Corannulen

Strukturformel

Allgemeines

Name

Corannulen

Andere Namen

[5]-Circulen
Dibenzo[ghi,mno]fluoranthen

Summenformel

C₂₀H₁₀

CAS-Nummer

5821-51-2

Eigenschaften

Molare Masse

250,30 g·mol⁻¹

Sicherheitshinweise

GHS-Gefahrstoffkennzeichnung ^[1]

keine Einstufung verfügbar

H- und P-Sätze

H: siehe oben

P: siehe oben

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Corannulen, auch [5]-Circulen und Dibenzo[ghi,mno]fluoranthen genannt, ist der kleinste bekannte und erfolgreich synthetisierte Vertreter der [n]-Circulene. Es wurde erstmals 1966 von Barth und Lawton in einer bemerkenswerten, 16-stufigen Synthese mit klassischen Methoden hergestellt.^[2]

Struktur

Corannulen besteht aus fünf anellierten Benzol-ringen die ein zentrales Pentagon bilden und kann somit als kleinstes Fragment von Fulleren (C₆₀) betrachtet werden, welches noch dessen charakteristische Wölbung aufweist. Diese strukturelle Eigenschaft „zwingt“ das Molekül, einen bestmöglichen Kompromiss zwischen Delokalisation und Spannung einzugehen. Bevor die Struktur eindeutig durch Röntgenstrukturanalyse bestätigt wurde, war die Voraussage, ob es eine planare oder gewölbte Struktur aufweist schwierig. Hanson und Nordmann zeigten, dass Corannulen eine gewölbte, schalenartige Struktur mit C_5v-Symmetrie (siehe Punktgruppen) aufweist.^[3]

Kalottenmodell des schalenförmig gewölbten Corannulens

Das Molekül zeigt eine schnelle Schaleninversion, dessen Energiebarriere an Corannulenderivaten mittels NMR-experimenten (bei −64 °C) zu 42,7 kJ/mol (10,2 kcal/mol) gemessen wurde (ca. 200.000 Inversionen pro Sekunde). Die Standardbildungsenthalpie ΔH_f⁰ beträgt 463,7 kJ/mol und wurde mittels Bombenkalorimetrie bestimmt.

Die Schalentiefe, die durch die Distanz zwischen den zwei Ebenen (die vom zentralen Fünfring und von den zehn Kohlenstoffatomen des Randes aufgespannt werden) definiert ist, beträgt 87 pm.

Einzelnachweise

↑ Diese Substanz wurde in Bezug auf ihre Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
↑ W. E. Barth, R. G. Lawton: Dibenzo[ghi,mno]fluoranthene, in J. Am. Chem. Soc. 88. 1966, S. 380–381; doi:10.1021/ja00954a049.
↑ W. E. Barth, R. G. Lawton: The Synthesis of Corannulene, in: J. Am. Chem. Soc. 93. 1971, S. 1730–1745; doi:10.1021/ja00736a028.

[NV-1] Diese Substanz wurde in Bezug auf ihre Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.

[2] W. E. Barth, R. G. Lawton: Dibenzo[ghi,mno]fluoranthene, in J. Am. Chem. Soc. 88. 1966, S. 380–381; doi:10.1021/ja00954a049.

[3] W. E. Barth, R. G. Lawton: The Synthesis of Corannulene, in: J. Am. Chem. Soc. 93. 1971, S. 1730–1745; doi:10.1021/ja00736a028.

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[2]

[3]