Formaldoxim

Strukturformel
Struktur des Formaldoxim
Allgemeines
Name	Formaldoxim
Andere Namen	N-Hydroxyformaldimin Formaldehydoxim
Summenformel	CH3NO
CAS-Nummer	75-17-2 62479-72-5 (Trimerhydrochlorid)
PubChem	6350
Kurzbeschreibung	farbloses kristallines Pulver (Trimerhydrochlorid)
Eigenschaften
Molare Masse	45,04 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	127–129 °C (Zersetzung)(Trimerhydrochlorid)
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung Achtung H- und P-Sätze H: 315-319-335 P: 261-​305+351+338 EU-Gefahrstoffkennzeichnung Reizend (Xi) R- und S-Sätze R: 36/37/38 S: 26-36
LD50	30 mg·kg−1 (Ratte, oral)(Trimerhydrochlorid)
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

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Formaldoxim ist das Oxim des Formaldehyds. Es wird als Reagens zur fotometrischen Bestimmung von Mangan(II)-, Eisen(II)-, Nickel(II)-, Cer(IV)- und Vanadium(V)-Ionen eingesetzt.

Gewinnung und Darstellung

Formaldoxim-Lösung als Reagens für fotometrische Messungen wird aus Formaldehyd und Hydroxylamin hergestellt.

${\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{C}\mathrm{=}\mathrm{O}\mathrm{+}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{N}\mathrm{-}\mathrm{O}\mathrm{H}\overleftarrow{\mathrm{⟶}}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{C}\mathrm{=}\mathrm{N}\mathrm{O}\mathrm{H}\mathrm{+}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{O}\mathrm{.}$

Im festen Zustand liegt es trimer als 1,3,5-Trihydroxy-1,3,5-triazacyclohexan vor, dessen Hydrochlorid im Handel erhältlich ist.

Eigenschaften

Formaldoxim bildet mit Mn³⁺ rot-braune und mit Fe²⁺ violette Komplexe.

$\mathrm{3}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{C}\mathrm{=}\mathrm{N}\mathrm{O}\mathrm{H}\mathrm{+}\mathrm{M}{\mathrm{n}}^{\mathrm{3}\mathrm{+}}\overleftarrow{\mathrm{⟶}}\mathrm{[}\mathrm{(}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{C}\mathrm{=}\mathrm{N}\mathrm{O}{\mathrm{)}}_{\mathrm{3}}\mathrm{M}\mathrm{n}\mathrm{]}\mathrm{+}\mathrm{3}{\mathrm{H}}^{\mathrm{+}}\mathrm{.}$

Verwendung

Formaldoxim-Reagens wird zur Bestimmung von Mangan(II) verwendet. Es können auch Eisen(II), Nickel(II), Cer(IV) und Vanadium(V) bestimmt werden. Die durch Formaldoxim-Metall-Komplexe gefärbte Lösung wird fotometrisch ausgemessen.