Zufallsbild: 34240 / Pixabay

Curcumin

Curcumin

Erweiterte Suche
Strukturformel
Ketoform
Keto-Form (oben) und Enol-Form (unten)
Allgemeines
Name Curcumin
Andere Namen
  • (1E,6E)-1,7-Bis-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)- hepta-1,6-dien-3,5-dion
  • Curcumagelb
  • Diferuloylmethan
  • C.I. 75300
  • C.I. Natural Yellow 3
  • E 100
Summenformel C21H20O6
CAS-Nummer 458-37-7
PubChem 969516
Kurzbeschreibung

orange-gelber, geruchloser Feststoff[1]

Eigenschaften
Molare Masse 368,39 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

183 °C[2]

Löslichkeit

unlöslich in Wasser[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [3]
07 – Achtung

Achtung

H- und P-Sätze H: 315-319-335
P: 261-​305+351+338 [3]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [4][3]
Reizend
Reizend
(Xi)
R- und S-Sätze R: 36/37/38
S: 26-36
LD50
  • > 2000 mg·kg−1 (Maus, peroral)[2]
  • 1500 mg·kg−1 (Maus, intraperitoneal)[3]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Curcumin ist ein intensiv orange-gelber (jedoch nicht lichtechter) Farbstoff, der in natürlicher Form in der Gelbwurzel, auch als Curcuma longa bekannt, vorkommt und daher auch seinen Namen hat. Er ist jedoch auch synthetisch herstellbar.

Verwendung

Curcumin findet weitreichende Verwendung als Lebensmittelzusatzstoff mit der Nummer E 100 zur Färbung von Nahrungsmitteln, z. B. bei der Herstellung von Margarine, Teigwaren, Kartoffelflocken, Reis-Fertiggerichten, Konfitüre, Marmelade und Senf.

Darüber hinaus ist Curcumin auch Geschmacksträger der als Gewürz und Aromastoff verwendeten Gelbwurzel. Das Rhizom der Kurkuma bildet einen traditionellen und wesentlichen Bestandteil von Currypulver.

Sein Einsatz als Textilfärbemittel wurde wegen der Unbeständigkeit im Alkalischen eingestellt.

Eigenschaften

Curcumin löst sich im Sauren mit hellgelber Farbe und im Alkalischen braun. Der Umschlagpunkt liegt bei pH 8 bis 9.

Curcumin kann als Reagenz für den Nachweis von Bor in Form von Boraten verwendet werden, da sich in saurer Lösung der rote Farbstoff Rosocyanin bzw. in Gegenwart von Oxalsäure der Farbstoff Rubrocurcumin bildet.

Medizinische Aspekte

Entzündungen und Karzinogenese

Curcumin wirkt durch die Hemmung der Enzyme Cyclooxygenase-2, Lipoxygenase und NO-Synthase entzündungshemmend. [5] Die schmerzlindernde Wirkung von Curcumin konnte u.a. bei Patienten mit Knie-Arthrose nachgewiesen werden. [6] Die Verminderung von Entzündungen wird zugleich als Ursache der krebshemmenden Wirkung angenommen. [7] Die krebshemmende Wirkung ließ sich ebenfalls experimentell belegen: Curcumin kann Darmpolypen zurückdrängen und damit Darmkrebs vorbeugen, wie eine Studie mit Patienten mit familiärer adenomatösen Polyposis (bei dieser Erbkrankheit bilden sich Hunderte von Polypen im Darm, unbehandelt entwickelt sich Darmkrebs) zeigte. Durch die Einnahme von Curcumin ging die Zahl der Polypen um 60 Prozent zurück. Die Größe der verbliebenen Polypen reduzierte sich im Schnitt um 50 Prozent.[8]

