Dicyclopentadien

Strukturformel
endo-Dicyclopentadien (links) und exo-Dicyclopentadien (rechts)
Allgemeines
Name	Dicyclopentadien
Andere Namen	3a,4,7,7a-Tetrahydro-4,7-methanoinden Tricyclo[5.2.1.02,6]deca-3,8-dien TCD DCPD dimeres Cyclopentadien
Summenformel	C10H12
CAS-Nummer	77-73-6
PubChem	6492
Kurzbeschreibung	farbloser bis gelblicher Feststoff mit campherähnlichem Geruch[1][2]
Eigenschaften
Molare Masse	132,20 g·mol−1
Aggregatzustand	fest, in technischer Qualität flüssig[1]
Dichte	endo-Form: 0,98 g·cm−3[2]
Schmelzpunkt	endo-Form: 32 °C[2]
Siedepunkt	endo-Form: 170 °C [3]
Dampfdruck	3 hPa (20 °C)[1]
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [4] Gefahr H- und P-Sätze H: 225-332-302-319-335-315-411 P: 261-​273-​305+351+338-​311 [3] EU-Gefahrstoffkennzeichnung [5] aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [4] Leicht- entzündlich Gesundheits- schädlich Umwelt- gefährlich (F) (Xn) (N) R- und S-Sätze R: 11-20/22-36/37/38-51/53 S: (2)-36/37-61
MAK	0,5 ml·m−3 bzw. 2,7 mg·m−3[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

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Kommerziell erhältliches Dicyclopentadien (IUPAC-Name: Tricyclo[5,2,1,0^2,6]deca-3,8-dien) ist eine farblose bis blassgelbliche Flüssigkeit und gehört zur Gruppe der Diene. Sehr reines Dicyclopentadien ist ein Feststoff.

Es ist das Dimer von Cyclopentadien, aus dem es durch Diels-Alder-Reaktion entsteht. Aufgrund der Geometrie des Dicyclopentadien-Moleküls sind zwei stereoisomere Formen möglich: das endo- und das exo-Dicylopentadien. Bei der Diels-Alder-Reaktion entsteht ein Gemisch beider Formen. Die Diels-Alder-Reaktion ist zudem eine Gleichgewichtsreaktion, daher geht isomerenreines, festes Dicyclopentadien bei Raumtemperatur allmählich wieder in eine endo/exo-Mischung über und enthält dann auch wieder Spuren von Cyclopentadien und anderer Diels-Alder-Addukte.

Bei 170 °C findet eine zügige Zersetzung des Dicyclopentadiens zu Cyclopentadien statt, die durch Zugabe eines Katalysators wie Eisenpulver zusätzlich begünstigt wird. Durch destillative Abtrennung des Monomers kann dieses präparativ hergestellt werden. Der Flammpunkt des Dimers liegt bei 32 °C, die Zündtemperatur bei 503 °C. In Wasser ist es unlöslich. Dicyclopentadien wird mit Butylphenol stabilisiert. Das Stoffgemisch der Dicyclopentadien-Isomeren riecht sehr unangenehm terpen- bis campherähnlich.

Ab einem Volumenanteil von 0,8 bis 6,3 Prozent in Luft bildet es explosive Gemische. Dicyclopentadien ist wassergefährdend (WGK 2). Dicyclopentadien ist gesundheitsschädlich, umweltgefährdend und leichtentzündlich.

Verwendung

Dicyclopentadien wird als Ausgangsstoff zur Herstellung anderer chemischer Verbindungen (z. B. TCD-Aminen und -alkoholen) eingesetzt. Vollständig hydriertes Dicyclopentadien kann mit Aluminiumchlorid zu Adamantan umgelagert werden.^[6] Tetrahydro-Dicyclopentadien dient als Düsentreibstoff JP-10.

Einzelnachweise