Epicocconon

Strukturformel

Allgemeines

Name

Epicocconon

Andere Namen

(6S,9aS)-3-((1Z,4E,6E,8E)-1-hydroxy- 3-oxodeca-1,4,6,8-tetraenyl)- 6-(hydroxymethyl)-9a-methyl-5,6-dihydro- 9aH-fur[3,2-g]isochromen-2,9-dion
Lightning Fast
Deep Purple
Lava Purple
LavaCell^[1]

C₂₃H₂₂O₇

371163-96-1

Eigenschaften

410,42 g·mol⁻¹

Sicherheitshinweise

GHS-Gefahrstoffkennzeichnung ^[2]

keine Einstufung verfügbar

H- und P-Sätze

H: siehe oben

P: siehe oben

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Epicocconon ist ein Fluoreszenz farbstoff aus dem Pilz Epicoccum nigrum.^[3]

Eigenschaften und Verwendung

Das wasserlösliche Epicocconon fluoresziert schwach grünlich (λ_em = 520 nm) in seiner protonierten Form. Bei Zugabe von Base wird ein Proton abgegeben. Das resultierende Anion verliert jedoch die Fähigkeit zu fluoreszieren:

Der Farbstoff kann mit primären Aminen reagieren. Dies kann ausgenutzt werden, um in der Biochemie Proteine anzufärben.^[4] Bei der Reaktion bildet sich ein intensives, rot-fluoreszierendes Enamin.^[5] Infolgedessen kann Epicocconon zum Nachweisen bzw. Quantifizieren von Proteinen in Lösung, Gelen oder Zellen verwendet werden. Sollten die Proteine aber in einem zu basischem Milieu vorliegen, wird das Enaminprodukt deprotoniert und verliert seine fluoreszenten Eigenschaften.

Einzelnachweise

↑ interchim.fr: Produktblatt abgerufen am 29. Dezember 2012.
↑ Diese Substanz wurde in Bezug auf ihre Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
↑ Bell, P.J. und Karuso, P. (2003): Epicocconone, a novel fluorescent compound from the fungus epicoccum nigrum. In: J. Am. Chem. Soc. 125(31); 9304–9305. PMID 12889954 doi:10.1021/ja035496+.
↑ Mackintosh, J.A. et al. (2005): Fluoroprofile, a fluorescence-based assay for rapid and sensitive quantitation of proteins in solution. In: Proteomics. 5(18); 4673–4677. PMID 16267819 doi:10.1002/pmic.200500095.
↑ Coghlan, DR. et al. (2005): Mechanism of reversible fluorescent staining of protein with epicocconone. In: Org Lett. 7(12); 2401–2404; PMID 15932208.

Weblinks

fluorophores.tugraz.at: Epicocconone

[1] terchim.fr: Produktblatt abgerufen am 29. Dezember 2012.

[NV-2] Diese Substanz wurde in Bezug auf ihre Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.

[3] Bell, P.J. und Karuso, P. (2003): Epicocconone, a novel fluorescent compound from the fungus epicoccum nigrum. In: J. Am. Chem. Soc. 125(31); 9304–9305. PMID 12889954 doi:10.1021/ja035496+.

[4] Mackintosh, J.A. et al. (2005): Fluoroprofile, a fluorescence-based assay for rapid and sensitive quantitation of proteins in solution. In: Proteomics. 5(18); 4673–4677. PMID 16267819 doi:10.1002/pmic.200500095.

[5] Coghlan, DR. et al. (2005): Mechanism of reversible fluorescent staining of protein with epicocconone. In: Org Lett. 7(12); 2401–2404; PMID 15932208.

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