Cyclohexylamin

Strukturformel
Allgemeines
Name	Cyclohexylamin
Andere Namen	Aminocyclohexan Hexahydroanilin CHA
Summenformel	C6H13N
CAS-Nummer	108-91-8
PubChem	7965
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit mit aminartigem Geruch[1]
Eigenschaften
Molare Masse	99,17 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	0,86 g·cm−3 [1]
Schmelzpunkt	−17,7 °C [1]
Siedepunkt	134 °C [1]
Dampfdruck	14 hPa (20 °C) [1]
Löslichkeit	mit Wasser mischbar [1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [2] Gefahr H- und P-Sätze H: 226-361f-312-302-314 P: 210-​301+310-​303+361+353-​305+351+338-​405-​501Vorlage:P-Sätze/Wartung/mehr als 5 Sätze [1] EU-Gefahrstoffkennzeichnung [3] aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [2] Ätzend (C) R- und S-Sätze R: 10-21/22-34-62 S: (1/2)-26-36/37/39-45
MAK	8,2 mg·m−3 [1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

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Cyclohexylamin (auch Aminocyclohexan) ist der Name einer chemischen Verbindung, ein vom Cyclohexan abgeleitetes, primäres Amin. Es handelt sich um eine farblose bis gelbliche, nach Fisch riechende, gesundheitsschädliche Flüssigkeit, die mit Wasser mischbar ist. Cyclohexylamin ist brennbar und bildet mit Luft explosive Gemische. Bereits das Einatmen von Cyclohexylamin ist gefährlich. Es wird auch über die Haut schnell aufgenommen und schädigt diese dabei.

Verwendung

Cyclohexylamin wird als Zwischenprodukt bei der Synthese verschiedener Herbizide, Antioxidantien, Vulkanisations-Beschleuniger, Arzneistoffe, Korrosionsschutzmittel und Süßstoffe verwendet.

Gewinnung

Cyclohexylamin wird großtechnisch durch Hydrierung von Anilin erzeugt. Es kann auch aus Cyclohexanol und Ammoniak oder durch gleichzeitige Hydrierung und Aminierung von Phenol mit Wasserstoff und Ammoniak hergestellt werden.^[4][5][6][7]

Biologische Bedeutung

Cyclohexylamin ist ein mögliches Abbauprodukt von Cyclohexylsulfamin, dem Süßstoff Cyclamat. In klinischen Studien^[8][9] wurde von etwa 5 Prozent der untersuchten Personen verzehrtes Cyclamat teilweise in Cyclohexylamin abgebaut, wobei die Menge des produzierten Cyclohexylamin sehr unterschiedlich war und sich auch im Untersuchungszeitraum stark veränderte.

Einzelnachweise