Doppelbindungsäquivalent

Doppelbindungsäquivalent

Das Doppelbindungsäquivalent (DBÄ) ist eine Hilfe zur Strukturaufklärung eines organischen Moleküls, wenn seine Summenformel bekannt ist. Ein Doppelbindungsäquivalent entspricht einer Doppelbindung bzw. einem Ring im Molekül.

Berechnung

Für die Berechnung des Doppelbindungsäquivalentes der Summenformel CcHhOoNnXx wird folgende Formel verwendet, wobei das X für Halogene steht:

DBA=2 ch+nx+22

Zu bemerken ist, dass die Anzahl der Sauerstoffe in der Formel nicht vorkommt.

Die Formel kann mit Bedacht auf Schwefel- bzw. Phosphor-haltige Verbindungen erweitert werden, in dem die Anzahl dieser Atome zur Anzahl der Sauerstoffe bzw. Stickstoffe – also Atomen gleicher Wertigkeit – addiert wird.

Allgemeine Formel

In der oben genannten Formel lässt sich eine Systematik bezüglich der Wertigkeit erkennen:

DBA=2#(4-wertige Atome)+#(3-wertige Atome)#(1-wertige Atome)+22

Oder noch allgemeiner:

DBA=12ni(vi2)+2
,

wobei ni die Zahl der Atome mit der Wertigkeit vi darstellt.

Beispiele

Verbindung Summen-
formel
Anzahl
Doppelbindungen
Anzahl
Ringe
Doppelbindungsäquivalent
Benzol C6H6 3 1 266+22=4
Essigsäure C2H4O2 1 0 224+22=1
Ethanol C2H6O 0 0 226+22=0
Glycin C2H5NO2 1 0 225+1+22=1
Cyclohexanon C6H10O 1 1 2610+22=2
Ethin C2H2 2 0 222+22=2
Coffein C8H10O2N4 4 2 2810+4+22=6
Chloramphenicol C11H12Cl2N2O5 5 1 211122+2+22=6
Spironolacton C24H32O4S 4 5 22432+22=9
Cefaclor C15H14ClN3O4S 7 3 215141+3+22=10