Ethylmethansulfonat
| Strukturformel | ||||||||||||||||
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
| ||||||||||||||||
| Allgemeines | ||||||||||||||||
| Name | Ethylmethansulfonat | |||||||||||||||
| Andere Namen |
| |||||||||||||||
| Summenformel | C3H8O3S | |||||||||||||||
| CAS-Nummer | 62-50-0 | |||||||||||||||
| PubChem | 6113 | |||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
farblose Flüssigkeit mit fruchtigem Geruch[1] | |||||||||||||||
| Eigenschaften | ||||||||||||||||
| Molare Masse | 124,15 g·mol−1 | |||||||||||||||
| Aggregatzustand |
flüssig | |||||||||||||||
| Dichte |
1,21 g·cm−3 (20 °C) [1] | |||||||||||||||
| Siedepunkt | ||||||||||||||||
| Dampfdruck | ||||||||||||||||
| Löslichkeit |
löslich in Wasser [1] | |||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||
| ||||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | ||||||||||||||||
Ethylmethansulfonat (EMS) ist eine mutagene, teratogene und carcinogene organische Verbindung mit der Formel C3H8O3S. EMS ruft zufällige Mutationen in DNA-Doppelsträngen hervor, indem es die Nukleotide verändert, zum Beispiel durch die Alkylierung von Guanin (O-6-Ethylguanin). Bei der DNA-Replikation wird dann häufig statt einem dem O-6-Ethylguanin gegenüberliegenden Cytosin ein Thymin eingebaut. Dadurch entstehen vor allem Punktmutationen von G/C nach A/T.
Verwendung
EMS wird in der Molekularbiologie eingesetzt, um Punktmutationen zu erzeugen. So entsteht z. B. bei einer Mutagenese der Modellpflanze Arabidopsis thaliana (Ackerschmalwand) bis zu eine Mutation pro 300.000 Basenpaaren, und das zu über 99 % von G/C nach A/T.[4] Die entstandenen Mutationen in einem Gen, das von Interesse ist, können entweder durch die Sequenzierung der entsprechenden DNA-Abschnitte in vielen tausend Individuen oder durch die modernere TILLING-Methodik identifiziert werden.
Einzelnachweise
- ↑ 1,0 1,1 1,2 1,3 1,4 Eintrag zu CAS-Nr. 62-50-0 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 28.10.2007 (JavaScript erforderlich)
- ↑ 2,0 2,1 2,2 Datenblatt Ethyl methanesulfonate bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 31. März 2011.
- ↑ Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Zubereitungen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
- ↑ E. A. Green et al.: Spectrum of Chemically Induced Mutations From a Large-Scale Reverse-Genetic Screen in Arabidopsis. Genetics, 164: 731–740 (June 2003)