Dinitroaniline
Die Dinitroaniline (Dinitroaminobenzole) sind aromatische Verbindungen (aromatische Amine) mit der allgemeinen Summenformel C6H5N3O4. Sie leiten sich sowohl vom Anilin als auch vom Dinitrobenzol ab. Durch unterschiedliche Anordnung der Substituenten ergeben sich sechs Konstitutionsisomere.
Eigenschaften
| Dinitroaniline | |||||||||||||||||
| Name | 2,3-Dinitroanilin | 2,4-Dinitroanilin | 2,5-Dinitroanilin | 2,6-Dinitroanilin | 3,4-Dinitroanilin | 3,5-Dinitroanilin | |||||||||||
| Andere Namen | 2,3-Dinitro-1-aminobenzol 2,3-Dinitrophenylamin 2,3-Dinitranilin |
2,4-Dinitro-1-aminobenzol 2,4-Dinitrophenylamin 2,4-Dinitranilin |
2,5-Dinitro-1-aminobenzol 2,5-Dinitrophenylamin 2,5-Dinitranilin |
2,6-Dinitro-1-aminobenzol 2,6-Dinitrophenylamin 2,6-Dinitranilin |
3,4-Dinitro-1-aminobenzol 3,4-Dinitrophenylamin 3,4-Dinitranilin |
3,5-Dinitro-1-aminobenzol 3,5-Dinitrophenylamin 3,5-Dinitranilin | |||||||||||
| Strukturformel | 
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| CAS-Nummer | 602-03-9 | 97-02-9 | 619-18-1 | 606-22-4 | 610-41-3 | 618-87-1 | |||||||||||
| 26471-56-7 (Isomerengemisch) | |||||||||||||||||
| PubChem | 7321 | 69070 | 123081 | 12068 | 136407 | 12068 | |||||||||||
| Summenformel | C6H5N3O4 | ||||||||||||||||
| Molare Masse | 183,12 g·mol−1 | ||||||||||||||||
| Aggregatzustand | fest | ||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung | farbloses bis gelbliches, brennbares Pulver | ||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | 187,8 °C[1] | 136 °C (Zersetzung)[2] | 154–158 °C[3] | 160–162 °C[4] | |||||||||||||
| Dichte | 1,646 g·cm−3 (50 °C)[5] | 1,61 g·cm−3[1] | 1,736 g·cm−3[3] | 1,601 g·cm−3 (50 °C)[5] | |||||||||||||
| Löslichkeit | löslich in Wasser (1–2 g·l−1 bei 20 °C) | ||||||||||||||||
| GHS- Kennzeichnung |
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| H- und P-Sätze | siehe oben | 300-310-330-373-411 | siehe oben | 302-311-332-373 | 301-311-331-373 | 301-311-331-373 | |||||||||||
| siehe oben | keine EUH-Sätze | siehe oben | keine EUH-Sätze | siehe oben | keine EUH-Sätze | ||||||||||||
| siehe oben | 260-264-273-280-284-301+310 | siehe oben | 260-301+310-320-361-405-501 | 261-280-301+310-311 | 261-280-301+310-311 | ||||||||||||
| Gefahrstoff- kennzeichnung |
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| R-Sätze | 26/27/28-33-51/53 | 26/27/28-33-51/53 | 23/24/25-33 | 23/24/25-33 | |||||||||||||
| S-Sätze | (1/2)-28-36/37-45-61 | 28-36/37-45-61 | 28-37-45 | 28-37-45 | |||||||||||||
Darstellung
2,4-Dinitroanilin kann durch Reaktion von 2,4-Dinitrochlorbenzol mit Ammoniak oder durch saure Hydrolyse von 2,4-Dinitroacetanilid hergestellt werden.[6]
Verwendung
Dinitroaniline werden als Zwischenprodukte bei der Herstellung von Farbstoffen und Schädlingsbekämpfungsmitteln (z. B. Benefin, Butralin, Dinitramin, Ethalfluralin, Fluchloralin, Isopropalin, Nitralin, Oryzalin, Pendimethalin, Prodiamin, Profluralin, Trifluralin für den Einsatz bei Sojabohnen, Baumwolle und Reis, wobei die Verbindungen das Mikrotubulinsystem von Pflanzen hemmen) verwendet.[7]
Sicherheitshinweise
Dinitroaniline sind bei Wärmezufuhr oder Reibung explosionsfähig und feuergefährlich.
Weblinks
Einzelnachweise
- ↑ 1,0 1,1 1,2 Eintrag zu 2,4-Dinitroanilin in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 9. Juli 2008 (JavaScript erforderlich).
- ↑ 2,0 2,1 Eintrag zu 2,6-Dinitroanilin in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 9. Juli 2008 (JavaScript erforderlich).
- ↑ 3,0 3,1 3,2 Datenblatt 3,4-Dinitroanilin bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 29. Januar 2009.
- ↑ 4,0 4,1 Datenblatt 3,5-Dinitroanilin bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 29. Januar 2009.
- ↑ 5,0 5,1 C. L. Yaws: Thermophysical properties of chemicals and hydrocarbons, 1. Auflage, S. 221, William Andrew Inc., New York, 2008. ISBN 0-815-51596-0, (eingeschränkte Vorschau in der Google Buchsuche).
- ↑ Verfahren zur Herstellung von Nitroanilinen.
- ↑ Synergistic herbicidal mixtures comprising a sulphonyl urea derivative and a dinitroaniline.