Tierversuche mit Mäusen zeigen, dass Curcumin die Bildung und Ausbreitung von Metastasen bei Brustkrebs hemmen kann. Die Substanz könnte besonders wirksam in Kombination mit dem Wirkstoff Paclitaxel sein, einem gängigen Mittel bei der Behandlung von Brustkrebs.[9] Einige epidemiologische Studien zeigen ebenfalls ein antikanzerogenes Potential und damit eine mögliche chemopräventive Wirkung bei Prostatakrebs.[10][11][12][13][14] Neuere Studien haben gezeigt, dass Curcumin die Metastasenbildung bei fortgeschrittenem Brust- und Prostatakrebs hemmt.[15][16] Die Untersuchung des dabei zugrundeliegenden Wirkmechanismus auf zellulärer Ebene hat ergeben, dass Curcumin über den Transkriptionsfaktor NF-κB auf die Synthese der proinflammatorischen Zytokine CXCL1 und -2 Einfluss nimmt, was zu einer Blockade einer Reihe von prometastatischen Faktoren führt.[17][15]

Osteogenese

Curcumin reduziert den Knochenabbau, indem es die Konzentration des RANK-Liganden (receptor activator of nuclear factor-kappaB ligand) im Knochenmark senkt und damit die Entwicklung von Osteoklasten, die die Knochensubstanz abbauen, hemmt.[18] Außerdem wirkt es dem durch Estrogenmangel bedingten Verlust der Knochendichte entgegen, wie eine Studie mit Mäusen vermuten lässt.[19]

Immunologie

Curcumin bzw. Kurkuma wird in der traditionellen Medizin seit langem (z. B. Ayurveda) für seine entzündungshemmende Wirkung geschätzt. Studien zeigen, dass die Einnahme eines Curcumin-Phospholipid-Komplex sehr hohe Blutwerte von Demethoxycurcumin bewirkt und tatsächlich stark antientzündlich wirkt.[20] In einer Doppelblind-Studie bewirkte der Curcumin-Phospholipid-Komplex außerdem eine deutliche Verbesserung der Schmerzsymptomatik und der Beweglichkeit bei Arthrose.[21]

Angiogenese

Curcumin könnte antiangiogenetische Effekte besitzen. In einem Tiermodell des Diabetes mellitus wirkte der Komplex antiangiogenetisch der der Entwicklung einer proliferativen Retinopathie (der Schädigung kleiner Blutgefäße in der Netzhaut) entgegen, wie eine Studie an Ratten zeigte.[22]

Neurogenese

Es wird spekuliert, dass Curcurmin gegen Morbus Alzheimer wirksam sein könnte. Die Ergebnisse einer 2005 begonnenen Phase-I-Studie[23] wurden bislang nicht publiziert.

Negative Effekte

Außer einer Förderung des Gallenflusses bei hohen Dosen (8 bis 12 g/Tag) und einer möglichen Magenverstimmung sind keine Nebenwirkungen auf den menschlichen Organismus bekannt. Die Einnahme gilt daher als unbedenklich. Antiangiogenetische Effekte sind allerdings teilweise auch unerwünscht, denn die Angiogenese spielt im adulten Leben eine wichtige Rolle etwa als Reparatur-Prozess bei der Wundheilung.

Sonstiges

Da Curcumin schwer wasserlöslich ist, wird es im Magen-Darm-Trakt nur in einem sehr geringen Maß absorbiert.[24][25] Ein Curcumin-Phospholipid-Komplex hat dagegen eine 29-fach höhere Bioverfügbarkeit als herkömmliches Curcumin.[26][27]

Literatur

  • Bharat B. Aggarwal, Young-Joon Surh, Shishir Shishodia: The molecular targets and therapeutic uses of curcumin in health and disease, Springer, 2007.
  • BE Bachmeier, P Killian, U Pfeffer, AG Nerlich: Novel aspects for the application of Curcumin in chemoprevention of various cancers. Front Biosci (Schol Ed). 2010 Jan 1;2, S. 697–717. Review. PMID 20036978.
  • PH Killian, E Kronski, K Michalik, O Barbieri, S Astigiano, CP Sommerhoff, U Pfeffer, AG Nerlich, BE Bachmeier: Curcumin Inhibits Prostate Cancer Metastasis in vivo by Targeting the Inflammatory Cytokines CXCL1 and -2. Carcinogenesis. 2012 Oct 5. [Epub ahead of print], PMID 23042094.
  • B Bachmeier, AG Nerlich, CM Iancu, M Cilli, E Schleicher, R Vené, R Dell’Eva, M Jochum, A Albini, U Pfeffer: The chemopreventive polyphenol Curcumin prevents hematogenous breast cancer metastases in immunodeficient mice. In: Cell Physiol Biochem. 007;19(1-4), S. 137–152, PMID 17310108.
  • BE Bachmeier, IV Mohrenz, V Mirisola, E Schleicher, FRomeo, C Höhneke, M Jochum, AG Nerlich, U Pfeffer: Curcumin downregulates the inflammatory cytokines CXCL1 and -2 in breast cancer cells via NFkappaB. In: Carcinogenesis. 2008 Apr;29(4), S. 779–789. Epub 2007 Nov 13, PMID 17999991.

