialaphos in Streptomyceten entdeckt. Eine Besonderheit liegt auch in der Seltenheit der Kohlenstoff-Phosphor-Kohlenstoff-Bindung und der bis heute noch nicht vollständig geklärten Biosynthese dieser chemisch stabilen Gruppierung.

Herstellung

Verschiedene Methoden zur Synthese von racemischem Glufosinat [1:1-Gemisch aus den Enantiomeren (S)-Glufosinat und (R)-Glufosinat] sind in der Literatur beschrieben.[6]

Verwendung

Herbizid

Das racemische Ammoniumsalz von Phosphinothricin ist als Bestandteil in verschiedenen kommerziellen Herbiziden enthalten und wird unter mehreren Handelsnamen als (Total-)Herbizid mit kontakt- und teilsystemischer Wirkung verwendet. Der bekannteste unter diesen Handelsnamen ist Basta®. Glufosinat wirkt sowohl gegen einkeimblättrige als auch gegen zweikeimblättrige Pflanzen. Die Aufnahme geschieht nicht über die Wurzeln, sondern hauptsächlich über die grünen Pflanzenteile und bewirkt dort eine Hemmung der Glutamin-Synthetase. Dies führt zur Anreicherung von Ammonium im Blattgewebe der Pflanze und weiterhin zu einem Mangel an Glutamin und anderen Aminosäuren. Dadurch kommt es zur Hemmung der Photosynthese, zu Chlorosen und letztendlich zum Absterben des Blattgewebes und schließlich der gesamten Pflanze. Glufosinat wird daher auch zur Gruppe der aminosäureantagonistischen Herbizide gezählt.

Gentechnische Resistenzen

Es gelang gentechnisch, eine Resistenz gegen das Herbizid bei Nutzpflanzen wie Mais, Reis, Raps oder Salat zu erzeugen. Dazu wurde das Gen für das Enzym Phosphinothricin-Acetyl-Transferase (PAT-Enzym) aus dem Bakterium Streptomyces viridochromogenes isoliert. Das Bakterium, das Phosphinothricin selbst produziert, schützt sich damit vor seinem eigenen Gift, in dem es eine Acetylgruppe auf Phosphinothricin überträgt und es dadurch inaktiviert.

Ein Beispiel ist der Reis LL62. LL62 ist gegen das Bayer-Breitband-Herbizid Liberty (mit Wirkstoff Glufosinat-Ammonium) resistent. Bayer reichte 2004 seinen Antrag auf Zulassung für den Import in die EU von LL62 ein. Der Antrag bezieht sich auf die Verwendung als Lebens- und Futtermittel sowie zur Verarbeitung. In den USA besteht bereits eine Genehmigung für den Anbau.

Umweltverträglichkeit

Phosphinothricin hat eine hohe Umweltverträglichkeit, da es bereits nach 20 bis 50 Tagen im Boden vollständig abgebaut und daher eine Anreicherung im Grundwasser vermieden wird. Aufgrund dessen ist Basta® sogar in den Gewässerschutzzonen 2 und 3 zugelassen. Ökotoxikologische Untersuchungen ergaben, dass Basta® und seine Abbauprodukte keine Konzentrationen in der Umwelt erreichen, in der sie verschiedene Lebewesen schaden könnten.

In Deutschland, Österreich und der Schweiz sind Glufosinat-haltige Produkte für eine ganze Reihe von Anwendungen zugelassen. Sie können im Acker-, Obst-, Wein- und Gemüsebau sowie in der Forstwirtschaft und auf Wegen und Plätzen eingesetzt werden.[7] Die Bahn verwendet es zur Unkrautbeseitigung von Gleisanlagen.

Einzelnachweise

  1. 1,0 1,1 1,2 Michael Lindemann, in: Römpp Online - Version 3.5, 2009, Georg Thieme Verlag, Stuttgart.
  2. Eintrag zu Glufosinat-ammonium in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 3. August 2010 (JavaScript erforderlich).
  3. 3,0 3,1 Eintrag aus der CLP-Verordnung zu CAS-Nr. 77182-82-2 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich)
  4. Datenblatt Glufosinate-ammonium bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 3. April 2011.
  5. Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Zubereitungen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  6. Bernd Schäfer: Naturstoffe der chemischen Industrie, Elsevier, 2007, S. 471−475, ISBN 978-3-8274-1614-8.
  7. Nationale Pflanzenschutzmittelverzeichnisse: Schweiz, Österreich, Deutschland; abgerufen am 22. Juli 2009.

Weblinks

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