Di-n-butylether

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Di-n-butylether


Strukturformel
Strukturformel von Di-n-butylether
Allgemeines
Name Di-n-butylether
Andere Namen
  • Butylether (mehrdeutig)
  • Dibutylether (mehrdeutig)
  • 1-Butoxybutan
  • 1,1′-Oxybisbutan
  • Di-n-Butylether
Summenformel C8H18O
CAS-Nummer 142-96-1
PubChem 8909
Kurzbeschreibung

entzündliche, farblose Flüssigkeit mit fruchtigem Geruch[1]

Eigenschaften
Molare Masse 130,23 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

0,77 g·cm−3[1]

Schmelzpunkt

−95,2 °C[1]

Siedepunkt

141 °C[1]

Dampfdruck

6,4 mbar (20 °C)[1]

Löslichkeit
  • Sehr schwer löslich in Wasser (10 g·l−1 bei 20 °C)[1]
  • mischbar mit den meisten organischen Lösungsmitteln[2]
Brechungsindex

1,398–1,399 (20 °C)[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [3]
02 – Leicht-/Hochentzündlich 07 – Achtung

Achtung

H- und P-Sätze H: 226-319-335-315-412
P: 261-​273-​305+351+338 [4]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [5] aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [3]
Reizend
Reizend
(Xi)
R- und S-Sätze R: 10-36/37/38-52/53
S: (2)-61
LD50

7400 mg·kg−1 (Ratte, oral)[6]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Di-n-butylether ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Ether, genauer der Dibutylether.

Gewinnung und Darstellung

Di-n-butylether kann durch Kondensation von 1-Butanol mit einer Säure (Schwefelsäure, Salzsäure) als Katalysator gewonnen werden.

Synthese von Dibutylether

Eine weitere Möglichkeit ist die Williamson-Ethersynthese:

CH3(CH2)3ONa+CH3(CH2)3Cl⟶(CH3(CH2)3)2O+NaCl

Eigenschaften

Di-n-butylether ist eine entzündliche, farblose Flüssigkeit mit fruchtigem oder fischartigem Geruch. Seine Geruchsschwelle liegt bei 0,37 – 2,5 mg/m3.[7] Die Dampfdruckfunktion ergibt sich nach Antoine entsprechend log10(P) = A−(B/(T+C)) (P in bar, T in K) mit A = 3,93018, B = 1302,768 und C = −81,481 im Temperaturbereich von 362 K bis 413 K.[8]

Verwendung

Di-n-butylether wird als Lösungsmittel für Grignard-Reaktionen sowie Fette, Öle, organische Säuren, Alkaloide und anderes eingesetzt. Es dient weiterhin als Konstituent für Katalysatoren für (Co-)Polymerisationen und wird zur Herstellung von Pestiziden (z.B. Cyhexatin) verwendet.[2]

Sicherheitshinweise

Die Dämpfe von Di-n-butylether können mit Luft ein explosionsfähiges Gemisch (Flammpunkt 25 °C, Zündtemperatur 175 °C) bilden.

Weblinks

Verwandte Verbindungen

Einzelnachweise

  1. ↑ 1,0 1,1 1,2 1,3 1,4 1,5 Eintrag zu CAS-Nr. 142-96-1 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 12. März 2010 (JavaScript erforderlich).
  2. ↑ 2,0 2,1 2,2 Dibutylether (Wacker)
  3. ↑ 3,0 3,1 Eintrag aus der CLP-Verordnung zu CAS-Nr. 142-96-1 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich)
  4. ↑ Datenblatt Dibutyl ether bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 24. März 2011.
  5. ↑ Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Zubereitungen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  6. ↑ Dibutylether (Universität Würzburg)
  7. ↑ di-n-butylether (Enius)
  8. ↑ Cidlinsky, J.; Polak, J.: Saturated Vapour Pressures of Some Ethers in Collect. Czech. Chem. Commun. 34 (1969) 1317–1321.