Weblinks

Einzelnachweise

  1. ↑ 1,0 1,1 Datenblatt Curcumin bei Carl Roth, abgerufen am 14. Dezember 2010.
  2. ↑ 2,0 2,1 Curcumin bei ChemIDplus.
  3. ↑ 3,0 3,1 3,2 3,3 Datenblatt Curcumin bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 23. März 2011.
  4. ↑ Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Zubereitungen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  5. ↑ Menon V, Sudheer A. Antioxidant and anti-inflammatory properties of curcumin. Adv. Exp. Med. Biol. 2007;595:105
  6. ↑ Madhu K, Chanda K, Saji MJ; Safety and efficacy of Curcuma longa extract in the treatment of painful knee osteoarthritis: a randomized placebo-controlled trial. Inflammopharmacology, Dez 2012
  7. ↑ Menon V, Sudheer A. Antioxidant and anti-inflammatory properties of curcumin. Adv. Exp. Med. Biol. 2007;595:105
  8. ↑ Cruz-Corres et al.: Combination treatment with curcumin and quercetin of adenomas in familial adenomatous polyposis. In: Clin Gastroenterol Hepatol. Aug;4(8), 2006, S. 1035–1038, PMID 16757216
  9. ↑ Aggarwal et al.: Curcumin suppresses the paclitaxel-induced nuclear factor-kappaB pathway in breast cancer cells and inhibits lung metastasis of human breast cancer in nude mice. In: Clin Cancer Res. Oct 15;11(20), 2005, S. 7490–7498, PMID 16243823
  10. ↑ Hadi et al.: Putative mechanism for anticancer and apoptosis-inducing properties of plant-derived polyphenolic compounds. In: IUBMB Life. Sep;50(3), 2000, S. 167–171, PMID 11142343
  11. ↑ Surh: Molecular mechanisms of chemopreventive effects of selected dietary and medicinal phenolic substances, Mutat Res. Jul 16;428(1-2), 1999, S. 305–327, PMID 10518003
  12. ↑ Surh et al.: Molecular mechanisms underlying chemopreventive activities of anti-inflammatory phytochemicals: down-regulation of COX-2 and iNOS through suppression of NF-kappa B activation. In: Mutat Res. Sep 1, 2001, S. 480–481, 243–268, PMID 11506818
  13. ↑ Kawamori et al.: Chemopreventive effect of curcumin, a naturally occurring anti-inflammatory agent, during the promotion/progression stages of colon cancer. In: Cancer Res. Feb 1;59(3), 1999, S. 597–601, PMID 9973206
  14. ↑ Aggarawal et al.: Anticancer potential of curcumin: preclinical and clinical studies. In: Anticancer Res. Jan-Feb;23(1A), 2003, S. 363–398, PMID 12680238
  15. ↑ 15,0 15,1 PH Killian, E Kronski, K Michalik, O Barbieri, S Astigiano, CP Sommerhoff, U Pfeffer, AG Nerlich, BE Bachmeier: Curcumin Inhibits Prostate Cancer Metastasis in vivo by Targeting the Inflammatory Cytokines CXCL1 and -2. In: Carcinogenesis. 2012 Oct 5, PMID 23042094
  16. ↑ B Bachmeier, AG Nerlich, CM Iancu, M Cilli, E Schleicher, R Vené, R Dell’Eva, M Jochum, A Albini, U Pfeffer: The chemopreventive polyphenol Curcumin prevents hematogenous breast cancer metastases in immunodeficient mice. In: Cell Physiol Biochem. 2007;19(1-4), S. 137–152, PMID 17310108.
  17. ↑ BE Bachmeier, IV Mohrenz, V Mirisola, E Schleicher, F Romeo, C Höhneke, M Jochum, AG Nerlich, U Pfeffer: Curcumin downregulates the inflammatory cytokines CXCL1 and -2 in breast cancer cells via NFkappaB. In: Carcinogenesis, 2008 Apr;29(4), S. 779–789. Epub 2007 Nov 13, PMID 17999991.
  18. ↑ Oh et al.: Curcumin inhibits osteoclastogenesis by decreasing receptor activator of nuclear factor-kappaB ligand (RANKL) in bone marrow stromal cells. In: Mol Cells. Nov 30;26(5), 2008, S. 486–489, PMID 18719352
  19. ↑ Kim et al.: Curcumin protects against ovariectomy-induced bone loss and decreases osteoclastogenesis. In: J Cell Biochem. 2011 Jul 5, PMID 21732406
  20. ↑ Cuomo et al.: Comparative absorption of a standardized curcuminoid mixture and its lecithin formulation. In: J Nat Prod. 2011 Apr 25;74(4), S. 664–669, PMID 21413691
  21. ↑ Belcaro et al.: Product-evaluation registry of Meriva®, a curcumin-phosphatidylcholine complex, for the complementary management of osteoarthritis. In: Panminerva Med. (2010) Jun;52(2 Suppl 1), S. 55–62, PMID 20657536
  22. ↑ Kowluru et al.: Effects of curcumin on retinal oxidative stress and inflammation in diabetes. In: Nutr Metab (Lond). 2007 Apr 16;4, S. 8, PMID 17437639
  23. ↑ JM Ringman et al.: A potential role of the curry spice curcumin in Alzheimer’s disease. In: Curr Alzheimer Res. 2005(2), S. 131–136; PMID 15974909; PMC 1702408.
  24. ↑ Tonnesen et al.: Studies of curcumin and curcuminoids XXVII. Cyclodextrin complexation: Solubility, chemical and photochemical stability. In: Int J Pharm, 2002, 244, S. 127–135, PMID 12204572
  25. ↑ Pan et al.: Biotransformation of curcumin through reduction and glucuronidation in mice. In: Drug Metab Dispos, 1999, 27, S. 486–494, PMID 10101144
  26. ↑ Cuomo et al.: Comparative absorption of a standardized curcuminoid mixture and its lecithin formulation. In: J Nat Prod. 2011, Apr 25;74(4), S. 664–669, PMID 21413691
  27. ↑ Gupta & Dixit: Bioavailability enhancement of curcumin by complexation with phosphatidyl choline. In: J Pharm Sci. 2011 May;100(5), S. 1987–1995, PMID 21374628

