Di-n-butylether
- Wikipedia:Vom Gesetzgeber eingestufter Gefahrstoff
- Reizender Stoff
- Ether
| Strukturformel | ||||||||||||||||
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| Allgemeines | ||||||||||||||||
| Name | Di-n-butylether | |||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C8H18O | |||||||||||||||
| CAS-Nummer | 142-96-1 | |||||||||||||||
| PubChem | 8909 | |||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
entzündliche, farblose Flüssigkeit mit fruchtigem Geruch[1] | |||||||||||||||
| Eigenschaften | ||||||||||||||||
| Molare Masse | 130,23 g·mol−1 | |||||||||||||||
| Aggregatzustand |
flüssig | |||||||||||||||
| Dichte |
0,77 g·cm−3[1] | |||||||||||||||
| Schmelzpunkt |
−95,2 °C[1] | |||||||||||||||
| Siedepunkt |
141 °C[1] | |||||||||||||||
| Dampfdruck | ||||||||||||||||
| Löslichkeit | ||||||||||||||||
| Brechungsindex |
1,398–1,399 (20 °C)[2] | |||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||
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| LD50 |
7400 mg·kg−1 (Ratte, oral)[6] | |||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C | ||||||||||||||||
Di-n-butylether ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Ether, genauer der Dibutylether.
Gewinnung und Darstellung
Di-n-butylether kann durch Kondensation von 1-Butanol mit einer Säure (Schwefelsäure, Salzsäure) als Katalysator gewonnen werden.
Eine weitere Möglichkeit ist die Williamson-Ethersynthese:
- $ \mathrm {CH_{3}(CH_{2})_{3}ONa+CH_{3}(CH_{2})_{3}Cl\longrightarrow (CH_{3}(CH_{2})_{3})_{2}O+NaCl} $
Eigenschaften
Di-n-butylether ist eine entzündliche, farblose Flüssigkeit mit fruchtigem oder fischartigem Geruch. Seine Geruchsschwelle liegt bei 0,37 – 2,5 mg/m3.[7] Die Dampfdruckfunktion ergibt sich nach Antoine entsprechend log10(P) = A−(B/(T+C)) (P in bar, T in K) mit A = 3,93018, B = 1302,768 und C = −81,481 im Temperaturbereich von 362 K bis 413 K.[8]
Verwendung
Di-n-butylether wird als Lösungsmittel für Grignard-Reaktionen sowie Fette, Öle, organische Säuren, Alkaloide und anderes eingesetzt. Es dient weiterhin als Konstituent für Katalysatoren für (Co-)Polymerisationen und wird zur Herstellung von Pestiziden (z.B. Cyhexatin) verwendet.[2]
Sicherheitshinweise
Die Dämpfe von Di-n-butylether können mit Luft ein explosionsfähiges Gemisch (Flammpunkt 25 °C, Zündtemperatur 175 °C) bilden.
Weblinks
Verwandte Verbindungen
- Di-sec-butylether
- Di-iso-butylether
- Di-tert-butylether
Einzelnachweise
- ↑ 1,0 1,1 1,2 1,3 1,4 1,5 Eintrag zu CAS-Nr. 142-96-1 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 12. März 2010 (JavaScript erforderlich).
- ↑ 2,0 2,1 2,2 Dibutylether (Wacker)
- ↑ 3,0 3,1 Eintrag aus der CLP-Verordnung zu CAS-Nr. 142-96-1 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich)
- ↑ Datenblatt Dibutyl ether bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 24. März 2011.
- ↑ Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Zubereitungen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
- ↑ Dibutylether (Universität Würzburg)
- ↑ di-n-butylether (Enius)
- ↑ Cidlinsky, J.; Polak, J.: Saturated Vapour Pressures of Some Ethers in Collect. Czech. Chem. Commun. 34 (1969) 1317–1321.