Diaminopyrimidine


Diaminopyrimidine

Diaminopyrimidine
Name 2,4-Diaminopyrimidin 2,5-Diaminopyrimidin 4,5-Diaminopyrimidin 4,6-Diaminopyrimidin
Andere Namen Pyrimidin-2,4-diamin Pyrimidin-2,5-diamin Pyrimidin-4,5-diamin Pyrimidin-4,6-diamin
Strukturformel 2,4-Diaminopyrimidine.svg 2,5-diaminopyrimidine.svg 4,5-Diaminopyrimidine.svg 4,6-Diaminopyrimidine.svg
CAS-Nummer 156-81-0 22715-27-1 13754-19-3 2434-56-2
PubChem 67431 229075 83703 79608
Summenformel C4H6N4
Molare Masse 110,12 g·mol−1
Aggregatzustand fest
Kurzbeschreibung orange bis braune Feststoffe
Schmelzpunkt 143–148 °C[1] 204–206 °C[2]
Löslichkeit löslich in Wasser
GHS-
Kennzeichnung
07 – Achtung
Achtung[3]
keine Einstufung verfügbar
keine GHS-Piktogramme
Achtung[2]
07 – Achtung
Achtung[4]
H- und P-Sätze 315-319-335 siehe oben keine H-Sätze 315-319
keine EUH-Sätze siehe oben keine EUH-Sätze keine EUH-Sätze
261-​305+351+338 siehe oben keine P-Sätze 264-​280-​305+351+338-​337+313-
302+352-​332+313-​362
Gefahrstoff-
kennzeichnung

Gesundheitsschädlich
Gesundheits-
schädlich
(Xn)

[3].

keine Einstufung verfügbar
keine Gefahrensymbole

[2]

Reizend
Reizend
(Xi)

[4]

R-Sätze 36/37/38 nicht bekannt keine R-Sätze 36/37/38
S-Sätze 26-37/39 nicht bekannt keine S-Sätze 26-36

Diaminopyrimidine sind basische organische Verbindungen mit zwei Aminogruppen an einem Pyrimidinring. Je nach Anordnung der Aminogruppen am Ring können vier Isomere entstehen.

Verwendung

Derivate von Diaminopyrimidinen werden als pharmakologische Wirkstoffe eingesetzt. Sie wirken häufig als Folsäure-Antagonist und hemmen die bakterielle Dihydrofolat-Reduktase. Da Folsäure für viele Bakterien ein wichtiger Wuchsstoff ist und die Diaminopyrimidine die Synthese von Folsäure innerhalb eines Bakteriums blockieren, wirken Sie als Antibiotikum.

Vertreter dieser Gruppe sind zum Beispiel:

Die strukturell ähnlichen Diaminopyridin-Derivate, z. B. das 3,4-Diaminopyridin, werden bei neurologischen Erkrankungen wie dem Lambert-Eaton-Syndrom eingesetzt. Dabei wird ihr Einfluss auf präsynaptische Kaliumkanäle und darüber vermittelte vermehrte Freisetzung von Transmittern genutzt.[5]

Verwandte Verbindungen

  • Aminopyrimidine Pyrimidine mit einer Aminogruppe
  • Triaminopyrimidine Pyrimidine mit drei Aminogruppen
  • Diaminopyridine Pyridine mit zwei Aminogruppen

Einzelnachweise

  1. Datenblatt 2,4-Diaminopyrimidin bei Acros, abgerufen am 24. März 2007.
  2. 2,0 2,1 2,2 Datenblatt 4,5-Diaminopyrimidin bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 19. Februar 2010..
  3. 3,0 3,1 Datenblatt 2,4-Diaminopyrimidin bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 7. Dezember 2009.
  4. 4,0 4,1 Datenblatt 4,6-Diaminopyrimidine bei TCI Europe, abgerufen am 25. Juni 2011.
  5. Diaminopyrimidin (DocCheck Medizinlexikon)

Weblinks