Killian PH, Kronski E, Michalik K, Barbieri O, Astigiano S, Sommerhoff CP, Pfeffer U, Nerlich AG, Bachmeier BE. Curcumin Inhibits Prostate Cancer Metastasis in vivo by Targeting the Inflammatory Cytokines CXCL1 and -2. Carcinogenesis. 2012 Oct 5. [Epub ahead of print] PubMed PMID 23042094.

Bachmeier B, Nerlich AG, Iancu CM, Cilli M, Schleicher E, Vené R, Dell’Eva R, Jochum M, Albini A, Pfeffer U. The chemopreventive polyphenol Curcumin prevents hematogenous breast cancer metastases in immunodeficient mice. Cell Physiol Biochem. 2007;19(1-4):137-52. PubMed PMID 17310108.

Bachmeier BE, Mohrenz IV, Mirisola V, Schleicher E, Romeo F, Höhneke C, Jochum M, Nerlich AG, Pfeffer U. Curcumin downregulates the inflammatory cytokines CXCL1 and -2 in breast cancer cells via NFkappaB. Carcinogenesis. 2008 Apr;29(4):779-89. Epub 2007 Nov 13. PubMed PMID 17999991.

Bachmeier BE, Killian P, Pfeffer U, Nerlich AG. Novel aspects for the application of Curcumin in chemoprevention of various cancers. Front Biosci (Schol Ed). 2010 Jan 1;2:697-717. Review. PubMed PMID 20036978.

Abgerufen von „https://www.chemie-schule.de/chemie_137/index.php?title=Curcumin&oldid=7545“